La chimica organica by S. Nocerino.

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1 La chimica organica by S. Nocerino

2 Sommario by S. Nocerino

3 I composti organici sono mediamente più complessi di quelli inorganici sono caratteristici degli organismi viventi, dei loro resti e residui e degli alimenti di cui ci nutriamo risultano dalla combinazione di pochi elementi: soprattutto carbonio, idrogeno, ossigeno ed azoto. Secondo il chimico tedesco Kekulè, “la chimica organica è la chimica dei composti del carbonio”. by S. Nocerino

4 Gli atomi di carbonio La loro configurazione elettronica è: 1s² 2s² 2p² Hanno 4 elettroni nel livello energetico più esterno, perciò hanno bisogno di altri 4 elettroni per l’ottetto. Sono tetravalenti: con le 4 valenze formano 4 legami covalenti con atomi di idrogeno, ossigeno, azoto o con altri atomi di carbonio, con cui formano catene o anelli. I composti organici hanno come base strutturale le catene idrocarburiche, costituite da catene di atomi di carbonio legati tra loro e legati lateralmente con atomi d’idrogeno. by S. Nocerino

5 4 milioni di sostanze organiche
Si differenziano per: la lunghezza della catena la forma della catena, aperta (lineare o ramificata) nei composti alifatici o chiusa (anello) nei composti (ali)ciclici Il tipo di atomi laterali alla catena, che formano i diversi gruppi funzionali Il tipo di legami carbonio-carbonio, tutti covalenti, che possono essere semplici, doppi o tripli. by S. Nocerino

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7 Legami σ e π Il legame σ: è chiamato anche così il legame semplice. I due elettroni condivisi si sistemano lungo la congiungente dei due nuclei. È un legame molto stabile. Nel legame π i due elettroni si sistemano ai lati della congiungente È un legame poco stabile. Il legame semplice è un legame σ. Il legame doppio e quello triplo sono formati da 1 legame σ e, rispettivamente, da 1 o 2 legami π. I legami doppi e tripli, per la debolezza dei legami π, sono punti di forte reattività delle molecole insature che li contengono. by S. Nocerino

8 Gli isomeri Sono sostanze organiche diverse, che hanno la stessa formula bruta o grezza o molecolare, ma diversa formula di struttura e proprietà fisiche e chimiche diverse. Per questo, i composti organici non si possono rappresentare con le formule brute. Le formule di struttura non generano confusioni, ma sono molto ingombranti, per cui si preferiscono le formule razionali. La formula bruta C2H6O può rappresentare due Isomeri: l’alcol etilico e l’etere dietilico. by S. Nocerino

9 I gruppi funzionali Il gruppo funzionale è un gruppo caratteristico di atomi capace di determinare le proprietà fisiche e chimiche del composto in cui è presente. Ogni molecola organica può essere suddivisa in due parti: il radicale (“R”), cioè la catena idrocarburica da cui è stato rimosso un atomo di idrogeno col suo elettrone; il gruppo funzionale presente al posto dell’idrogeno rimosso. I singoli composti organici sono caratterizzati sia dal gruppo funzionale sia dal radicale. In base al primo vengono suddivisi in grandi classi di composti (idrocarburi, alcoli, aldeidi, ecc.). In base al secondo sono distinti nell’ambito della stessa classe. by S. Nocerino

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11 Gli idrocarburi Sono i composti organici più semplici, composti solo di carbonio ed idrogeno (composti binari). Si classificano in base: alla forma della catena al tipo di legami tra gli atomi di carbonio. by S. Nocerino

12 Gli alcani Sono idrocarburi alifatici saturi.
Costituiscono la serie omologa1 del metano, con la formula generale: CnH2n + 2. Sono poco reattivi: infatti erano chiamati anche paraffine (dal latino “parum affinis”, poco affine). Sono ottimi combustibili. Danno principalmente reazioni di sostituzione (di idrogeno con un gruppo funzionale), di combustione e di cracking. Sono composti non polari, perciò solubili in solventi non polari come il benzene e insolubili in acqua, il più comune solvente polare. 1 Classe di composti che rispettano un’unica formula generale, presentano proprietà fisiche differenti (dovute alla diversa lunghezza della catena) e proprietà chimiche simili (dovute al tipo di legami presenti nella catena o alle sue estremità) by S. Nocerino

13 ancora sugli alcani I primi quattro hanno nomi tradizionali, tutti gli altri hanno un nome ottenuto aggiungendo il suffisso - ano alla radice che indica il numero di atomi di carbonio della molecola. L’allungamento della catena (e l’aumento del peso molecolare) fa aumentare le temperature di fusione e di ebollizione ed anche il numero di possibili isomeri. by S. Nocerino

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