a-amminoacidi a Amminoacidi (1) Gruppo carbossilico Gruppo amminico

Presentazione sul tema: "a-amminoacidi a Amminoacidi (1) Gruppo carbossilico Gruppo amminico"— Transcript della presentazione:

1 a-amminoacidi a Amminoacidi (1) Gruppo carbossilico Gruppo amminico
Gruppo laterale (R)

2 g-amminoacido g Amminoacidi (2) a b acido 4-ammino butanoico
(g-ammino butanoico,GABA) g

3 Amminoacidi (3) Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono 20 e tutti a-amminoacidi 

4 Amminoacidi (4) Gli a-amminoacidi naturali appartengono tutti alla serie sterica L (ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici)

5 C O O H H N C H R 2 Amminoacidi (5) Gli a-amminoacidi naturali
differiscono per la struttura della catena laterale

6 R Amminoacidi apolari *imminoacido COO- C- H H3N- Glicina Gly G -H
+ Glicina Gly G -H Alanina Ala A -CH3 Valina Val V -CH(CH3)2 Leucina Leu L -CH2-CH(CH3)2 Isoleucina Ile I -CH(CH3)-CH2-CH3 Prolina* Pro P Essenziale Essenziale Essenziale H N CH COO- CH2 H2C + *imminoacido H OH N CH COO- CH2 H2C + Idrossiprolina (Hyp) Forma idrossilata presente nel collagene in seguito a modificazione postraduzionale

7 Amminoacidi polari non carichi
COO- + H3N- C- H R Serina Ser S -CH2-OH Treonina Thr T -CHOH-CH3 Cisteina* Cys C -CH2-SH Metionina Met M -(CH2)2-S-CH3 Asparagina Asn N -CH2-CONH2 Glutammina Gln Q -CH2-CH2-CONH2 Essenziale Essenziale SH CH2 COO- C H H3N + SH CH2 COO- C H H3N + S COO- C H H3N + H2C CH2 *ossidazione (-2H) riduzione (+2H) Cisteina Cistina

8 NON essenziale se nella dieta è presente
Amminoacidi aromatici R COO- C- H H3N- + Fenilalanina Phe F Tirosina* Tyr Y Triptofano Trp W CH2 Essenziale OH CH2 NON essenziale se nella dieta è presente fenilalanina N H CH2 Essenziale indolo

9 Amminoacidi con carica negativa
COO- C- H H3N- + Amminoacidi acidi Aspartato Asp D -CH2-COOH Glutammato Glu E -(CH2)2-COOH

10 Amminoacidi con carica positiva
COO- C- H H3N- + Amminoacidi basici Istidina His H Lisina* Lys K -(CH2)4-NH3+ Arginina Arg R -(CH2)3-NH-C=NH2+ NH2 H N CH2 + Essenziale anello imidazolico Essenziale Essenziale Gruppo guanidinico *Idrossilisina (Hyl) Forma idrossilata presente nel collagene in seguito a modificazione postraduzionale -(CH2)3-CH-NH3+ OH

11 Amminoacidi non standard
a) Amminoacidi presenti nelle proteine ottenuti dalle modificazioni post-traduzionali b) Amminoacidi non presenti nelle proteine

12 Proprietà degli amminoacidi in soluzione (1)
Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica (anfoinica) La loro natura dipolare è dimostrata dai punti di fusione molto più alti rispetto a molecole organiche di pari massa (valori simili ai sali ionici)

13 Proprietà degli amminoacidi in soluzione (2)
Gli amminoacidi sono anfoliti forma anionica forma anfoionica forma cationica

14 Proprietà degli amminoacidi in soluzione (3)
Gli amminoacidi sono acidi deboli poliprotici

15 pKa1 = 2.34 pKa = 4.75 Proprietà degli amminoacidi in soluzione (4)
Il pKa1 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico glicina (ac. amminoacetico) pKa1 = 2.34 acido acetico pKa = 4.75

16 Legame peptidico (1) Dalla condensazione di due amminoacidi si forma un “legame peptidico” (legame carbammidico)

17 Mesomeria del gruppo funzionale peptidico
Legame peptidico (2) Mesomeria del gruppo funzionale peptidico Sei atomi coplanari a a

18 Planarità e isomeria cis/trans
Legame peptidico (3) Planarità e isomeria cis/trans Angoli diedri di torsione intorno ai legami  e 

19 Es: seril-glicil-aspartil-alanil-leucina
Catena polipeptidica Dalla condensazione di più amminoacidi si forma una “catena polipeptidica” Es: seril-glicil-aspartil-alanil-leucina Per convenzione l’inizio della catena è il gruppo amminico terminale amminoacido C-terminale amminoacido N-terminale