I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la.

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1 I gruppi funzionali Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina le proprietà chimiche di un composto organico, permettendone la classificazione. 1

2 Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
2-bromofenolo m-clorotoluene p-dinitrobenzene o-bromoclorobenzene 1-cloro-3,5-dimetilbenzene Assegna il nome ai seguenti composti: a) b) c)

3 Esercizi Cicloesanolo 3-bromo-3-metil-2-butanolo
3-etil-2-fluoro-5-metil-2-esanolo 2,3-dimetil-3-penten-1-olo 3-bromo-2-fenil-2-butanolo p-clorofenolo acido-m-idrossibenzoico Assegnare il nome ai seguenti composti a) b) c) d)

4 g) 1-butantiolo h) 3- pentantiolo i) m-clorotiofenolo
Esercizi c) b) a) d) f) e) g) 1-butantiolo h) 3- pentantiolo i) m-clorotiofenolo l) 3-etossipentano m) dietiletere n) etilpropiletere

5 Esercizi e) 2-bromobenzacarbaldeide f) ciclobutanone
g) e) e) 2-bromobenzacarbaldeide f) ciclobutanone g) 3-penten-2-one h) 1-bromo-2-propanone

6 Meccanismo di formazione degli emiacetali e acetali
1. L’ossigeno dell’etanale “prende” i due elettroni del doppio legame e assume una carica negativa, il carbonio assume una carica positiva 2. Il legame tra l’ossigeno e l’idrogeno nel gruppo –OH del metanolo si spezza e gli elettroni di legame “vanno” sull’ossigeno. CH3 – O H + O H CH3 – C O - H CH3 – C + è il nucleofilo (può donare i 2 elettroni che ha acquistato) 3. Il nucleofilo si lega al C + dell’etanale e l’H* si lega all’ossigeno dell’etanale O - H CH3 – C + O - H O - CH3 CH3 – C + CH3 – O H + H Si forma l’emiacetale 1-metossi-1-etanolo

7 Meccanismo di formazione degli emiacetali e acetali
Se c’è alcol in eccesso l’emiacetale diventa un acetale - Il nucleofilo stacca l’ –OH dall’emiacetale e si lega al C + - Il gruppo OH si lega all’ H+ fomando H2O Si forma H2O O H - O - CH3 CH3 – C + O - CH3 + CH3 – O H + H2O O - CH3 CH3 – C + H H Si forma l’acetale 1,1 dimetossietano

8 Addizione nucleofila di H2 (riduzione)
Dalla riduzione delle aldeidi si ottengono gli alcoli primari Aldeide Alcol primario Dalla riduzione dei chetoni gli alcoli secondari Chetone Alcol secondario

9 Addizione nucleofila di H2 (riduzione)
Ex. Rappresenta le equazioni delle seguenti reazioni di riduzione specificando il nome dei prodotti: 2,3-diclorobutanale 3-metil-2-pentanone 3-cloro-cicloesanone

10 Dall’ ossidazione degli alcoli si formano aldeidi e chetoni
L’ossidazione di un alcol comporta l’ossidazione dell’atomo di carbonio che lega il gruppo —OH, con formazione di un doppio legame C=O e la perdita di un atomo di idrogeno. (Agenti ossidanti sono solitamente: Na2Cr2O7 e CrO3 ) Dall’ossidazione di un alcol primario si ottiene un’aldeide Dall’ossidazione di un alcol secondario si ottiene un chetone Gli alcol terziari sono inerti (perché non hanno atomi di H legati al carbonio) composti carbonilici rid rid rid

11 Completa le seguenti reazioni di ossidazione: a) propanolo b) Isopropanolo c) 2-butanolo

12 Esercizi acidi carbossilici