LE PROPRIETA’ NUTRACEUTICHE DELLE BRASSICACEE Annamaria Ranieri

Presentazione sul tema: "LE PROPRIETA’ NUTRACEUTICHE DELLE BRASSICACEE Annamaria Ranieri"— Transcript della presentazione:

1 LE PROPRIETA’ NUTRACEUTICHE DELLE BRASSICACEE Annamaria Ranieri
Dip. Chimica e Biotecnologie Agrarie Università di Pisa

2 metabolismo cellulare liberazione di OH e O2  -
I radicali liberi metabolismo cellulare Ossigeno singoletto 1O2 Idrossilico OH Superossido O2  - Perossido idrogeno H2O2 Ossido nitrico NO ROS,RNS ossidazione di O2 a scopo energetico radicali liberi trasformati in H2O2 O2 e H2O liberazione di OH e O2  -

3 I COMPOSTI NUTRACEUTICI
Stadio fenologico CONTENUTO Genotipo Caratteristiche pedoclimatiche Modalità di conservazione e preparazione Area geografica di produzione

4 Il potere degli antiossidanti
Si misura in “unità anti-radicali liberi” o unità ORAC (su 100 g) FRUTTA UNITA’ ORAC prugne secche 5770 uvetta 2830 mirtilli 2400 more 2036 fragole 1540 lamponi 1220 susine 949 arance 750 uva nera 739 ciliegie 670 VERDURA UNITA’ ORAC cavolo verde 1770 spinaci 1260 c. di Bruxxelles 980 broccoli 890 barbabietola 840 peperone rosso 719 cipolla 450 grano 400 melanzana 390

5 COMPOSIZIONE E VALORE ENERGETICO DEI BROCCOLI
(100 g di parte edibile) parte edibile (%) 72 ferro (mg) 1.2 energia (kcal) 24 calcio (mg) 72 acqua (g) 89.0 fosforo (mg) 74 proteine (g) 3.4 magnesio (mg) 29 lipidi (g) 0.3 zinco (mg) 2.35 colesterolo (mg) 0 rame (mg) 0.06 carboidrati disponibili (g) 2.0 selenio (mg) tracce amido (g) 0 tiamina (mg) 0.08 zuccheri solubili (g) 2.0 riboflavina (mg) 0.21 fibra totale (g) 3.0 niacina (mg) 1.8 fibra insolubile (g) --- vit A-retinolo eq (mg) 123 fibra insolubile (g) --- vit C (mg) 77

6 MOLECOLE BIOPROTETTIVE DELLE BRASSICACEE luteina-zeaxantina (2-25 mg)
Isotiocianati Indoli Glucosinolati ( mg) Vitamina C ( mg) Flavonoidi (5-60 mg) Carotenoidi (2-50 mg) Vitamina E (1-2 mg) (su 100 g peso fresco) Contenuto luteina-zeaxantina (2-25 mg) b-carotene (5-10 mg)

7 PRINCIPALI FUNZIONI Glucosinolati Isotiocianati Indoli Antiossidante
antibatterico sintesi collagene antitumorali Vitamina C antiossidanti antitumorali fitoestrogeni protezione apparato cardio-circolatorio inibizione perossidazione lipidica Flavonoidi Antiossidanti antitumorali Ditioltioni Vitamina E antiossidante antiossidanti antitumorali protezione apparato cardio-circolatorio inibizione perossidazione lipidica Carotenoidi Vitamina A antiossidante, processo visivo

8 GLUCOSINOLATI Classe di composti organici contenenti zolfo, azoto e glucosio Struttura base dei glucosinolati Glucorafanina Sono sintetizzati a partire da alcuni amminoacidi metionina fenilalanina tirosina triptofano

9 si riscontrano in tutti gli organi della pianta
GLUCOSINOLATI si riscontrano in tutti gli organi della pianta = 10% p.s. semi Circa 10 volte inferiore foglie, fusto e radici La concentrazione dipende dall’età, dallo stato di salute e dalla nutrizione della pianta, oltre che dalla localizzazione tessutale.

10 GLUCOSINOLATI E ISOTIOCIANATI
L’enzima mirosinasi elimina il gruppo glucosio tiocianati, isotiocianati, nitrili e indoli Per prevenire danni alla pianta stessa, glucosinolati e mirosinasi sono compartimentalizzati GLUCORAFANINA SULFORAFANO MIROSINASI RUOLO DEI GLUCOSINOLATI NELLE PIANTE - allelopatia (soppressione della crescita delle piante vicine) - attrazione o repulsione di alcuni insetti - tossicità (verso nematodi, batteri, funghi, protozoi)

11 Crambene (cianoidrossibutano)
INDOLI Crambene (cianoidrossibutano) Glucoiberina Indol-3-carbinolo Derivano dai glucosinolati indol-carbinolo (IC) glucobrassicina

12 Consumo Brassicacee Rischio cancro
28 o più porzioni di verdura a settimana -33% rischio cancro prostata 100 g broccoli freschi (250 mg sulforafano) al giorno per 1 mese Helicobacter pilory batterio cancerogeno -41% rischio cancro prostata -51% rischio cancro vescica 3-5 o più porzioni di brassicacee a settimana -33% rischio linfoma non-Hodgkin Pennington Nutrition Series, Number 21, 2005

13 GLUCOSINOLATI, ISOTIOCIANATI & INDOLI
EFFETTI SULLA SALUTE Metabolismo dei composti carcinogenici molecola pro-carcinogena Reazioni fase I (ossidazioni e riduzioni) 1 2 3 Metabolita inattivo Metabolita attivo (elettrofilo) Reazioni fase II (coniugazione e altre) Inibizione della fase I Attività antitumorale del sulforafano e altri isotiocianati 1 3 2 induzione della fase II (chinone riduttasi, glutatione-S-transferasi, NADPH riduttasi, glucorinil transferasi) detossificazione mediante scavenging degli elettrofili

14 contenuto nella parte edibile (mmol/g p.s.)
GLUCOSINOLATI contenuto nella parte edibile (mmol/g p.s.) broccoli c. di Bruxelles verza cavolfiore cavolo nero sinigrina 0.1      0.0 gluconapina 1.0      0.1 progoitrina 1.0      0.1 napoleiferina 0.7      0.0 glucorafanina 7.1      0.2 glucobrassicina 1.1      0.0 GSL totali Kushad et al. (1999) J. Agric. Food Chem. 47:

15 cavolo nero > broccoli > cavolfiori
GLUCOSINOLATI Influenza genotipo cavolo nero > broccoli > cavolfiori mmol/g p.f. foglie Influenza genotipo cv locali Siciliane > cv commerciali Ovest Sicilia > Est Sicilia Influenza area geografica Ovest Sicilia < Est Sicilia Ovest Sicilia = Est Sicilia Branca et al. (2002) Phytochemistry 59:

16 …ancora oggi si dice che i bambini nascono sotto i cavoli !!!
Miracoloso nella terapia dell’impotenza sessuale, secondo Catone Sino al secolo scorso in Francia veniva servita una zuppa di cavoli agli sposi la mattina dopo le nozze per favorire il concepimento

17 FLAVONOIDI

18 FLAVONOIDI E ACIDI FENOLICI
mmoli/100 g parte edibile FLAVONOIDI ACIDI FENOLICI BROCCOLI Luteolina (13.3) Acido caffeico (9.4) Luteolina glic (0.6) Acido clorogenico (2.8) Kamferolo glic (6.3) CAVOLI Quercitina (0.4) Acido caffeico (7.1) Luteolina glic (1.2) Acido clorogenico (11.1) Kamferolo glic (1.6)

19 ISOFLAVONOIDI E LIGNANI
BROCCOLI C. BRUXELLES DAIZEINA nd mg/g p.f GENISTEINA nd CUMESTROLO nd mg/g p.s LIGNANI nd

20 FITOESTROGENI Previene perdita di massa ossea
Controllo di vampate e tono umore Genisteina Previene perdita di massa ossea Genisteina blocca fattore di trascrizione di stress protein morte cellule tumorali nutriti con soia per 24 mesi  dal 30% al 3% cancro prostata elevati livelli di testosterone Lignani Inibiscono Colesterolo 17-idrossilasi  Sintesi Colesterolo

21 CAROTENOIDI a-carotene b-carotene luteina  incidenza
10 mg/die per un anno  sviluppo luteina

22 Nitrili - lesioni fegato e reni
Ditioltioni, derivati dei glucosinolati (isotiocianati, tiocianati, nitrili) e composti correlati (oxazolidin-2-tioni) Isotiocianati - interferenza sintesi ormoni tiroidei Tiocianati - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sintesi tiroxina Oxazolidin-2-tioni - inibizione uptake iodio, ridotta iodinazione tirosina, ridotta sisntesi e secrezione tiroxina Progoitrina goitrina tioni Nitrili - lesioni fegato e reni Acido ossalico ( mg/100g fw) Calcolosi renale Ridotto assorbimento del Ca Crampi muscolari mutazioni danni al sistema nervoso e organi riproduttivi Fitoestrogeni (alte dosi)

23 … BIODISPONIBILITA’

24 BIODISPONIBILITA’ assorbimento intestinale
composizione microflora intestinale efficienza processo digestivo metabolismo post-assorbimento poco assorbiti largamente metabolizzati rapidamente eliminati Assunzione costante nel tempo

25 GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI FLAVONOIDI CAROTENOIDI
Biodisponibilità isotiocianati : glucosinolati = 6:1 NECESSITA’ IDROLISI IMPORTANZA MIROSINASI PIANTA E FLORA BATTERICA Assorbimento glucosinolati NO isotiocianati SI FLAVONOIDI metabolizzazione nel colon meno biodisponibili di ascorbato e tocoferoli modificati metabolicamente durante l’assorbimento livelli ematici molto minori dei livelli presenti negli alimenti ASSORBIMENTO proantocianidine,antocianine < flavonoli,flavoni,flavanoli <isoflavoni CAROTENOIDI assorbimento in presenza di lipidi triturazione, omogenizzazione e cottura  biodisponibilità conversione a- e b-carotene a retinale nell’intestino e nel fegato

26 … E LA COTTURA???

27 GLUCOSINOLATI & ISOTIOCIANATI MINORE DISPONIBILITA’
inattivazione termica mirosinasi degradazione termica glucosinolati e prodotti di idrolisi degradazione cofattori enzimatici (ac. ascorbico, Fe) dissoluzione fitochimici nell’H2O Cottura MINORE DISPONIBILITA’ 9-15 min bollitura  18-59% contenuto cottura a vapore e microonde perdite minori

28 Contenuto in fenoli totali di alcune varietà di cavolo fresco, bollito e cotto a vapore
Capacità antiossidante (ubità ORAC) di alcune varietà di cavolo fresco, bollito e cotto a vapore fresco bollito vapore Prof. Paolo Ninfali Istituto Chimica Biologica “G. Fornaini” Università Urbino

29 sinergia tra i diversi composti nutraceutici
EFFETTO PROTETTIVO sinergia tra i diversi composti nutraceutici POLYMEALS MEGLIO DI POLYPILLS

30 GRAZIE