© Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE CAPITOLO 24 Indice 1. Le biomolecoleLe biomolecole 2. Chiralità e isomeri.

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1 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE CAPITOLO 24 Indice 1. Le biomolecoleLe biomolecole 2. Chiralità e isomeri otticiChiralità e isomeri ottici 3. CarboidratiCarboidrati 4. MonosaccaridiMonosaccaridi 5. DisaccaridiDisaccaridi 6. PolisaccaridiPolisaccaridi 7. AmminoacidiAmminoacidi 8. Le proteineLe proteine 9. Acidi nucleici e nucleotidiAcidi nucleici e nucleotidi 10. La struttura del DNALa struttura del DNA 11. Gli enzimiGli enzimi 12. Le vitamineLe vitamine 13. I lipidiI lipidi 1

2 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE Le biomolecole comprendono tutti quei composti che rendono possibile la funzionalità della cellula, cioè partecipano alle reazioni chimiche che interessano i processi vitali (metabolismo). 1 Le biomolecole Le biomolecole possono essere distinte in: 2 - carboidrati - proteine - acidi nucleici - enzimi - vitamine - lipidi

3 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE Un carbonio è detto chirale se legato a quattro gruppi atomici diversi per cui la molecola si presenta asimmetrica. Una molecola con un atomo di carbonio chirale dinanzi ad uno specchio dà una immagine che si presenta speculare e non sovrapponibile. Due molecole che si presentano speculari e non sovrapponibili rappresentano una coppia di enantiomeri. Le mani sono esempi di oggetti chirali: dinanzi allo specchio l’immagine speculare di una mano destra corrisponde alla mano sinistra. 3 2 Chiralità e isomeri ottici

4 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE L’acido lattico presenta due strutture che ruotano la luce polarizzata in due versi opposti, cioè una è destrogira e l’altra è levogira. Le due forme in cui si può trovare il composto sono dette isomeri ottici. L’isomeria ottica si presenta in quei composti che hanno un carbonio asimmetrico, detto chirale. 4 acido (+) lattico acido (−) lattico 2 Chiralità e isomeri ottici

5 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE I composti che hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata sono detti otticamente attivi, cioè presentano attività ottica. 2 Chiralità e isomeri ottici Il glucosio, un composto otticamente attivo, ruota la luce polarizzata in senso orario: è detto destrogiro e si indica con (+). Il fruttosio, composto otticamente attivo che ruota la luce polarizzata in senso antiorario, è detto levogiro e si indica con (  ). 5

6 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 3 Carboidrati I carboidrati sono quei composti, detti comunemente zuccheri, che contengono un gruppo aldeidico o un gruppo chetonico e, inoltre, più di un gruppo funzionale ossidrilico (  OH). I carboidrati si dividono in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. 6 CARBOIDRATI o zuccheri MONOSACCARIDI DISACCARIDI POLISACCARIDI

7 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 4 Monosaccaridi Due monosaccaridi a sei atomi di carbonio sono il glucosio e il fruttosio. Le formule di proiezione di Fischer sono: I monosaccaridi vengono classificati secondo il numero di atomi di carbonio in triosi (3C), tetrosi (4C), pentosi (5C), esosi (6C). Il glucosio è un aldoesoso perché contiene il gruppo aldeidico; il fruttosio è un chetoesoso perché contiene il gruppo chetonico. 7

8 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 4 Monosaccaridi In soluzione acquosa, la struttura aperta dei monosaccaridi si trova in equilibrio con strutture ad anello, dette formule di Haworth. Per il fatto che nella struttura chiusa il carbonio-1 è chirale, sono possibili due isomeri detti anomeri che vengono indicati con  e . 8

9 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE I disaccaridi si possono considerare derivati dalla combinazione di due monosaccaridi con eliminazione di una molecola di acqua. 5 Disaccaridi Un atomo di ossigeno tiene uniti i due monosaccaridi (legame glicosidico). Oltre al saccarosio, sono disaccaridi il lattosio e il maltosio. 9

10 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE I polisaccaridi sono polimeri che hanno il glucosio come unico tipo di monomero. 6 Polisaccaridi L’amido è costituito da amilosio (20-30%) e da amilopectina (70-80%). I più importanti sono: l’amido, la cellulosa ed il glicogeno. 10

11 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 6 Polisaccaridi La cellulosa è una sequenza di molecole di  -D-glucosio unite con legami glicosidici 1-4. Gli enzimi del nostro organismo non riescono a spezzare il legame tra le molecole di  -D- glucosio. Solo gli animali erbivori, mediante l’enzima cellulasi, possono rompere il legame e digerire la cellulosa. 11 Il glicogeno, un polisaccaride con lunghe catene ramificate di glucosio, è contenuto essenzialmente nel fegato e nei muscoli degli animali.

12 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 7 Amminoacidi Gli amminoacidi sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico – COOH e del gruppo amminico – NH 2 sul carbonio . Al carbonio  sono inoltre legati un H e un gruppo R. Tranne la glicina, dove R = H, gli altri amminoacidi possiedono l’atomo di carbonio  chirale, in quanto legato a 4 gruppi diversi, per cui presentano due enantiomeri. 12

13 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 7 Amminoacidi 13 Gli amminoacidi naturali appartengono alla serie L, mentre gli amminoacidi di sintesi appartengono alla serie D.

14 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 7 Amminoacidi Un qualsiasi amminoacido allo stato puro si presenta come un solido bianco cristallino con temperatura di fusione molto elevata. Per spiegare questo comportamento si ammette che gli amminoacidi esistano prevalentemente come ioni dipolari. È chiamato punto isoelettrico di un amminoacido il valore di pH a cui la sua carica elettrica netta è uguale a zero, cioè quando l’amminoacido si presenta nella forma dipolare. 14

15 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 8 Le proteine Le proteine sono macromolecole che derivano dalla combinazione chimica di amminoacidi. Gli amminoacidi in una proteina sono uniti da un legame peptidico che è così rappresentato: Le proteine presentano struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. La struttura primaria è data dalla sequenza di amminoacidi di una proteina. 15

16 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 8 Le proteine La struttura secondaria interessa la configurazione tridimensionale di una proteina che può essere: 16 - struttura ad  elica in cui una catena di amminoacidi si avvolge a spirale attorno ad un asse;

17 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 8 Le proteine 17 Queste strutture sono dovute a legami a idrogeno. - struttura  a foglio ripiegato.

18 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 8 Le proteine La struttura terziaria si forma con il ripiegamento su se stessa della struttura secondaria di una proteina, in seguito ad interazioni elettrostatiche. Alcune proteine presentano una struttura quaternaria in cui due o più sub-unità si associano tra loro mediante deboli legami elettrostatici. L’emoglobina, ad esempio, è formata da quattro segmenti polipeptidici quasi sferici, ciascuno contenente uno ione ferro (II). Le proteine possono essere classificate, se si tiene conto del gruppo prostetico presente, in: - nucleoproteine; - lipoproteine; - glicoproteine. 18

19 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 9 Acidi nucleici e nucleotidi Gli acidi nucleici sono macromolecole costituite da strutture di base chiamate nucleotidi. Ciascun nucleotide contiene: - uno zucchero (un pentoso) - una base azotata - un gruppo fosfato. Gli acidi nucleici prendono il nome dallo zucchero che contengono: DNA (acido deossiribonucleico) ed RNA (acido ribonucleico). 19 adenina (A)guanina (G)citosina (C) Le basi presenti sia nel DNA che nell’RNA sono:

20 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 9 Acidi nucleici e nucleotidi Oltre a queste, nel DNA è presente la timina, mentre nell’RNA l’uracile. Struttura generale di 2-deossiribonucleotide di DNA Struttura generale di ribonucleotide di RNA 20

21 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 10 La struttura del DNA Il DNA ha una struttura con due filamenti che si avvolgono uno sull’altro a doppia elica. I due filamenti sono legati tra loro mediante legami a idrogeno che coinvolgono l’Adenina (A) con la Timina (T) e la Citosina (C) con la Guanina (G). 21

22 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 10 La struttura del DNA Perché una cellula madre possa generare due cellule figlie è necessaria la replicazione o duplicazione del DNA. 22

23 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 11 Gli enzimi Gli enzimi sono catalizzatori biologici che accelerano determinate reazioni metaboliche a livello cellulare. CLASSIFICAZIONE DEGLI ENZIMI 23

24 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 11 Gli enzimi La caratteristica fondamentale degli enzimi è la specificità per il substrato che è la sostanza che deve essere trasformata dall’enzima. Un enzima, nella maggior parte dei casi, reagisce con un solo substrato. 24 L’enzima latticodeidrogenasi del muscolo è specifico per l’acido L-lattico.

25 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 12 Le vitamine Le vitamine sono sostanze organiche necessarie all’uomo sia per l’accrescimento dell’organismo sia per il suo mantenimento. Le vitamine si dividono in due gruppi: idrosolubili e liposolubili. 25

26 © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 24. LE BIOMOLECOLE 13 I lipidi I lipidi (o grassi) sono biomolecole che si presentano insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici. I componenti dei lipidi sono il glicerolo e gli acidi grassi. L’acido palmitico (16 atomi di C) e l’acido stearico (18 atomi di C) sono acidi grassi saturi. Gli acidi grassi insaturi a 18 atomi di carbonio sono: l’oleico (un doppio legame), il linoleico (due doppi legami) e il linolenico (tre doppi legami). L’olio di mais e il pesce azzurro sono ricchi di acido linolenico (omega-3). 26