PIRIDINE.

Presentazione sul tema: "PIRIDINE."— Transcript della presentazione:

1 PIRIDINE

2 SINTESI DI HANTZSCH

3 Sintesi di Guareschi Preparazione in situ della cianacetammide 11 per reazione dell’estere cianacetico 9 con ammoniaca:

4 isoniazide e iproniazide, tubercolostatici, nicotinammide, vitamina B3 o vitamina PP, antiacne, disopiramide, antiaritmico, usato nella terapia delle alterazioni del ritmo cardiaco: REAZIONI DELLE PIRIDINE

5 N-Alchilazione della piridina
Formazione di N-ossidi

6 SOSTITUZIONE NUCLEOFILA AROMATICA DELLA PIRIDINA
Reazione di Cicibabin

7 BIPIRIDINE cardiotonici amrinone e milrinone: Sintesi dell’amrinone

8 ALCHILDERIVATI DELLA PIRIDINA

9 DIIDROPIRIDINE Le 4-aril-1,4-diidropiridine sono calcio antagonisti, vasodilatatori e trovano applicazione nella terapia dell’ipertensione, dell’insufficienza cardiaca e dell’angina pectoris. Esempi sono (a) 1,4-diidropiridine con sostituenti carbossilici uguali nelle posizione 3,5: nifedipina, (b) 1,4-diidropiridine con sostituenti carbossilici diversi nelle posizione 3,5: nicardipina, nitrendipina, amlodipina,

10 Le 1,4-diidropiridine con sostituenti identici nelle posizioni 3,5possono essere preparate con la classica sintesi di Hantzsch Sintesi della nifedipina

11 Preparazione delle 1,4-diidropiridine sostituite in modo asimmetrico nelle posizioni 3,5
Sintesi della nitrendipina

12 4,5,6,7-TETRAIDROTIENO[2,3-c]PIRIDINE
la ticlopidina e il clopidogrel che inibiscono l’aggregazione delle piastrine, utilizzati per prevenire l’infarto miocardico e l’ictus. La tinoridina è analgesico e antiinfiammatorio Sintesi di clopidogrel

13 PIPERIDINE fentanile, petidina o meperidina, levorfanolo e oxicodone, analgesici, (b) naloxone e naltrexone, antagonisti oppioidi, (c) mepivacaina, anestetico locale,

14 benzatropina o benztropina, usati per la cura del morbo di parkinson, (m) cloperastina, farmaco antitosse, (n) nalorfina, antagonista della morfina, (o) codeina, potente agente antitussivo, narcotico e analgesico, (p) diidrocodeina, antitussivo,

15 Sintesi della mepivacaina