UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI

Presentazione sul tema: "UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI"— Transcript della presentazione:

1 UNITA’ STEREOGENICHE CENTRI STEREOGENICI ASSI STEREOGENICI
PIANI STEREOGENICI

2 CHIRALITA’ CENTRALE CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica

3 CHIRALITA’ CENTRALE CHIRALITA’ CENTRALE Geometria tetraedrica

4 CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale Aziridine

5 CHIRALITA’ CENTRALE Geometria piramidale (120 – 140 kJ/mol)

6 CHIRALITA’ ASSIALE ALLENI 2σd

7 ALLENI dissimmetrico a ≠ b Asse stereogenico asimmetrico a ≠ a’ b ≠ b’

8 CHIRALITA’ ASSIALE

9 DESCRITTORI aR = M e aS = P

10 CHIRALITA’ ASSIALE ALCHILIDENECICLOALCANI SPIRANI

11 ADAMANTANI 2,6-DISOSTITUITI

12 CHIRALITA’ ASSIALE BIFENILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI a≠b e c≠d oppure
a≠b e c=d, con un meta sostituente a,b,c,d devono essere ingombranti Enantiomeri Acido 6,6’-dinitro-2,2’-fenico Non risolvibile Risolti a 0°C Barriere rotazionali > 20Kcal/m a 300K

13 BINAFTILI SOSTITUITI: ATROPOISOMERI
Configurazionalmente stabili

14 CHIRALITA’ ASSIALE

15 CHIRALITA’ PLANARE Sp = M Rp = P
La chiralità planare si genera quando un gruppo di atomi disposti su un piano (piano chirale) sono connessi a una struttura rigida (spesso a ponte) che si estende sopra o sotto il piano. P P: atomo pilota a b c Sp = M Rp = P

16 CHIRALITA’ PLANARE P: atomo pilota pR (P) pS (M) P P P P
b c pR (P) pS (M) a P P a P b c P Composti ad ansa Paraciclofani Cicloalcheni

17 CHIRALITA’ PLANARE Metalloceni pR (P) pS (M)
Acido (1S,2R)-2-metilferrocene1-carbossilico

18 MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE)
ELICENI [a] = (CHCl3) P-[6]-elicene M-[6]-elicene P = plus M = minus

19 MOLECOLE A SCHELETRO CHIRALE (CHIRALITA’ INERENTE)
ELICENI P-[6]-elicene M-[6]-elicene

20 [6]-ELICENE

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