Tesi in Chimica Organica

Presentazione sul tema: "Tesi in Chimica Organica"— Transcript della presentazione:

1 Tesi in Chimica Organica
Sede: Via San Giacomo 11 Referenti: Prof. Marco Lucarini Prof. Elisabetta Mezzina Prof. Paola Franchi

2 Durata tesi: mesi 6 Posti disponibili: 3 Si consiglia di iniziare il periodo di tesi a svolgimento tirocinio avvenuto Corsi a scelta consigliati: “Metodi di caratterizzazione strutturale” prof. Mezzina “Metodi per lo studio della chiralità” prof. Masiero “Ricerca e sviluppo di farmaci e piccole molecole” prof. Bolognesi

3 Competenze acquisite durante la tesi
Lo studente impara a lavorare in un laboratorio di sintesi organica, e diviene familiare con la strumentazione in esso presente, è quindi in grado di eseguire autonomamente un processo sintetico e di purificare il composto cercato. Utilizza, in affiancamento a personale esperto, tecniche di riconoscimento e caratterizzazione quali in particolare NMR, massa (ESI e gas cromatografo), spettroscopia UV. Viene a conoscenza anche della tecnica EPR (spettroscopia di risonanza paramagnetica elettronica) come metodologia di indagine di sistemi complessi contenenti funzioni radicaliche.

4

5

6 Argomenti di tesi Vengono messe a punto varie strategie di sintesi al fine di studiare interazioni supramolecolari tra molecole + Sistemi semplici guest host + Sistemi complessi, come strutture molecolari meccanicamente bloccate In queste strutture vengono inserite funzioni radicaliche persistenti per studiarle anche con la spettroscopia EPR, peculiare tecnica in grado di fornire informazioni circa le possibilità di movimento e le distanze tra i vari componenti dell’assemblaggio molecolare.

7 Esempi di macrocicli funzionalizzati con frammenti radicalici

8 Dall’analisi si ottengono informazioni circa - l’avvenuta formazione,
Come si analizzano Una volta ottenuto il macrociclo radicalico si indagano le differenze negli spettri EPR ottenuti per il macrociclo libero e per il macrociclo che ha complessato una molecola guest Dall’analisi si ottengono informazioni circa - l’avvenuta formazione, - la geometria - la stabilità del complesso

9 Funzionalizzazione radicalica sia dell’host che del guest
Attraverso l’nalisi EPR si riesce a provare il movimento molecolare!

10 Esempio Base Attraverso l’nalisi EPR si riesce a provare il movimento molecolare!

11 Funzionalizzazione radicalica ad entrambe le estremità del guest
3-rotassano

12 L’analisi EPR fornisce misure di distanza nell’ordine dei nanometri
Manubrio bloccato a formare il 3-rotassano Manubrio libero

13 An acid-base switchable molecular shuttle
E’ stata sintetizzata una macchina molecolare capace di accendere e spegnere delle interazioni magnetiche attraverso dei movimenti meccanici guidati chimicamente

14 Determinazione dei cambiamenti strutturali di una navetta molecolare in movimento
Lo spostamento del macrociclo lungo l’asse molecolare è accompagnato da un profondo cambiamento nella geometria adottata dal macrociclo.

15 Sonde radicaliche per investigare le interazioni da legame alogeno in soluzione
Per la prima volta è stata determinata in maniera diretta, tramite EPR, la forza di complessi tenuti insieme da legami alogeno

16 Volume 5/Number 10/21 May 2018

17 Sito web: