Idrocarburi Insaturi Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno

Presentazione sul tema: "Idrocarburi Insaturi Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno"— Transcript della presentazione:

1 Idrocarburi Insaturi Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno
idrocarburo contenente uno o più doppi o tripli legami carbonio-carbonio. Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno o più doppi legami Etene Alchini: contengono uno o più tripli legami Etino

2 Rappresentazioni del gruppo fenilico
Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che devono soddisfare determinati requisiti. Il più semplice della classe è il BENZENE Rappresentazioni del gruppo fenilico

3 Struttura degli Alcheni
Il carbonio impegnato nel doppio legame è ibridato sp2

4 Struttura degli Alcheni
Il doppio legame Un obitale sp2 Obitali 2p Legame p

5 Un legame s e un legame p. Rotazione impedita intorno al doppio legame. Per farlo ruotare bisogna rompere il legame p (63 Kcal/mol). sovrapposizione Non c’è sovrapposizione

6 Struttura degli Alchini
Il triplo legame Etino (acetilene) due obitali sp Un obitale sp due obitali sp e due obitali 2p non ibridati Obitali 2p Legame p Legame p Obitali 2p

7 Impedita rotazione intorno al triplo legame.
Struttura degli Alchini Il triplo legame legame Un legame s e due legami p Impedita rotazione intorno al triplo legame. Etino (acetilene)

8 Ricapitolando…

9 Nomenclatura IUPAC degli alcheni
Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcani con delle differenze: -) il suffisso -ano (degli alcani) diventa –ene. -) bisogna specificare la posizione del doppio legame. -) la catena base è quella più lunga contenente il doppio legame. -) al doppio legame bisogna assegnare il numero più basso. 1-esene 4-metil-1-esene 2-etil-3-metil-1-pentene

10 Nomenclatura degli Alcheni
Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ene 1-esene 4-metil-1-esene 2-etil-3-metil-1-pentene

11 Assegnare il nome IUPAC ad un Alchene
Esercitazione - regole IUPAC – Criteri generali posizione sostituente - nome sostituente - posizione doppio legame - catena principale

12 Nomenclatura degli Alcheni
Assegniamo i nomi IUPAC

13 Isomeria cis-trans negli alcheni
Dovuta alla rotazione impedita intorno al C=C Isomeria cis-trans negli alcheni Sono diastereoisomeri (cis-trans sono detti isomeri geometrici) cis e trans specificano la configurazione del doppio legame.

14 cis-3,4-dimetil-2-pentene 1-bromo-1-cloro-propene
Nomenclatura degli Alcheni Isomeria negli alcheni trans-3-esene cis-3,4-dimetil-2-pentene cis o trans? 1-bromo-1-cloro-propene

15 Z (zusammen) E (entgegen) Nomenclatura E-Z
Il sistema E-Z fa uso delle regole di priorità del sistema R,S (che sarà studiato in seguito). Più alta Più alta Più bassa Più alta Più bassa Più bassa Più alta Più bassa Z (zusammen) E (entgegen)

16 REGOLE DI PRIORITA’ 1) In base al numero atomico: più alto è il numero atomico, più alta è la priorità. 2) Se la priorità non può essere assegnata dal numero atomico, si osserva il gruppo di atomi successivo e si continua fino a quando la priorità può essere assegnata. 3) Nei gruppi contenenti carboni sp2 e sp, questi devono essere trattati in modo da esplicitare il numero di gruppi ad esso legati.

17 Nomenclatura degli Alcheni
Isomeria E-Z negli alcheni Z-1-bromo-1-cloro-propene Più alta Più alta E-3-esene Z-3,4-dimetil-2-pentene

18 Vinile CH2=CH- Allile CH2=CH-CH2- CH2=CH-Cl Gruppi alchenilici
cloroetene (cloruro di vinile) CH2=CH-Cl

19 Cicloalcheni 3-metilciclopentene 4-etil-1-metilcicloesene
(non 5-metilciclopentene) 4-etil-1-metilcicloesene (non 5-etil-2-metilcicloesene)

20 Dieni, trieni, polieni Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni 1,4-pentadiene 2-metil-1,3-butadiene 1,3-ciclopentadiene Per un alchene con n doppi legami carbonio-carbonio, ciascuno dei quali mostra isomeria cis-trans, sono possibili 2n isomeri cis-trans

21 Nomenclatura IUPAC degli alchini
Etino (acetilene) 180° Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcheni ma il suffisso -ene (degli alcheni) diventa –ino. 3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino

22 Nomenclatura degli Alchini
Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ino 3-metil-1-butino 6,6-dimetil-3-eptino

23 Nomenclatura degli Alchini
Assegniamo i nomi IUPAC

24 Nomenclatura: Assegniamo i nomi IUPAC
4-etil-(E)-2-ottene 3-metil-1-eptino 1,4-esadiene (E)-1-ciclopentilpropene

25 Nomenclatura di molecole con doppi e tripli legami
3-metil-1-otten-5-ino

26 Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami
3-metil-1-nonen-8-ino (E)-3-metil-2-nonen-7-ino (E)-7-metil-6-nonen-2-ino

27 Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami
(E)-6-nonen-2-ino 3-metil-1-otten-5-ino (E)-4-butil-5-etil-1,4-ottadien-7-ino (E,E)-5-sec-butil-4-etil-3-metil-4,7-nonadien-1-ino

28 Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami
(E)-9-ciclopentil-8-etil-4-decen-1-ino

29 Nomenclatura di alcheni ciclici
1-(1-metilesil)cilopentene 4-(1-propenil)ciloesene 1-(4-cicloesenil)-1-epten-6-ino

30 Alcheni diffusi in Natura
Geraniolo Vitamina A (retinolo) Limonene I terpeni Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto in due o più unità di isoprene 2-metil-1,3-butadiene (isoprene) Unità isoprenica testa coda

31 Mircene, un terpene (C10) Un olio essenziale (essenze profumate) estratto da varie piante tra cui lauro e verbena. Legame che unisce la testa e la coda di due unità isopreniche Lauro californiano

32 Altri terpeni limonene canfora geraniolo

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34 Composti terpenici I composti terpenici rappresentano una grande famiglia di composti (circa 4000); nell’uva ne sono stati identificati circa una quarantina. Essi possono essere lineari, ciclici o entrambi. A seconda del numero di unità di isoprene da cui sono composti, i terpeni si classificano in: •Monoterpeni = 2 unità di isoprene (10 atomi di C); •Sesquiterpeni = 3 unità di isoprene (15 atomi di C); •Diterpeni = 4 unità di isoprene (20 atomi di C); •Triterpeni = 6 unità di isoprene (30 atomi di C); •Tetraterpeni = 8 unità di isoprene (40 atomi di C). Tra i più famosi ed importanti terpeni, ricordiamo il linalolo, il geraniolo e il citronellolo. Questi sono tra i terpeni più odorosi e giocano un ruolo importante dal punto di vista olfattivo e aromatico in alcune tipologie di uve, come quelle moscate.