Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici

Presentazione sul tema: "Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici"— Transcript della presentazione:

1 Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici
Chimica Organica Chimica del carbonio Proprietà generali dei composti organici

2 Energia dei legami covalenti semplici tra atomi di una stessa specie
Il carbonio ha la proprietà peculiare di dare legami covalenti con se stesso, per formare composti stabili a temperatura ambiente. Il carbonio è anche capace di dare legami stabili con altri elementi: idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo, alogeni, fosforo ed altri. 345 kJ mole-1 147 kJ mole-1 164 kJ mole-1 223 kJ mole-1

3 IDROCARBURI, H e C Idrocarburi Saturi Alcani, CnH(2n+2)
Idrocarburi Insaturi Alcheni e Alchini Idrocarburi Ciclici Metano Etene Etano Cicloesano Propene Idrocarburi Aromatici Butene Propano Etino, acetilene Benzene Butano

4 Catene carboniose con H e C
Metano Le catene carboniose vanno numerate Per identificare univocamente la posizione dei sostituenti Etano 7 5 3 1 7 5 3 1 6 4 6 2 4 2 3-Eptene Propano Butano 3-metil Esano Pentano 3-etil Esano Esano

5 Legami chimici più comuni
Orientamento degli orbitali atomici Ibridazione SP3 Ibridazione SP2

6 Gruppi chimici comuni nelle molecole organiche
Alcoli Eteri Ammine Ammidi Acidi carbossilici Tioalcoli o mercaptani

7 La forma delle molecole organiche
etanolo anfetamina Ossido di azoto Etere etilico glicerolo Ac. acetilsalicilico cloroformio

8 Nomenclatura Gruppo nome famiglia abbr. -OH ossidrile alcol -olo
>C=O carbonile chetone -one -CHO “ aldeide -ale -COOH carbossile acido -oico -NH2 amminico ammina -ammina -CONH2 ammidico ammide -ammide -COOR estere esteri -oato di R

9 Composti aromatici Benzene

10 Composti aromatici Naftalene Antracene Pirrolo Furano Piridina
Pirimidina Purina

11 Struttura tridimensionale
delle molecole Isomeria Isomeria di struttura: stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati Isomeria di posizione: stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della molecola Isomeria di funzione: stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale Stereoisomeria: stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici

12 Isomeria di struttura:
stessi atomi, ma diverso ordine con cui sono legati Isomeria di catena 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 ottano 2-metileptano 2,3-dimetilesano 3-etil,2-metilpentano Isomeria CIS-TRANS Cis-2-butene Trans-2-butene cis-1,2-cicloesandiolo Trans-1,2-cicloesandiolo

13 Isomeria di posizione:
stessi atomi, ma diversa posizione lungo la catena base della molecola Butan-2-olo 2-butene 2-clorobutano butano Butan-1-olo 1-butene 1-clorobutano

14 Acido 3-chetobutanoico (Acido b-chetobutanoico)
Isomeria di funzione: stessi atomi, ma è diverso il gruppo funzionale Etere dimetilico Etanolo Acetone Dimetilchetone 1-propen-3-olo Propanale 1 2 3 4 a b g Acido butanoico Acido 3-chetobutanoico (Acido b-chetobutanoico)

15 Stereoisomeria: Stereochimica delle molecole organiche
stessa molecola, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio, atomi asimmetrici Stereochimica delle molecole organiche

16 Quando c’è un atomo asimmetrico rappresentazione tridimensionale
OH H3 H Stereoisomeri C OH H3 H * * 2-butanolo 2S 2R H CH3 C OH C2H5 Legame nel piano H C OH C2H5 CH3 Legame sopra il piano Ordine in senso antiorario, S Ordine in senso orario, R Legame sotto il piano

17 Quando ci sono due atomi asimmetrici
OH H3 H Cl C OH H3 H Cl 3-cloro,2-butanolo 2S 3S 2R 3 R Stereoisomeri = 2n C Cl H3 H OH C OH H3 H Cl 2S 3R 2R 3S

18 Quando ci sono due atomi asimmetrici e un centro di simmetria
OH H3 H C OH H3 H S S 2,3-didrossibutano R R C OH H3 H C OH H3 H Stessa molecola S R R S Mesomeri

19 Rappresentazione di Fisher degli isomeri
I legami rappresentati in verticale sono intesi immersi dentro il piano, I legami rappresentati in orizzontale sono intesi emergere dal piano L-alanina D-gliceraldeide

20 Proprietà ottiche degli stereoisomeri
Attività ottica: proprietà di ruotare il piano della luce polarizzata Sorgente di luce Filtro polarizzatore La luce non polarizzata oscilla in tutti i piani La luce polarizzata oscilla in un solo piano Tubo porta campione contente la sostanza otticamente attiva Angolo di rotazione Luce polarizzata ruotata Analizzatore Potere ottico rotatorio specifico:

21 Isomeria conformazionale
Conformazioni: le diverse disposizioni degli atomi nello spazio, derivanti dalla rotazione dei legami semplici Conformeri: gli stereoisomeri differenti tra loro per la diversa conformazione delle molecole Proiezioni di Newman dell’etano energia potenziale (kJ/mole) 12,0 Sfasata eclissata 60 120 angolo di rotazione

22 Energia potenziale delle conformazioni del butano
energia potenziale (kJ/mole) 18,9 13,4 0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° angolo di rotazione

23 Conformazioni del cicloesano
sedia mezza-sedia barca Sedia Barca

24 Composti di coordinazione
I metalli di transizione possono coordinare doppietti di elettroni non condivisi di altre sostanze, detti leganti, per dare i composti di coordinazione CoCl3  Co Cl- ibridazioni di tipo sp3d (5 leganti) e sp3d2 (6 leganti) Co3+ + 4NH [Co(NH3)4]3+ Co3+ + 5NH [Co(NH3)5] 3+ Co3+ + 6NH [Co(NH3)6] 3+ costante di formazione [ [Co(NH3)6] 3+ ] Kf= [ Co3+ ] [ NH3 ]6 costante di instabilità [ Co3+ ] [ NH3 ]6 Ki= EME Fe, porfirina [ [Co(NH3)6] 3+ ]