il benzene e i suoi derivati

Presentazione sul tema: "il benzene e i suoi derivati"— Transcript della presentazione:

1 il benzene e i suoi derivati
Un diene coniugato particolare

2 1,3 butadiene isopropene I dieni coniugati alternano legami doppi con legami singoli fra C e C

3 Evidenza che emerge nella reazione:
Perché?

4 La delocalizzazione degli elettroni - le forme mesomeriche dell’ 1,3 butadiene la risonanza
La delocalizzazione spiega il motivo per cui occorrono condizioni più spinte (temperatura) per farli reagire

5 CH3-CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2
le due coppie di elettroni sono delocalizzate lungo tutta la molecola. Questo porta ad una maggiore stabilità dei dieni coniugati rispetto ai dieni isolati (influenza la reattività) CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH3-CH2=CH-CH=CH2

6 Il benzene C6H6: diene coniugato ciclico
È la base dei composti aromatici Sono detti areni È un idrocarburo ciclico a 6 atomi di C con tre legami doppi coniugati Delocalizzazione completa di tre coppie di elettroni π sopra e sotto il piano della molecola NON reagisce con addizione elettrofila Reazione caratteristica: la SOSTITUZIONE ELETTROFILA e ADDIZIONE RADICALICA sui 6 possibili C

7 Forma del benzene

8 Il benzene

9 Sostituzione elettrofila sul benzene

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12 Nelle sostituzioni elettrofile i sostituenti legati all’anello benzenico dirigono la posizione dell’attacco di un gruppo elettrofilo o in orto e para o in meta

13 Le reazioni tipiche del benzene

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15 In sintesi

16 Effetto mesomerico: attrazione/repulsione degli elettroni π se il sostituente è coniugato al doppio legame Effetto + M (repulsione/donatore di elettroni) -OH -Cl -Br -O- -S-H Effetto – M (attrazione/sottrazione di elettroni) =C=O -COOH -C=N -NO2-

17 esempi Effetto mesomerico + M Prevalgono gli isomeri orto e para