I COMPOSTI AROMATICI O ARENI

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1 I COMPOSTI AROMATICI O ARENI

2 Gli alchini sono idrocarburi insaturi con legame triplo carboniocarbonio dovuto ad ibridazione sp
Sono idrocarburi contenenti uno o più tripli legami →simmetria lineare:

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9 Il benzene, un liquido incolore, dall'odore tipico, è l'idrocarburo più importante della serie degli areni. Fu isolato per la prima volta da Michael Faraday nel Ha formula molecolare C6H6 e presenta una forte insaturazione. Tuttavia non si comporta come un idrocarburo insaturo (bassa reattività) , ma piuttosto come uno saturo, dando più facilmente reazioni di sostituzione che di addizione. La ragione di ciò è dovuta ad una speciale struttura ciclica esagonale (esagono regolare) in cui gli atomi di carbonio, ai vertici, sono ibridati sp2. Ogni atomo di C forma legami sigma s con altri due atomi di carbonio,C-C mentre il suo terzo orbitale sp2 si sovrappone all'orbitale 1s dell'idrogeno per formare legami sigma  s C-H. I sei orbitali 2p non ibridi, che si estendono sopra e sotto il piano dell'anello formano legami pi greco p dando origine ad una nuvola elettronica delocalizzata sopra e sotto l'anello (a lato). I legami C-C, acquistano un carattere intermedio tra i singoli e i doppi legami. Tale configurazione conferisce alla molecola una particolare stabilità che giustifica il comportamento anomalo rispetto agli altri idrocarburi insaturi. Il benzene può essere considerato un ibrido di risonanza tra due strutture limite (quelle rappresentate in alto). 1.54 Ǻ 1.34 Ǻ

10 RISONANZA: possibilità per una data molecola di essere in continuo passaggio tra diverse forme chiamate formule limite

11 Benzene caratteristiche:
struttura ciclica a 6 atomi di C uniti mediante legami singoli e doppi alternati (sistema coniugato legami p greco alternati a legami singoli) che si avvicendano continuamente l’uno con l’altro (risonanza) Alta insaturazione ma non alta reattività per stabilizzazione indotta dalla risonanza tra le due formule limite indicate sotto Lunghezza di legame intermedia tra quella del legame singolo e quella del legame doppio Il termine composto aromatico è stato esteso a tutti i composti che presentano le stessa caratteristiche del benzene: Insaturazione scarsa reattività rappresentati da formule canoniche simili in risonanza tra loro

12 In particolare oggi un composto viene definito aromatico se soddisfa contemporaneamente le seguenti condizioni: Gli atomi che lo costituiscono sono disposti ad anello o a più anelli fusi per un lato la struttura deve essere planare il composto deve rispettare la regola di Huckel ovvero essere un poliene coniugato con un numero totale di elettroni p greco pari a 4n+2 (dove n può valere 0, 1, 2 serie dei numeri naturali)

13 NOMENCLATURA metilbenzene
Gli idrocarburi aromatici hanno spesso noi comuni accettati dalla IUPAC in alternativa per i benzeni monosostituiti viene indicato il nome del gruppo sostituente seguito da benzene metilbenzene vinilbenzene

14 LA POSIZIONE DEI SOSTITUENTI PUÒ ESSERE INDICATA COME orto, meta, para
Quando sono presenti piu’ di due sostitenti si usano i numeri

15 Gli areni costituiti da anelli che hanno un lato in comune sono detti idrocarburi aromatici policiclici e hanno nomi comuni accettatti dalla IUPAC

16 PROPRIETA’ FISICHE DEGLI ARENI
I punti di ebollizione degli areni crescono gradualmente all’aumentare del peso molecolare; Il punto di fusione è legato alla geometria della molecola, ha quindi andamento più anomalo Gli areni sono insolubili in acqua, mentre sono solubili in solventi apolari Gli areni bruciano con fiamma sporca, cioè fumosa, poiché producono finissimi nuclei carboiosi

17 I composti aromatici più comuni
BENZENE: molto tossico, esposizione a dosi elevate dei suoi vapori può provocare anemia, leucemia e danni genetici per questo come solvente viene sostituito da toluene e xilene, meno tossici. Viene assorbito per via inalatoria e poi diffonde nel sangue, si deposita in tessuti ricchi di lipidi e nel midollo osseo (leucemie) Presente nelle benzine è pericoloso inquinante atmosferico, la maggior parte (95%) ha origine dallo scarico dei veicoli, dove è presente come incombusto o come prodotto di trasformazione fisico-chimiche di altri composti aromatici presenti nelle benzine. Viene usato per preparare coloranti, resine sintetiche, materie plastiche, prodotti farmaceutici, detersivi e insetticidi. TOLUENE: preparato per sintesi a partire dal petrolio usato nell’industria degli esplosivi (TNT) trinitrotoluene XILENI (dimetilbenzene) importanti materie prime per l’industria dei polimeri e delle fibre sintetiche

18 IDROCARBURI AROMATICI POLIICLICI (IPA):
ORIGINE: derivano dalla produzione di energia, impianti termici e industriali ed anche da sorgenti naturali: eruzioni vulcaniche, incendi boschivi. EFFETTI: - hanno elevata tossicità, - si trovano in massima parte legati al materiale particellare e con esso vengono trattenuti nell’apparato respiratorio (tumori polmonari) - persistono nell’ambiente (bioaccumulo) - sono cancerogeni di diversa intensità. ESEMPI Naftalene (naftalina) costituente del catrame di carbon fossile; FENANTRENE BENZOPIRENE ANTRACENE Derivano dalla combustione incompleta del carbone del petrolio e del tabacco. Hanno azione cancerogena sull’uomo.

19 La stabilizzazione dovuta al fatto di avere un sistema ciclico con elettroni p greco delocalizzati definisce la classe di composti detti aromatici. Oltre che nel benzene, tale proprietà è stata riscontrata anche in altri composti simili, che prendono il nome di idrocarburi aromatici

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