PREPARAZIONE DELL’ACIDO ACETILSALICILICO

Presentazione sul tema: "PREPARAZIONE DELL’ACIDO ACETILSALICILICO"— Transcript della presentazione:

1 PREPARAZIONE DELL’ACIDO ACETILSALICILICO

2 Cosa è l’acido acetilsalicilico?
L'acido acetilsalicilico , meglio conosciuto con l'italianizzazione in aspirina del suo primo nome commerciale tedesco di larga diffusione, è un farmaco della famiglia dei salicilati.

3 BENEFICI E FUNZIONE DELL’ASPIRINA
L’aspirina si usa per la terapia sintomatica degli sati febbrili e delle sindromi influenzali e da raffreddamento e per il trattamento sintomatico di mal di testa e di denti, nevralgie, dolori mestruali, dolori reumatici e muscolari.

4 BENEFICI E FUNZIONE DELL’ASPIRINA
L’aspirina effervescente allevia il dolore molto più velocemente di quella in compresse (15-30 minuti contro minuti). Inoltre l’aspirina può essere utile ai sofferenti di cuore per aiutare il flusso sanguigno con la cardio aspirina e inoltre esiste l’aspirina C che aiuta a combattere il raffreddore e sintomi influenzali

5 REAZIONE PER OTTENERE L’ASPIRINA Questa è una reazione di acilazione

6 Reagenti e materiale di consumo
ACIDO SALICILICO, ANIDRIDE ACETICA, ACIDO SOLFORICO, FILTRO

7 Reagenti e materiale di consumo
ETANOLO, CLORURO FERRICO, GLICERINA, SOLUZIONE TAMPONE

8 Materiale di uso comune
REFRIGERANTE AD ARIA, BEUTA, PIPETTA,SPATOLA

9 Materiale di uso comune
SPRUZZETTA, BUCHNER, BEUTA CODATA, POMPA DA VUOTO

10 Materiale di uso comune
PROVETTONE, CILINDRO, SOSTEGNO, APPARECCHIO DÌ THIELE-ANTHES

11 Materiale di uso comune
Buretta, becher, ancoretta magnetica

12 Apparecchiature Bilancia tecnica e analitica, agitatore magnetico,
b.m. termoregolato, becco Bunsen, piastra riscaldante, conduttimetro

13 PROCEDIMENTO

14 Pesare in una beuta 5g di acido salicilico

15 Aggiungere nella stessa beuta 7mL di anidride acetica

16 Aggiungere2-3 gocce di acido solforico come catalizzatore e applicare alla beuta il refrigerante ad aria e agitare per portare il tutto in soluzione

17 Scaldare a bagno maria alla temperatura di 50-60°C per più di 15 minuti.

18 Lasciare raffreddare la miscela e aggiungere 75mL di acqua per idrolizzare l’eccesso di anidride acetica.

19 Agitare e filtrare su buchner.

20 Il prodotto ottenuto si può purificare per cristallizzazione con 15mL di etanolo e 40mL di acqua, quindi con una miscela idroalcolica (oppure si potrebbe procedere con una miscela acetica di acido acetico 25mL e acqua 25mL).

21 Il prodotto si decompone facilmente, quindi non bisogna prolungare il tempo di ebollizione durante la cristallizzazione, quindi rifiltrare il tutto.

22 Questa è l’aspirina ottenuta
Immagine allo stereomicroscopio

23 Per assicurarsi che l’aspirina sia completamente pura si può ricorrere a vari test. I test effettuati durante questa sintesi sono: Test cloruro ferrico; Punto di fusione; Determinazione conduttimetrica.

24 TEST CLORURO FERRICO i composti con un ossidrile legato ad un carbonio insaturo danno un’ intensa colorazione quando vengono a contatto con soluzioni di cloruro ferrico. Il colore è dovuto alla formazione di un complesso di coordinazione con il ferro(III). Per il test si scioglie una piccola porzione di aspirina e si scioglie all’interno del cloruro ferrico; se il colore risulta essere viola la sintesi non è riuscita, mentre se il colore è giallo la sintesi è venuta correttamente.

25 Punto di fusione ottenuto: 135°C
PUNTO DI FUSIONE P.f.= 136°C Punto di fusione ottenuto: 135°C

26 DETERMINAZIONE CONDUTTIMETRICA
Pesare circa esattamente 500 mg di aspirina con una bilancia analitica, In un mortaio sminuzzare i 500 mg e aggiungere 30mL di etanolo tiepido. Trasferire il tutto in becher e agitare con l’ausilio di un agitatore magnetico e magnetino, aggiungendo gradualmente dell’acqua per agevolare la solubilizzazione.

27 DETERMINAZIONE CONDUTTIMETRICA
Portare il tutto in un matraccio da 250mL e portare a volume se la soluzione è a temperatura ambiente. Prelevare 50mL della soluzione con un matraccio da 50mL.

28 DETERMINAZIONE CONDUTTIMETRICA
Trasferire i 50mL di campione in un becher da 600mL. Posizionare il conduttimetro e procedere con la titolazione di NH4OH predisposti in una buretta.

29 DETERMINAZIONE CONDUTTIMETRICA
Procedere con la costruzione del grafico e i calcoli della concentrazione i n percentuale. V (ml) Ωᴧ 0,0 174 0,5 156 1,0 142 1,5 132 2,0 125 2,5 120 3,0 117 3,5 115 4,0 4,5 5,0 119 5,5 123 6,0 124 6,5 7,0 7,5 8,0 8,5 9,0 9,5 122 10,0

30 DETERMINAZIONE CONDUTTIMETRICA
M.M. aspirina = 180,2 Soluzione NH4OH = 0,1000N Volume equivalente = 5,5 mL ELABORAZIONE DATI SPERIMENTALI m equ(aspirina titolazione): 0,1*5,5= 0,55 m equ(aspirina titolazione)X5: 0,55*5= 2,75 (si moltiplica per 5 perché è stata effettuata una diluizione 1:5 Prodotto finale: 2,75*180,2= 495,55 prodotto finale : 503,6mg = x : x=98,40%

31 OSSERVAZIONI E CONCLUSIONI
Dopo aver eseguito i vari test si è potuto verificare che l’aspirina sintetizzata in laboratorio è abbastanza pura, perché con il cloruro ferrico si è avuto un risultato notevolmente corretto poiché il colore ci dice che è reagito tutto l’acido salicilico,il punto di fusione si avvicina abbastanza a quello standard e infine con l’analisi conduttimetrica si è calcolato che il 98,40% di campione e formato di acido salicilico.

32 4^ sez.A chimica dei materiali
Giuseppe Pagliarulo 4^ sez.A chimica dei materiali a.s.2014/2015 a cura della prof.ssa Stefania Galeandro