Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Presentazione sul tema: "Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani"— Transcript della presentazione:

1 Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani
Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc. metano CH4 etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2 I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc. alchile R- (generico) metile CH3- metilene -CH2- etile CH3-CH2- propile CH3-CH2-CH2- butile CH3-CH2-CH2-CH2- pentile CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

3 CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | |
I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato) 2-metilbutano CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH CH2 - CH3 4-etil-2-metileptano

4 Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio legame carbonio-carbonio e quindi non saturi. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene: Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH2=CH2 I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono: Propene, o propilene: CH2=CH–CH3 Butene, o butilene: CH2=CH–CH2–CH3

5 I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto: etenile CH2=CH- vinile 1-propenile CH3-CH=CH- allile 2-propenile CH2=CH-CH2- ecc. Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):

6 Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.
L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici. Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.

7 2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)
Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause 1 - Isomeria di catena n-butano Isobutano (2-metilpropano) CH3 – CH2 – CH2 – CH CH3 – CH – CH3 | CH3 2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame) 2-propanolo CH3 – CH – CH3 | OH 1-propanolo CH3 – CH2 – CH2 | OH 2-butene CH3 – CH = CH – CH3 1-butene CH2 = CH – CH2 – CH3

8 3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)
Etanolo CH3 – CH2 | OH Etere dimetilico CH3 – O – CH3 Riassumendo Isomeri di catena posizione gruppo funzionale Diversa concatenazione degli atomi di carbonio Diversa posizione del medesimo gruppo funzionale Diverso gruppo funzionale

9 Stereoisomeria La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale. In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di tale rotazione. L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.

10 Isomeria geometrica (o cis-trans)
L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame Carbonio-Carbonio. Trans-2-butene Cis-2-butene Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.

11 La forma definita isobutene non è un isomero geometrico
La forma definita isobutene non è un isomero geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non può esistere se uno dei due atomi impegnati nel doppio legame è legato a due gruppi uguali. (in realtà andrebbe definito 2-metil propene):

12 Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo idrossido (ossidrile o idrossile) -OH ed hanno pertanto formula generale CnH(2n + 2)O. Un alcol è detto primario se l’ossidrile è legato ad un carbonio primario, cioè quando tale atomo è legato ad un solo altro atomo di carbonio o a tutti atomi di idrogeno. Sono esempi di alcoli primari: CH3OH alcol metilico (metanolo) CH3CH2OH alcol etilico (etanolo) CH3CH2CH2OH alcol n-propilico (1-propanolo) CH3CH2CH2 CH2 OH alcol n-butilico (1butanolo) CH3CH CH2 OH alcol isobutilico (2metil-1propanolo) CH3

13 I dioli sono alcoli in cui sono presenti due gruppi idrossido.
I fenoli, in cui il gruppo ossidrilico è legato ad un anello aromatico (Ar-OH) Caratteristiche fisiche degli alcoli I più leggeri tra gli alcoli sono liquidi a temperatura ambiente, incolori, con odori caratteristici e miscibili con l'acqua.

14 (1,2 etandiolo) Glicerina o glicerolo (1,2,3 propantriolo)
H H R" | | | alcol primario: R-C-OH alcol secondario: R-C-OH alcol terziario: R-C-OH H R' R' Polialcoli o glicoli CH2OH CH2OH CH2OH CH OH CH2OH Glicole etilenico (1,2 etandiolo) Glicerina o glicerolo (1,2,3 propantriolo)

15 Gli acidi carbossilici sono composti acidi caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile (-COOH):
Acido formico Acido acetico

16 Acido 2-idrossipropanoico Acido lattico
Formula Nome sistematico Nome comune HCOOH Acido metanoico Acido formico CH3COOH Acido etanoico Acido acetico CH3CH2COOH Acido propanoico CH3(CH2)16COOH Acido ottadecanoico Acido stearico Acido 2-idrossipropanoico Acido lattico CH2=CHCOOH Acido propenoico Acido acrilico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Acido (Z)-9-ottadecenoico Acido oleico Acido benzencarbossilico Acido benzoico Acido o-idrossibenzencarbossilico Acido salicilico HOOC-CH2-COOH Acido propandioico Acido malonico HOOC-CH2 CH2-COOH Acido butandioico Acido succinico

17 Il comportamento in soluzione dei sali degli acidi carbossilici con atomi di carbonio è tuttavia particolare ed è alla base dei saponi. Lo stearato di sodio CH3(CH2)16COONa, ad esempio, possiede un’estremità idrofila per la presenza del gruppo negativamente carico carbossilato, che tende a conferire solubilità alla molecola, mentre il resto della catena carboniosa è apolare ed idrofobica. Molecole che presentano regioni a polarità opposte si dicono anfipatiche. In acqua le molecole di stearato tendono a formare strutture sferoidali, dette micelle, in cui le teste negative si dispongono a formare la superficie esterna a contatto con l’acqua, mentre le code apolari, tra loro affini, si rivolgo verso l’interno della micella “proteggendosi” in tal modo dall’ambiente acquoso.

18 Le ammidi, con struttura generale prendono il nome dall’acido, cambiando il suffisso da -oico ad –ammide.

19 Aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico (>C=O) e sono pertanto raggruppati sotto il nome di composti carbonilici. La differenza sta nell’atomo di carbonio: se è primario o secondario

20 Idrocarburi aromatici
Il termine aromatico fu usato inizialmente per designare (in contrapposizione agli alifatici) i composti organici dotati di odore gradevole. Oggi il termine ha un significato "strutturale", con comportamento chimico simile a quello del benzene e sono detti areni. Il primo termine di questa famiglia è dunque il benzene, che ha formula molecolare C6H6

21 Le ammine possono essere considerate dei derivati organici dell’ammoniaca (NH3) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi alchilici (R-) o arilici (Ar-). Possono essere distinte in: ammine alifatiche o alchilammine se l’Azoto è legato solo a residui alifatici ammine aromatiche o arilammine se l’Azoto è legato almeno ad un sostituente aromatico ammine eterocicliche se l’Azoto fa parte di un ciclo alifatico o aromatico