Acidi grassi Gli acidi carbossilici sono ampiamente diffusi in natura. Con il nome di acidi grassi si intende generalmente un acido carbossilico a lunga.

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1 Acidi grassi Gli acidi carbossilici sono ampiamente diffusi in natura. Con il nome di acidi grassi si intende generalmente un acido carbossilico a lunga catena. (numero pari) Figure Number: UN Title: Stereocenters Caption: Five stereocenters depicted in three molecules. Notes: A stereocenter is an atom at which the interchange of two groups yields two different nonsuperimposable molecules. Asymmetric carbons are stereocenters and so are carbons which hold attached substituents in E or Z isomeric configurations.

2 Acidi grassi saturi ed insaturi. Nomenclatura
Gli acidi grassi senza doppi legami si dicono saturi, quelli con un doppio legame si dicono insaturi; quelli con più doppi legami poli-insaturi (PUFA). Il doppio legame è quasi sempre cis. La configurazione del doppio legame influenza lo stato fisico dell’acido grasso.

3 Acidi grassi saturi ed insaturi. Nomenclatura
Acido arachidonico: Ha un ruolo fondamentale nelle membrane biologiche ed è precursore della sintesi di prostaglandine o neuromodulatori come l’anandamide Nomenclatura w : Non è una nomenclatura sistematica perché prende in considerazione solo la posizione del primo doppio legame partendo dal metile. L’acido arachidonico è un w6. Gli w3 e gli w6 sono detti acidi grassi essenziali.

4 Gliceridi I gliceridi sono esteri del glicerolo, un triolo, con acidi grassi a atomi di carbonio. I più comuni sono i triacilgliceroli (trigliceridi), ma sono possibili anche i digliceridi ed i monogliceridi. Quella mostrata è la tristearina, uno dei componenti del grasso della carne, in cui tutti gli OH del glicerolo formano un estere con lo stesso acido (l’acido stearico), anche se i trigliceridi più comuni in natura sono misti.

5 Gliceridi Grassi: Trigliceridi solidi a temperatura ambiente, caratterizzati dalla presenza di acidi grassi saturi. Sono normalmente presenti nei mammiferi. Oli: Trigliceridi liquidi a temperatura ambiente, caratterizzati da acidi grassi monoinsaturi o poliinsaturi. Sono normalmente presenti nel mondo vegetale, ma anche nei pesci. Es. olio di oliva. Dai gliceridi, per idrolisi, è possibile ottenere i saponi (saponificazione).

6 Emulsionanti La lunga catena idrocarburica di una molecola di sapone si scioglie nel grasso, rivolgendo la sua testa idrofilica verso la superficie esterna della gocciolina di grasso. Una volta che la superficie della gocciolina di grasso è ricoperta da numerose molecole di sapone, si forma una micella, che al suo interno racchiude la piccola gocciolina di grasso. La miscela costituita da due fasi distinte (grasso e acqua), con una fase dispersa nell’altra sotto forma di piccole goccioline, prende il nome di emulsione. Si dice infatti comunemente che il grasso è stato emulsionato dalla soluzione di sapone. Perché il sapone lava di meno nell’acqua dura (ricca di Mg2+ e Ca2+) ?

7 Cere Le cere sono esteri di alcoli a lunga catena con acidi grassi a lunga catena. Sono altamente apolari. La cera di carnauba è una miscela di cere ad elevato peso molecolare. Essa si ricava dalle foglie di una palma, che secerne questo materiale per rivestire le sue foglie e prevenire così l’eccessiva perdita d’acqua per evaporazione. Le componenti principali della cera d'api sono palmitati e esteri oleati formati da lunghe catene (30-32 atomi di carbonio) di alcoli alifatici.

8 Fosfolipidi e membrana plasmatica
I fosfolipidi sono lipidi contenenti gruppi che derivano dall’acido fosforico. I fosfolipidi più comuni sono i fosfogliceridi o acidi fosfatidici. Un altro tipo di forma stabile di aggregazione dei fosfolipidi è il doppio strato lipidico (bilayer lipidico), implicato nella formazione delle membrane cellulari animali.

9 Fosfolipidi Molti fosfolipidi contengono un alcol addizionale che va ad esterificare il gruppo fosforico. Le cefaline sono esteri dell’etanolammina o della serina, e le lecitine sono esteri della colina. Sia le cefaline che le lecitine sono ampiamente diffuse nei tessuti animali e vegetali. La lecitina è stata isolata per la prima volta dal tuorlo d’uovo. Alla lecitina viene attribuita un’azione ipo-colesterolemizzante. Viene aggiunta agli alimenti come agente anti-raffermamento, perché interagisce con l’amido formando dei complessi che tendono a cristallizzare più lentamente allungando la shelf-life del prodotto.

10 Sfingolipidi Gli sfingolipidi sono lipidi che contengono un ammino-alcol a lunga catena, la sfingosina, legata ad un acido grasso. La versione più semplice è detta ceramide. Sono costituenti della membrana plasmatica. Quando il gruppo X è una fosfocolina si ottiene la sfingomielina, componente della mielina nelle cellule nervose.

11 Terpeni e steroli I terpenoidi sono una vasta famiglia di sostanze naturali tutte derivanti da unità a cinque atomi di carbonio chiamate unità isopreniche.

12 Terpeni e steroli Gli steroidi sono molecole a 27 atomi di carbonio, estremamente diffusi in natura e possono essere considerati dei triterpeni modificati mancanti di tre gruppi metilici. Gli steroli vengono indicati come lipidi semplici perché non hanno il legame estereo. Il colesterolo è quasi assente nei vegetali, che tuttavia contengono grosse quantità di altri steroli. Questi vengono definiti fitosteroli. I più importanti sono sitosterolo, campesterolo, fucosterolo ed ergosterolo. E’ stato suggerito un ruolo di queste molecole per ridurre la concentrazione di colesterolo nel sangue. Steroli delle piante