Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alogenuri Alchilici

Presentazione sul tema: "Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alogenuri Alchilici"— Transcript della presentazione:

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2 Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alogenuri Alchilici
Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alogenuri Alchilici Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio.Se è presente un legame multiplo bisogna scegliere la catena più lunga che lo contiene. Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino ad un sostituente, sia esso un gruppo alchilico o un alogeno.  Identificare e nominare i gruppi e gli atomi di alogeno attaccati a questa catena. Designare la posizione di ogni gruppo o atomo sostituente con l'appropriato numero e nome. Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico. 

3 Polarizzazione del Legame C-X negli Alogenuri Alchilici
   

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5 Alcune Reazioni tipiche degli Alogenuri Alchilici

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8 Diagramma Energetico per una Reazione che Decorre con Meccanismo Sn2

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12 Diagramma Energetico per una Reazione che Decorre con Meccanismo Sn1

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14 Stato di Transizione per la Eliminazione E2

15 Diagramma Energetico per una Reazione che Decorre con Meccanismo E2

16 La Reazione di Eliminazione E2

17 La Reazione di Eliminazione che Decorre con Meccanismo E1

18 Nucleofili Anionici ( Basi deboli) (RS-, SCN-, I-, Br-, N3-, CN- etc.)
Nucleofilo Nucleofili Anionici ( Basi deboli) (RS-, SCN-, I-, Br-, N3-, CN- etc.) Nucleofili Anionici ( Basi Forti) ( HO-, RO-)  Nucleofili Neutri (H2O, ROH, RSH, R3N) Gruppo Alchilico Primario RCH2- Sostituzione SN2 veloce. La velocità di reazione può essere ridotta dalla sostituzione in b come nel caso del neopentile. Sostituzione SN2 veloce. Può verificarsi anche una eliminazione E2. Sostituzione SN2 S >>O) Secondario R2CH- Sostituzione SN2  più  eliminazione E2 (dipende dalla basicità del nucleofilo). La velocità di reazione può essere ridotta dalla sostituzione in b e questo aumenterà la eliminazione. La eliminazione E2 sarà predominante. Sostituzione SN2 S >>O) In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. Terziario R3C- La eliminazione E2 predomina con la maggior parte dei nucleofili (anche se sono basi deboli). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. La eliminazione E2 predomina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. Eliminazione E2 con nucleofili azotati  (sono basici). Nessuna sostituzione SN2 . In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. Allile H2C=CHCH2- Veloce sostituzione SN2 nel caso di alogenuri 1° e 2°. Nel caso dei  3° si ha una lenta sostituzione SN2  oppure, se il  nucleofilo è moderatamente basico, una eliminazione E2. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. Veloce sostituzione SN2 nel caso di alogenuri 1°. Nel caso dei  2° si ha una competizione fra   SN2  ed E2. Nel caso dei 3° la Eliminazione E2 domina. In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. Nucleofili all'azoto ed allo zolfo danno Sostituzione  SN2 nel caso di alogenuri 1°e 2°. Gli alogenuri 3° daranno eliminazione E2 con nucleofili azotati (perchè sono basici). In solventi fortemente polari, come acqua, dimetilsolfossido e acetonitrile, si possono avere anche prodotti derivanti da SN1 e  E1. L'idrolisi sarà favorita nel caso di alogenuri  2° & 3°.  Benzile C6H5CH2-