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LE REAZIONI TIPICHE DEGLI ALCHENI
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Che cos’è un elettrofilo?
Gli alcheni come tutti gli idrocarburi insaturi possono dare reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Che cos’è un elettrofilo? Un elettrofilo è una specie chimica in grado di accettare un doppietto elettronico da un'altra specie detta nucleofilo, instaurando un legame con esso; pertanto un elettrofilo è un acido di Lewis(ad es. lo ione H+). In una reazione elettrofila il legame π degli alcheni, che si presenta energeticamente debole e reattivo, attacca con facilità un elettrofilo. Come tutte le reazioni degli idrocarburi, anche questa avviene in più passaggi.
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nucleofilo NB HA potrebbe essere HCL
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1º stadio: l'elettrofilo attacca il legame π, poiché gli elettroni π del doppio legame formano un legame più debole di quelli σ. Il doppio legame si comporta come una fonte di elettroni nei confronti dei reattivi in cerca di elettroni. L'attacco da parte dell'elettrofilo porta alla formazione di un intermedio carico positivamente (il carbocatione(per scissione eterolitica del legame π)→molecola organica la cui carica risiede su un atomo di carbonio).
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2º stadio: si ha la combinazione fra il carbocatione e la specie nucleofila.
Questo stadio è molto veloce, in quanto il carbocatione non è un intermedio stabile.
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Le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame di un alchene possono avvenire per reazione con: HCL
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acqua per formare alcoli:
RCH CHR + H2O RCH2 CHR OH alogeni per formare alogenoderivati: RCH CHR + Br RCH CHR Br Br Alcheni ed alchini hanno analoghe reazioni caratteristiche
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Reazione di idrogenazione o ovvero addizioni di tipo omolitico
Riduzione catalitica ovvero addizioni di tipo omolitico con idrogeno molecolare, in presenza di catalizzatori per formare alcani; RCH CHR + H RCH2 CH2R (idrogenazione)
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Altre reazioni….. Polimerizzazione (con un meccanismo di addizione radicalica) Combustione
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