Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Presentazione sul tema: "Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani"— Transcript della presentazione:

1 Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani
Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc. metano CH4 etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2 I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc. alchile R- (generico) metile CH3- metilene -CH2- etile CH3-CH2- propile CH3-CH2-CH2- butile CH3-CH2-CH2-CH2- pentile CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | |
I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato) 2-metilbutano CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH CH2 - CH3 4-etil-2-metileptano

4 Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene: Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH2=CH2 I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono: Propene, o propilene: CH2=CH–CH3 Butene, o butilene: CH2=CH–CH2–CH3

5 I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto: etenile CH2=CH- vinile 1-propenile CH3-CH=CH- allile 2-propenile CH2=CH-CH2- ecc. Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):

6 Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.
L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici. Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.

7 2-propanolo CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3
Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause 1 - Isomeria di catena n-butano Isobutano (2-metilpropano) CH3 – CH2 – CH2 – CH CH3 – CH – CH3 | CH3 2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame) 2-propanolo CH3 – CH – CH3 | OH 1-propanolo CH3 – CH2 – CH2 | OH 1-butene CH2 = CH – CH2 – CH3 2-butene CH3 – CH = CH – CH3

8 3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)
Etanolo CH3 – CH2 | OH Etere dimetilico CH3 – O – CH3 Riassumendo Isomeri di catena posizione gruppo funzionale Diversa concatenazione degli atomi di carbonio Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale Diverso gruppo funzionale

9 Stereoisomeria La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale. In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione. L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.

10 Isomeria geometrica (o cis-trans)
L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio. Trans-2-butene Cis-2-butene Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.

11 La forma definita isobutene non è un isomero geometrico
La forma definita isobutene non è un isomero geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà andrebbe definito 2-metil propene):

12 Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio
Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune Alchene H2C=CH2 Etene Etilene Alchino Etino Acetilene Arene C6H6 Benzene

13 Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo
Gruppo Funzionale Nome Esempio  Nome IUPAC Nome Comune Alogenuro H3C-I Iodometano Ioduro di metile Alcol CH3CH2OH Etanolo Alcol Etilico Etere CH3CH2OCH2CH3 Dietil etere Ammina H3C-NH2 Amminometano Metilammina Nitro Composto H3C-NO2 Nitrometano Tiolo H3C-SH Metantiolo Metil mercaptano Solfuro H3C-S-CH3 Dimetil solfuro

14 Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo
Legato al Carbonio con Legami Multipli Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune Nitrile H3C-CN Etanonitrile Acetonitrile Aldeide H3CCHO Etanale Aldeide acetica Chetone H3CCOCH3 Propanone Acetone Acido carbossilico H3CCO2H Acido Etanoico Acido acetico Estere H3CCO2CH2CH3 Etil etanoato Acetato di etile Cloruro acilico H3CCOCl Etanoil cloruro Cloruro di acetile Ammide H3CCON(CH3)2 N,N-Dimetiletanammide N,N-Dimetilacetammide Anidride acilica (H3CCO)2O Anidride Etanoica Anidride acetica

15  DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA  C4H10O
Struttura di Kekulé  Struttura Condensata Struttura lineare

16 Classificazione Schematica degli Idrocarburi

17 Nomenclatura degli Alcani Lineari
Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri metano CH4 1 esano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5 etano C2H6 CH3CH3 eptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9 propano C3H8 CH3CH2CH3 ottano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18 butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35 pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75                                  i.           Le  formule e le  strutture di questi  alcani aumentano  uniformemente di un  CH2 .                                ii.           Una  variazione uniforme di questo genere in una serie di composti  è  chiamata omologa.                               iii.           Tutte queste formule soddisfano la regola CnH2n+2 . Questo è anche il più alto possible  rapporto H/C per  idrocarburi.                              iv.           Poichè il rapporto H/C  in questi  composti è il  massimo, li chiameremo saturi (con  idrogeno).

18 Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp3
C:1s2 2s2 2p2

19 GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO
   

20 Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati
Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio. Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena. Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente.  Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome.  Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico.  Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.

21

22 I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO
 B  2-metilpentano    C  3-metilpentano    D  2,2-dimetilbutano    E  2,3-dimetilbutano      

23 Conformazioni Limite nell' Etano
 Conformazioni Limite nell' Etano Nome del Conformero Struttura a Cunei Struttura a Cavalletto Proiezione di  Newman Repulsioni nell'Etano

24 Energia Potenziale dell’Etano in Funzione dell’Angolo Diedro