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2 Lezioni di biochimica 2 2 2

3 Acqua, carboidrati, lipidi, amminoacidi
Lezione 1 Acqua, carboidrati, lipidi, amminoacidi 3 © Zanichelli editore, 2014 3

4 La molecola della vita: l'acqua
L'acqua è la più importante molecola presente sulla Terra. Costituisce il 70-90% del peso di tutte le cellule viventi e l'ambiente acquoso è quello dove avvengono la maggior parte delle reazioni metaboliche. Le proprietà chimiche dell'acqua, quindi, sono essenziali per la funzione di tutte le molecole biologiche. © Zanichelli editore, 2014 4 4

5 Configurazione elettronica dell'acqua
Nella molecola d'acqua, ciascun atomo di idrogeno condivide una coppia di elettroni con l'ossigeno. © Zanichelli editore, 2014 5 5

6 La molecola d'acqua è polarizzata
L'atomo di ossigeno è fortemente elettronegativo e nella molecola d’acqua crea parziale carica positiva (d+) sugli idrogeni, mentre l'atomo di ossigeno centrale acquista una parziale carica negativa (d-). Si dice che la molecola d'acqua è un dipolo elettrico. © Zanichelli editore, 2014 6 6

7 Le molecole d'acqua interagiscono tra di loro
Tra le molecole d’acqua si formano interazioni elettrostatiche fra le cariche d- di ogni ossigeno e le cariche d+ degli degli idrogeni. Ciascuna molecola può interagire con altre quattro molecole d'acqua. Questa interazione è detta legame a idrogeno. © Zanichelli editore, 2014 7 7

8 Importanza dei legami a idrogeno
Il legame a idrogeno è più debole di un legame covalente e quindi può essere spezzato facilmente. I legami a idrogeno hanno importantissimi ruoli nel determinare la struttura e la funzione delle proteine e degli acidi nucleici: per esempio stabilizzano le interazioni tra enzima e substrato o la struttura di una proteina o la doppia elica del DNA. © Zanichelli editore, 2014 8 8

9 L'acqua è un solvente a pH neutro
L'acqua è il solvente universale dei sistemi biologici. Scioglie facilmente sia i composti ionici (come il sale cloruro di sodio) sia i composti polari come zuccheri, alcoli, aldeidi e chetoni. Due molecole d'acqua tendono a reagire formando ione idronio (H3O+) e ione ossidrile (OH-). Questo equilibrio determina il pH dell'acqua che a 25°C è 7 (pH neutro). © Zanichelli editore, 2014 9 9

10 I carboidrati I carboidrati (o saccaridi o glucidi) hanno formula bruta (CH2O)n, dove n è maggiore di 3. Esistono sia in forma semplice (monosaccaridi) che come polimeri (oligo- e poli-saccaridi) formati dall'unione di più monosaccaridi. Sono la principale fonte di energia per gli organismi. Il monosaccaride più importante in questo senso (e anche il più abbondante) è il glucosio, da cui derivano polisaccaridi come l’amido e la cellulosa. © Zanichelli editore, 2014 10 10

11 I monosaccaridi Gli otto monosaccaridi essenziali per l’uomo 11
© Zanichelli editore, 2014 11 11 11

12 Isomeria ottica D- e L- dei saccaridi (I)
I monosaccaridi contengono un centro chirale e questo fa sì che esistano due stereoisomeri. Prendendo la gliceraldeide come riferimento, è possibile assegnare la configurazione D- o L- a tutti gli altri monosaccaridi, guardando la posizione del gruppo –OH rispetto al carbonio stereogenico. © Zanichelli editore, 2014 12 12 12

13 Isomeria ottica D- e L- dei saccaridi (II)
Proiezioni di Fischer dei due stereoisomeri della gliceraldeide. L’asterisco indica il carbonio stereogenico. © Zanichelli editore, 2014 13 13 13

14 Isomeria ottica D- e L- dei saccaridi (III)
I monosaccaridi naturali esistono prevalentemente in forma D-. Quattro monosaccaridi di configurazione D-. L’asterisco indica il carbonio stereogenico. © Zanichelli editore, 2014 14 14 14

15 Forma ciclica dei monosaccaridi
I monosaccaridi esistono prevalentemente in forma ciclica e per rappresentarli si utilizzano le formule di Haworth. La forma ciclica dà luogo a due anomeri,  e , a seconda che l’ossidrile legato al C1 sia in posizione trans o cis rispetto al gruppo —CH2OH. © Zanichelli editore, 2014 15 15 15

16 I disaccaridi Un disaccaride è formato da due monosaccaridi legati tra di loro da un legame glicosidico in cui un ossigeno fa da ponte tra i due anelli. Disaccaridi molto diffusi in natura sono il maltosio, il cellobioso, il lattosio e il saccarosio. © Zanichelli editore, 2014 16 16

17 Il maltosio Il maltosio è un disaccaride prodotto della degradazione dell'amido. È composto da due molecole di glucosio legate da un legame glicosidico che unisce il C1 di una molecola al C4 di un’altra molecola (14). Entrambi i monomeri sono anomeri . © Zanichelli editore, 2014 17 17

18 Il cellobioso Il cellobioso è un disaccaride del glucosio prodotto della degradazione della cellulosa. Le due molecole sono unite dallo stesso legame glicosidico del maltosio, ma cambia l’orientazione poiché i monomeri sono anomeri di tipo . © Zanichelli editore, 2014 18 18

19 Il lattosio Il lattosio è un disaccaride formato dall’unione tra galattosio e glucosio con legame glicosidico. Anche in questo gli anomeri sono di tipo b. Il lattosio si trova unicamente nel latte. © Zanichelli editore, 2014 19 19

20 Il saccarosio Il saccarosio è formato da fruttosio e glucosio.
È un disaccaride particolare in quanto il legame glicosidico coinvolge entrambi i carboni anomerici: C2 del fruttosio () e C1 del glucosio (). Il saccarosio è lo zucchero di canna e di barbabietola. © Zanichelli editore, 2014 20 20

21 I polisaccaridi In natura, i carboidrati si trovano sotto forma di polisaccaridi, lunghi polimeri formati dall'unione di centinaia o migliaia di unità monosaccaridiche. Si dicono omopolisaccaridi quelli formati da un unico tipo di monosaccaride ed eteropolisaccaridi quelli formati da monosaccaridi di tipo diverso. I polisaccaridi più importanti biologicamente sono classificabili come polisaccaridi di deposito (es. amido, glicogeno) e strutturali (es. cellulosa). © Zanichelli editore, 2014 21 21

22 Amido L'amido è un omopolisaccaride del glucosio che esiste in due forme: una lineare (a-amilosio) e una ramificata (amilopectina) in cui catene lineari sono collegate tra di loro con legami di tipo a 1 6. L'amido è il principale polisaccaride di deposito nelle piante. © Zanichelli editore, 2014 22 22

23 Glicogeno Il glicogeno è un omopolisaccaride del glucosio. Ha una struttura altamente ramificata in cui le catene lineari a 1 4 si ramificano con legame di tipo a 1 6 ogni 8-12 residui. Il glicogeno è il principale polisaccaride di deposito nelle cellule animali. Rappresenta fino al 10% del peso del fegato e l'1-2% del peso del muscolo scheletrico. © Zanichelli editore, 2014 23 23

24 Cellulosa La cellulosa è un omopolisaccaride del glucosio con una struttura è lineare del tutto analoga a quella del a-amilosio, ma con la differenza che la configurazione anomerica del legame glicosidico è di tipo b. La cellulosa è il polisaccaride più abbondante in natura e costituisce il principale componente strutturale del mondo vegetale. © Zanichelli editore, 2014 24 24

25 I lipidi (I) I lipidi sono complesse molecole organiche insolubili in acqua che svolgono importanti funzioni: riserva energetica; ruolo strutturale delle membrane cellulari; ruoli funzionali (ormoni, vitamine). Si distinguono lipidi complessi che contengono acidi grassi e lipidi semplici che ne sono privi. © Zanichelli editore, 2014 25 25

26 I lipidi (II) I lipidi complessi sono detti saponificabili, in quanto gli acidi grassi presenti possono dare idrolisi in ambiente basico e generare i saponi (sali di acidi grassi). © Zanichelli editore, 2014 26 26

27 Gli acidi grassi (I) Gli acidi grassi sono costituiti da lunghe catene idrocarburiche terminanti con un gruppo carbossilico: CH3(-CH2-)n-COOH. Si dicono saturi se gli atomi di carbonio sono collegati da legami singoli e insaturi se sono presenti uno o più doppi legami. © Zanichelli editore, 2014 27 27

28 Gli acidi grassi (II) Gli acidi grassi saturi più comuni sono l'acido palmitico (16 atomi di carbonio) e l'acido stearico (18 atomi di carbonio). L'acido insaturo più comune è l'acido oleico (18 atomi di carbonio e un doppio legame tra C9 e C10). © Zanichelli editore, 2014 28 28 28

29 I lipidi complessi (I) I lipidi complessi contengono acidi grassi e comprendono i trigliceridi, i fosfogliceridi e le cere. I trigliceridi sono esteri degli acidi grassi e del glicerolo, in cui tutti e tre i gruppi —OH del glicerolo sono esterificati. I fosfogliceridi sono esteri del glicerolo, in cui due —OH sono esterificati da acidi grassi, mentre al terzo è legato un gruppo fosforico, a sua volta legato ad un gruppo X spesso di natura ionica (ad es. l'amminoacido serina o un alcol come il glicerolo). Questa estremità è detta testa polare. © Zanichelli editore, 2014 29 29

30 I lipidi complessi (II)
Le cere sono esteri solidi di acidi grassi complessi con alcoli a lunga catena. Alcuni tipi comuni di lipidi di riserva e di membrana. © Zanichelli editore, 2014 30 30 30

31 Trigliceridi e fosfolipidi
I trigliceridi sono i principali componenti dei lipidi di deposito delle cellule animali. I fosfolipidi (o fosfogliceridi) sono i principali componenti delle membrane cellulari, in cui due strati di fosfolipidi si affacciano l'uno verso l'altro con le code idrofobiche, esponendo le teste polari verso l'ambiente acquoso extracellulare e quello citoplasmatico. © Zanichelli editore, 2014 31 31

32 Lipidi semplici: i terpeni
I lipidi semplici non contengono acidi grassi e sono quindi insaponificabili. Esistono due classi principali di lipidi semplici, i terpeni e gli steroidi. I terpeni sono costituiti da multiple unità di isoprene e possono essere ciclici e lineari. Tra i terpeni più comuni vi sono oli essenziali profumati come la canfora o il mentolo, le vitamine A, E, K e il b-carotene. Struttura dell’isoprene, unità di base dei terpeni © Zanichelli editore, 2014 32 32

33 Lipidi semplici: gli steroidi
Gli steroidi hanno come nucleo un idrocarburo tetraciclico, il ciclopentanoperidroferantrene, formato da 3 anelli a 6 atomi di carbonio e uno a 5, fusi insieme. La sintesi degli steroidi nella cellula parte dal terpene squalene, da cui derivano il lanosterolo e il colesterolo. Dal colesterolo derivano poi altre biomolecole essenziali come gli acidi biliari e gli ormoni sessuali (androgeni e estrogeni) e il progesterone. Struttura del ciclopentanoperidroferantrene © Zanichelli editore, 2014 33 33 33

34 Lipidi semplici: esempi
Colesterolo Vitamina A (tutto-trans retinolo) © Zanichelli editore, 2014 34 34

35 Gli amminoacidi (I) Gli amminoacidi sono molecole formate da un gruppo amminico (—NH2) e un gruppo carbossilico (—COOH) legati ad un carbonio centrale detto carbonio a. Al Ca sono legati un idrogeno e un gruppo R, detto anche catena laterale o gruppo funzionale, caratteristico di ogni amminoacido e che ne determina le proprietà chimico-fisiche. Struttura generale di un amminoacido © Zanichelli editore, 2014 35 35

36 Gli amminoacidi (II) Sebbene possano esistere entrambi gli isomeri ottici D- e L-, in natura tutti gli amminoacidi sono L- (ad eccezione di alcuni amminoacidi liberi non proteici, presenti nella parete batterica). © Zanichelli editore, 2014 36 36 36

37 Proprietà acido-basiche degli amminoacidi (I)
Dalla formula generale degli amminoacidi si nota immediatamente che i gruppi –NH2 e –COOH possono ionizzarsi in risposta a variazioni di pH del mezzo acquoso. © Zanichelli editore, 2014 37 37

38 Proprietà acido-basiche degli amminoacidi (II)
Il gruppo —NH2 può accettare un protone, mentre il gruppo —COOH può cederlo: questa caratteristica rende gli amminoacidi degli anfoliti (o zwitterioni), cioè ioni dipolari in grado di comportarsi sia come acidi sia come basi. © Zanichelli editore, 2014 38 38 38

39 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (I)
Le proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi sono determinate dai loro gruppi R. Esistono 20 amminoacidi comuni e alcuni amminoacidi rari che costituiscono le unità base delle proteine. Inoltre esistono oltre 150 amminoacidi non proteici, presenti soprattutto nelle piante e nei funghi. © Zanichelli editore, 2014 39 39

40 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (II)
Gli amminoacidi comuni a tutte le proteine sono classificati in base alle caratteristiche dei loro gruppi R: 9 apolari (idrofobici); 6 neutri; 3 con carica positiva (basici); 2 carica con negativa (acidi). © Zanichelli editore, 2014 40 40

41 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi (III)
Gli amminoacidi comuni a tutte le proteine sono classificati in base alle caratteristiche dei loro gruppi R: 9 apolari (idrofobici); 6 neutri; 3 con carica positiva (basici); 2 carica con negativa (acidi). © Zanichelli editore, 2014 41 41 41

42 Amminoacidi essenziali
L'organismo è in grado di sintetizzare da sé molti amminoacidi, ma non tutti. Esistono infatti 8 amminoacidi detti essenziali, perché devono essere introdotti con la dieta. Essi sono: fenilalanina; isoleucina; lisina; leucina; metionina; treonina; triptofano; valina. il latte è uno degli alimenti che contengono tutti gli amminoacidi essenziali. © Zanichelli editore, 2014 42 42