Ammine Composti organici derivati dall'ammoniaca per sostituzione di 1, 2 o 3 idrogeni con gruppi organici. Come l'ammoniaca, anche le ammine sono basiche;

Presentazione sul tema: "Ammine Composti organici derivati dall'ammoniaca per sostituzione di 1, 2 o 3 idrogeni con gruppi organici. Come l'ammoniaca, anche le ammine sono basiche;"— Transcript della presentazione:

1 Ammine Composti organici derivati dall'ammoniaca per sostituzione di 1, 2 o 3 idrogeni con gruppi organici. Come l'ammoniaca, anche le ammine sono basiche; rappresentano le più importanti basi organiche presenti in natura.

2 Ammine vengono classificate come Ammine primarie Ammine secondarie
 Ammine terziarie  Gli elettroni dell'atomo di N sono ibridati sp3, e la molecola ha forma piramidale.

3 Ibridazione sp3 L'atomo di azoto delle ammine porta un doppietto elettronico non condiviso; per questo motivo gli orbitali dell’azoto sono ibridati sp3, geometria quasi tetraedrica. Quando i gruppi legati all’azoto sono diversi, i due enantiomeri teorici si interconvertono molto rapidamente a causa dell'inversione piramidale (simile a quello di un ombrello che si rovescia per il vento) ed i racemi non sono risolvibili.

4 Nomenclatura Ammine alifatiche: gruppo alchilico + ammina
Ammine legate ad un anello aromatico: derivati dell'anilina o del sistema aromatico. In questo sistema, il nome delle ammine secondarie e terziarie è composto da un prefisso che comprende tutte le catene carboniose, ad eccezione di quella più lunga:

5 Nomenclatura Se sono presenti altri gruppi funzionali, l'amminogruppo viene sempre considerato un sostituente: Le ammine aromatiche sono considerate dei derivati dell'anilina.

6 Proprieta' fisiche Le ammine sono generalmente liquide eccetto la metil- e dimetil-ammina, che sono gassose. I punti di ebollizione sono molto superiori a quelli dei corrispondenti alcani, ma inferiori a quelli degli alcoli. I legami idrogeno N-H...N sono piu' deboli di quelli O-H...O Le ammine I, II e III possono formare legami H con l'acqua, e le ammine fino a 5-6 atomi di C sono molto solubili in acqua.

7 Proprietà fisiche

8 Basicità delle ammine

9 pKa delle ammine

10 Basicità delle ammine delocalizzazione degli elettroni
Le ammine aromatiche sono molto meno basiche delle ammine alifatiche e dell'ammoniaca. L'anilina, ad esempio, è circa un milione di volte meno basica della cicloesilammina.

11 Basicità delle ammine

12 I gruppi elettron-donatori aumentano la basicità delle ammine, mentre i gruppi elettron-attrattori la diminuiscono. trimetilammina Le soluzioni acquose delle ammine sono basiche, quelle delle ammidi sono praticamente neutre.

13 Acidità delle ammine Ammine e ammidi primarie e secondarie si possono, in certe condizioni, comportare come acidi (cedendo un protone). Le ammine primarie sono acidi estremamente deboli, molto più deboli degli alcoli Le ammidi sono acidi molto più forti delle ammine. I loro valori di pKa (circa 15) sono vicini a quelli degli alcoli:

14 Sali delle ammine Molti sali di ammine, di origine naturale o sintetica, rivestono notevole importanza biologica. Due esempi sono la squalammina, uno steroide con attività antimicrobica recentemente isolato dallo squalo bianco, e il cloridrato di (+)-metanfetammina, uno stimolante che è molto tossico e che produce assuefazione.

15 Sali delle ammine di importanza biologica
adrenalina anfetamina nicotina