Ammine Composti formalmente derivati dall’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici (R) o arilici (Ar) Ammine alifatiche.

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1 Ammine Composti formalmente derivati dall’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici (R) o arilici (Ar) Ammine alifatiche contengono solo gruppi alchilici Ammine aromatiche contengono almeno un gruppo arilico

2 Ammine eterocicliche alifatiche aromatiche Sali di ammonio

3 Nomi sistematici Il suffisso –o dell’alcano da cui derivano è sostituito da –ammina La nomenclatura IUPAC ritiene il nome comune anilina da cui si denominano molte ammine aromatiche Ammine secondarie e terziarie sono denominate come ammine primarie N-sostituite, indicando come sostituente il gruppo/i più piccolo/i

4 Proprietà fisiche Il legame N-H---N è più debole di quello in cui è coinvolto l’ossigeno Differenza elettronegatività N-H ( =0.9) < O-H ( = 1.4). Questo si riflette nelle proprietà fisiche CH3NH2 CH3OH Peso molecolare (g/mol) 31.1 32.0 Punto di ebollizione (°C) -6.3 65.0

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6 Kb= 4.3x 10-10 ; pKb=9.37 ; pKa (ione anilinio)= 4.63
Ammine aromatiche Sono meno basiche di quelle alifatiche perché il doppietto è delocalizzato sull’anello aromatico e quindi meno disponibile Kb= 4.3x ; pKb=9.37 ; pKa (ione anilinio)= 4.63 I gruppi elettronattrattori diminuiscono la basicità delle ammine aromatiche Guanidina

7 Ammine eterocicliche aromatiche
Piridina Meno basica delle ammine alifatiche perché il doppietto è in un orbitale sp2 pKb 8.75 ; pKa (piridinio) 5.25

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9 Separazione e purificazione di un’ammina e di un composto neutro

10 Reazione delle ammine aromatiche primarie con acido nitroso
Trasformazione dei sali di arendiazonio