RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI.

Presentazione sul tema: "RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI."— Transcript della presentazione:

1 RIASSUNTO STRUTTURE DI ALCANI

2 Negli alcani tutti i legami sono s Il carbonio è ibridato sp3
H-C-H H METANO ETANO 109o 112o tetraedrico repulsione sterica PROPANO

3 DECANO LA ROTAZIONE e’ POSSIBILE !

4 CONFORMAZIONE

5 ROTAZIONE LIBERA fisso ruota GLI ATOMI LEGATI CON UN
LEGAME SEMPLICE SONO LIBERI DI RUOTARE INTORNO AL LEGAME CIOE’ – LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA IL CARBONIO E I TRE IDROGENI A SINISTRA POSSONO RUOTARE RISPETTO AL CARBONIO E I TRE IDROGENI A DESTRA fisso ruota

6 CONFORMAZIONI Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici. Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola Il modo in cui gli atomi sono connessi non cambia.

7 CONFORMAZIONI DELL’ETANO

8 CONFORMAZIONI DELL’ETANO
(EXTREMES) ECLISSATA SFALSATA

9 CONFORMAZIONI DELL’ETANO
eclissata sfalsata

10 Due conformazioni dell’etano
PROIEZIONI DI NEWMAN ECLISSATA SFALSATA H H H H H Osservi lungo il Legame C_C. H H H H H H H PROIEZIONI DI NEWMAN

11 LE CONFORMAZIONI DIFFERISCONO IN ENERGIA
Molte altre conformazioni Tra una e l’ altra ESTREMI 12.1 kJ/mol eclissata E N E R G Y 3 Kcal/mol sfalsata 0 kJ/mol 0 Kcal/mol La conformazione sfalsata ha un’energia minore.

12 TENSIONE TORSIONALE H H H H . : : : . C C C C
LA REPULSIONE DELLE COPPIE ELETTRONICHE DETERMINA L’ENERGIA PIU ALTA ECLISSATA SFALSATA H H H a H d D . : : : . C C C C DISTANZA MINORE REPULSIONE MAGGIORE DISTANZA MAGGIORE REPULSIONE MINORE (D > d)

13 ETANO TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO DI TORSIONE PER L’ETANO
etc ………. eclissata 3.0 Kcal 12.1 KJ Energia Potenziale sfalsata ETANO Angolo diedro

14 PROPANO

15 . PROPANO CH3-CH2-CH3 eclissata E N E R G Y sfalsata C1 - C2 CH3 H
3.4 Kcal/mol (14.2 KJ/mol) H CH3 sfalsata 0 Kcal/mol Come per l’etano, La conformazione sfalsata ha un’energia minore Curva dell’ Energia Potenziale simile all’etano

16 BUTANO

17 . BUTANO Puoi osservare lungo il legame C1 - C2. CH2CH3 H C1 - C2
Puoi osservare lungo il legame C1 - C2. La curva dell’ Ep è simile a etano e propano

18 . BUTANO Osservi lungo il legame C2 - C3 CH3 H 1 2 3 4
Osservi lungo il legame C2 - C3 Newman projection on board

19 PER IL BUTANO CI SONO UN NUMERO MAGGIORE DI CONFORMAZIONI
Per il butano, a differenza di etano e propano, Quando osserviamo lungo il legame C2-C3 non tutte le Conformazioni eclissate e sfalsate sono equivalenti. Ogni conformazione ha un nome.

20 CONFORMAZIONI DEL BUTANO
(C2-C3) CH3 H ANTI (180o) CH3 H SYN (0o) CH3 H GAUCHE (60o) CH3 H ECLISSATA (240o) CH3 H GAUCHE (300o) CH3 H ECLISSATA (120o)

21 CONFORMAZIONI DEL BUTANO
SYN ANTI GAUCHE GAUCHE ECLISSATA ECLISSATA

22 ( ) ENERGIE RELATIVE CH3 H CH3 CH3 CH3 H CH3 syn ~6 H E N E R G Y
E C L I P S E D ALTA ~6 CH3 H CH3 H E N E R G Y eclissata 3.4 CH3 H CH3 H S T A G G E R E D gauche 1.0 ( ) Kcal mol CH3 H anti BASSA

23 CONFORMAZIONI SYN ED ANTI DEL BUTANO
Più spazio REPULSIONE STERICA ( AUMENTA L’ENERGIA ) CONFORMAZIONE SYN CONFORMAZIONE ANTI 1) ECLISSATA = TENSIONE TORSIONALE 2) TENSIONE STERICA SFALSATA NESSUNA TENSIONE STERICA

24 CONFORMAZIONE GAUCHE DEL BUTANO
TENSIONE TORSIONALE

25 TENSIONE TORSIONALE RISPETTO ALL’ANGOLO
BUTANE

26 LINEE GUIDA

27 1 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H Meglio di Tensione torsione e a volte
SFALSATA CH3 H ECLISSATA Meglio di CH3 H CH3 H Tensione torsione e a volte Sterica maggiore Di solito le conformazioni sfalsate sono Preferite sulle eclissate.

28 C C X X Y Y 2 Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali
X e Y Gruppi grossi X Y B O T H S A G E R D Quando due grossi gruppi Sono legati a C vicinali La conformazione anti è preferita Y Gauche come seconda

29 X X Y Z Z Y 3 gauche preferita gauche gauche
Viene preferita la conformazione con Meno interazioni gauche. Meno ingombro