P. Ugliengo e G. Ricchiardi A.A. 2014-2015 Corso di Laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche Chimica in Rete (Opz. 3° anno, 4 CFU, Cod. MFN1406)

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1 P. Ugliengo e G. Ricchiardi A.A. 2014-2015 Corso di Laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche Chimica in Rete (Opz. 3° anno, 4 CFU, Cod. MFN1406)

2 Chimici in rete Questo è un corso semplice, ma gli argomenti che ospita possono essere molto complessi e molto importanti. Per inquadrarli, iniziamo con alcune domande: Quanto affidabili sono Google e la Wikipedia in campo chimico? Come si osserva e condivide l’immagine 3D di una struttura molecolare? Cosa è veramente una pagina web? Come e dove si trovano informazioni sulle proprietà di molecole e reazioni?

3 1) Rappresentazione e modellazione tridimensionale della struttura e delle proprietà molecolari Informatica e chimica L’informatica ha cambiato il modo con cui l’informazione chimica viene trasmessa in due ambiti principali: 2D3D

4 Reperimento informazione chimica su INTERNET Informatica e chimica

5 Introdurre gli necessari all’analisi ed alla presentazione di informazioni molecolari al computer, con particolare attenzione alla condivisione in rete. Introdurre gli strumenti ed il linguaggio necessari all’analisi ed alla presentazione di informazioni molecolari al computer, con particolare attenzione alla condivisione in rete. Presentare gli elementi essenziali per la comprensione del (ipertesti in rete). Presentare gli elementi essenziali per la comprensione del funzionamento delle pagine web (ipertesti in rete). Stimolare un delle risorse chimiche disponibili in rete, e la produzione di contenuti originali. Stimolare un uso critico delle risorse chimiche disponibili in rete, e la produzione di contenuti originali. Lo studente realizzerà un proprio su argomento chimico con un forte carattere tutoriale. Lo studente realizzerà un proprio ipertesto su argomento chimico con un forte carattere tutoriale. Gli studenti sono pregati di NON FARE RIFERIMENTO AGLI ELABORATI DEGLI ANNI PRECEDENTI in quanto le finalità e le regole variano di anno in anno. Scopi del corso

6 COME VENGONO DISTRIBUITI GLI IPERTESTI Logica CLIENT-SERVER

7 Internet Protocol ANALOGIA: SCAMBIO DI INFORMAZIONI PER POSTA “lingua” comune della trasmissione delle informazioni scrittura lettere Indirizzamento posta Prelievo-trasporto-consegna (penna-carta-postino- automobile…)

8 Come è identificato un computer sulla rete? Internet Protocol Ogni computer è identificato sulla rete da due identificativi sinonimi Hostnameindirizzo IP www.unito.it130.186.6.32 Può contenere due, tre o quattro parole separate da punti Sempre: 4 numeri compresi tra 0 e 2 8 =256, separati da punti Le ultime due parole (unito.it) si chiamano “dominio” e sono attribuite da un ente di coordinamento (ICANN) Idem per i primi due numeri Le prime due parole sono usate liberamente dal gestore di un dominio per gestire i propri siti (es: www.chimica.unito.it) Gli ultimi due numeri sono gestiti autonomamente dal gestore di un dominio, per dare un nome unico a ciascuno dei propri computer La traduzione nomi  numeri è effettuata da computer specializzati sulla rete, che si chiamano DNS (Domain name server) Per approfondire: http://it.wikipedia.org/wiki/Internet_Protocolhttp://it.wikipedia.org/wiki/Internet_Protocol

9 Come si raggiungono le pagine web in rete La logica CLIENT-SERVER Ogni file su un server ha un URL (Uniform Resource Locator): http://nomesito.nomerete.xxx/percorso/nomefile.estensione Protocollo (un “linguaggio” tra client e server) http:// ftp:// https:// Percorso e nome del file da reperire Indirizzo IP (Internet protocol) del server Numerico (es. 130.192.119.108) o alfanumerico (www.unito.it) Speciali server detti DNS traducono un tipo di indirizzo nell’altro

10 L'ipertesto è un insieme di testi o pagine leggibili con l'ausilio di un'interfaccia elettronica, in maniera non sequenziale, per tramite di particolari parole chiamate collegamenti ipertestuali (hyperlink o rimandi), che costituiscono un rete raggiata o variamente incrociata di informazioni, organizzate secondo diversi criteri, ad esempio paritetici o gerarchici, in modo da costituire vari percorsi di lettura alternativi. (http://it.wikipedia.org/wiki/Ipertesto)http://it.wikipedia.org/wiki/Ipertesto Cosa sono gli ipertesti Storia del concetto e delle sue implementazioni: http://en.wikipedia.org/wiki/Hypertexthttp://en.wikipedia.org/wiki/Hypertext “Home” WWW Files di dati E-mail

11 Organizzare/Condividere collezioni complesse di dati Un ipertesto permette di organizzare e trasmettere dati scientifici di natura diversa: risultati sperimentali, modelli, commenti, bibliografia, files e programmi, ecc… Utilità degli ipertesti - 1 Un classico: la tavola periodica (ad esempio www.webelements.com) Scarno ma ricco di informazioni: National Institute of Standards and Technology http://webbook.nist.gov/chemistry/ CHEMISTRY WEBBOOK

12 Costruire e distribuire materiale didattico Un ipertesto permette di costruire documenti didattici sia tradizionali, che interattivi (e- learning). Utilità degli ipertesti - 2 La costruzione di un ipertesto costituisce un momento di apprendimento. Poiché richiede allo studente una elaborazione personale della materia Esempi: http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbase/hframe.html (un iper-manuale di fisica…) http://www.chem.vt.edu/chem-ed/vt-chem-ed.html (seguire ad es. il link “Analytical Spectroscopy”) http://people.ouc.bc.ca/woodcock/nomenclature/index-2.htm (un’introduzione alla nomenclatura organica) Approfondimento: cerca su un motore di ricerca l’opinione di R.Bromme (Università di Muenster): “Hypertexts as an active learning environment”

13 La logica degli ipertesti pervade la tecnologia… Ipertesti oltre l’HTML I “Desktop” di tutti i sistemi operativi (Windows, Linux, MacOSX ecc.) si presentano come ipertesti e propongono “link” a files, programmi e risorse remote. I sistemi di azionamento e di “help” di tutti gli apparecchi sono ordinati come ipertesti (talvolta HTML, ma più spesso di altro tipo). Un ipertesto formato da “menù” e “link” è indispensabile quando le risorse di visualizzazione sono povere (ad esempio il display dei telefoni cellulari).

14 HyperText Markup Language (HTML)- 1 E’ il più semplice e diffuso linguaggio per scrivere ipertesti. Un file HTML è semplicemente UN FILE DI TESTO (ASCII). Puoi generarlo o aprirlo con tutti i programmi capaci di leggere/modificare file di testo. American Standard Code for Information Interchange Uno standard che associa in modo univoco ed indipendente dal tipo di computer carattere  numero (byte) L’”estensione” è di solito “.html”, “.htm”, “.HTML”, “.HTM” ATTENZIONE: l’estensione è solo una convenzione per riconoscere i files, e non ha effetto sul contenuto del file stesso! “HTML is the lingua franca for publishing hypertext on the World Wide Web” (http://www.w3schools.com/html/default.asp)

15 (HTML)- 1bis – REGOLE! Alcune regole da seguire per la gestione dei files prodotti in questo corso REGOLA SUI NOMI DEI FILESPERCHE’ non possono contenere spazi (per separare usare “_”) I server che distribuscono le pagine html usano sintassi del tipo “comando nomefile”. Se scriviamo “comando nome file” il comando cerca di agire solo sul file “nome”… non devono contenere caratteri “nazionali” (lettere con accenti) Questi caratteri non sono standard ASCII e non sono supportati da tutti i server/browser devono essere “case sensitive” (cioè una lettera maiuscola e la corrispondente minuscola devono essere considerate due letter DIVERSE) L’unico sistema operativo che considera equivalenti i files “Casa” e “casa” è Windows. I server che distribuiscono le pagine html sono invece rigorosamente “case sensitive”. Devono essere comprensibili Un ipertesto sarà composto da MOLTI files. Nomi sensati e comprensibili aiutano la gestione. Inoltre: è essenziale creare un ambiente di lavoro facilmente trasferibile da un computer all’altro. Creare una cartella dedicata ed al termine di ogni sessione di lavoro crearne una versione compattata e salvarla su un sistema di archiviazione virtuale (Dropbox, Drive, iCloud o similari…)

16 HTML - 2 Un file HTML contiene, oltre al testo, caratteri di controllo, filtrati e interpretati dai “browser”. I caratteri di controllo hanno la sintassi: bla bla che significa: il testo “bla bla” è assoggettato all’azione specificata dal carattere “A”.. Il carattere specifica dove termina il campo di applicazione. ESEMPIO Il carattere di controllo significa “scrivi in grassetto” (“Bold” in inglese) Se scriviamo nel file di testo (ad es. col blocco note) bla bla bla bla bla Aprendo il file con Netscape o Explorer apparirà bla bla bla bla bla (tre “bla” in grassetto e due normali)

17 HTML - 3 FORMATTAZIONE DEL TESTO E DELLA PAGINA La dimensione della pagina non è definita, e varia modificando le dimensioni della finestra del browser. Per questo motivo, la formattazione del testo nel file HTML è regolata solo dai “tag” e NON dalla disposizione del testo nel file HTML. Esempio Il testo: Ambarabà cici coco tre civette sul comò Apparirà come Ambarabà cici coco tre civette sul comò La formattazione corretta si ottiene con: Ambarabà cici coco tre civette sul comò delimita un paragrafo manda a capo Consultare la lista dei “tag” per le altre opzioni di formattazione

18 HTML - 4 INSERIRE UN’IMMAGINE È sufficiente inserire il “tag” Dove “nomefile” può essere: 1)Un file grafico che si trovi nella stessa directory dell’ipertesto, possibilmente nei formati JPEG, PNG o GIF 2)Un URL che indirizza ad un’immagine che si trova altrove Questa tag possiede opzioni per l’allineamento, la scala, ecc (vedi lista). Inoltre può essere “annidata” in altre tag. Ad esempio: mostra l’immagine al centro della pagina

19 HTML - 5 INSERIRE UN “LINK” L’espressione bla bla trasforma le parole “bla bla” in un collegamento all’URL specificata. Questa può essere ad esempio: 1)Un altro file html (è utile suddividere gli ipertesti in piccoli files) 2)un’immagine 3)Una risorsa (file o immagine) su un altro computer Per trasformare UN’IMMAGINE in LINK è sufficiente annidare l’immagine nel collegamento:

20 HTML - 6 INSERIRE UNA TABELLA cella11 cella12 cella21 cella22 cella11cella12 cella21cella22 Le celle della tabella possono contenere testo, immagini, link, ecc… Le tabelle si usano anche per disporre il contenuto sulla pagina in modo ordinato, cioè per creare colonne e riquadri di testo ed immagini. (per specificare le dimensioni, vedi la lista dei “tag”) definisce una riga definisce una cella

21 HTML – 7 COME IMPARARE L’ HTML? Vi sono moltissimi manuali a disposizione, molti dei quali disponibili in rete. Vedi ad esempio il sito: www.html.it Per una guida semplice e sintetica consultare il sito “Bare Bones Guide to HTML” http://werbach.com/barebones/ Altro sito molto utile dove si puo’ simulare l’effeto dei vari tag e’: http://www.w3schools.com/html/default.asphttp://www.w3schools.com/html/default.asp [LINK][LINK] Ma è proprio necessario? Esistono molti programmi che permettono di scrivere ipertesti senza conoscere l’HTML. L’utente scrive come su un “word processor”, e la formattazione viene tradotta automaticamente dal programma in formato HTML. I programmi più comuni di questo tipo sono: FrontPage, Dreamweaver (a pagamento) e SeaMonkey Composer, ACEHTML (gratuiti).

22 Si possono “salvare” le pagine web? Sì e no… Il comando “salva” dei browser crea un insieme di files (html ed immagini) che ricrea solo l’apparenza della pagina salvata, ma non la struttura dell’ipertesto. Per salvare un ipertesto occorre creare una copia di tutti i files che lo compongono. Ciò può essere fatto seguendo tutti i link e salvando tutti i files e le immagini incontrate. Per farlo occorre un programma “robot” specifico (ad es. HTTTrack) NOTA PRATICA: per salvare il proprio ipertesto, occorre copiare tutti i files che lo compongono. E’ conveniente tenere questi files (e solo questi) in una cartella dedicata, separata dalle prove e dai dati non ancora organizzati.

23 Presentazioni Powerpoint e HTML Powerpoint è lo strumento più diffuso per creare presentazioni da proiettare o stampare (seminari, lauree,…). Powerpoint può scrivere un ipertesto composto da una serie di files HTML contenenti un indice e le singole diapositive. Queste presentazioni possono essere condivise in rete, trasformandole in file HTML IN PRATICA: menù “File”/”salva con nome”; tipo File: “Pagina web”.

24 http://en.wikipedia.org/wiki/Web_search_engine Motori di ricerca - 1 Search engine Market share in December 2014 Market share in October 2014 Google66.44%58.01% Baidu11.15%29.06% Bing10.29%8.01% Yahoo!9.31%4.01% AOL0.53%0.21% Ask0.21%0.10% Lycos0.01%0.00%

25 WEB CRAWLER: è il sistema di raccolta e catalogazione delle informazioni sui siti. Questa avviene attraverso l’uso di ROBOT virtuali: programmi che provano ad accedere a TUTTI gli indirizzi della rete (secondo una qualche strategia statisticamente efficace), seguono TUTTI i LINK e catalogano le pagine in base al loro contenuto, creando un database. Questo database è in continuo aggiornamento, indipendentemente dagli utenti. Motori di ricerca – 2 - Web Crawler Le pagine vengono anche valutate in base alla loro rilevanza, valutata in base al numero di collegamenti che puntano ad essa. Questo criterio è appropriato a valutare le pagine commerciali e di informazione, MA NON QUELLE SCIENTIFICHE. Per esempio, le fonti scientifiche molto autorevoli sono spesso meno “cliccate” di quelle divulgative o fanta- scientifiche. ATTENZIONE: molti siti hanno sviluppato metodi per ingannare i motori di ricerca, in modo da ottenere un’alta valutazione di rilevanza. I motori di ricerca indicizzano la rete e consultano l’”indice” in tempo reale a richiesta dell’utente.

26 SEARCH ENGINE è il sistema di ricerca vero e proprio, che cerca determinate PAROLE CHIAVE all’interno del database. La ricerca avviene nel momento stesso in cui viene richiesta dall’utente. Vengono vagliate miliardi di pagine web in pochi secondi. Ciò richiede server estremamente potenti ed algoritmi intelligenti. Fornisce una lista di URL ordinata in base alla presunta rilevanza. Il criterio principale per valutare la rilevanza è il numero di link da altri siti alla pagina stessa. I vari motori di ricerca differiscono sia per la metodologia e l’efficacia del sistema di raccolta dei dati, che per la metodologia di ricerca nel database. Gli algoritmi matematici alla base di questi processo sono o SEGRETI oppure BREVETTATI. Motori di ricerca – 3 -Search Engine Vedi anche le voci “search engine” e “web crawler” su Wikipedia

27 Chi fa i motori di ricerca e perché? Motori di ricerca - 4 Quando si usano i motori di ricerca, è importante ricordare che si tratta di servizi basati su logiche commerciali. I motori di ricerca sono spesati dalla pubblicità e dai servizi a pagamento che ospitano. L’informazione presentata dai motori di ricerca varia a seconda dell’algoritmo utilizzato, della disponibilità del dato (alcuni siti impediscono l’accesso ai motori di ricerca) e di eventuali filtri sul contenuto (censura, “parental control”, ecc.). NOTA PRATICA: se non si trova un dato, non è detto che non esista e che non sia disponibile! Cercatelo con una strategia diversa. ATTENZIONE: I criteri di rilevanza dei motori di ricerca comuni sono spesso inadatti alla classificazione dell’informazione tecnica. Inoltre, i motori danno ALTA RILEVANZA ai link commerciali paganti.

28 Ricerca con Google vs. ricerca sistematica Motori di ricerca - 5 La ricerca di una “parola chiave” su un motore di ricerca e su un database sono due cose molto diverse: Il motore di ricerca è utile e potente per esplorare un campo di conoscenze incognito, ma fornisce risultati dalla provenienza e qualità incerte, che risentono delle finalità commerciali. Motore di ricercaDatabase FontiMolto varie e ricche, ma non note con precisione Note Estensione dei datiElevata ma non notaNota Completezza dei datiNOGarantita Corrispondenza ricerca- risultato Statistica, con “ranking” arbitrario. Deterministica Accuratezza dei datiAltamente variabileGarantita

29 Usare con efficacia i motori di ricerca Motori di ricerca - 6 Quando si cerca un’informazione, è importante immaginare le probabili caratteristiche della pagina in cui è contenuta. LINGUA: se si cerca una parola italiana, si limita automaticamente la ricerca alle pagine in italiano, che sono pochissime, soprattutto in ambito chimico! “SPELLING”: è importante che sia corretto. Alcuni motori suggeriscono le varianti. ECCESSIVA SPECIFICITA’: espressioni molto specifiche possono dare risultati falsi negativi. ECCESSIVA GENERICITA’: i dati utili restano “sepolti” in un mare di dati inutili che non è possibile analizzare NOTA PRATICA: le ricerche per parole chiave vanno ripetute con vari sinonimi, imparando dalle ricerche precedenti. Confrontare i risultati con quelli ottenuti con ricerche sistematiche.

30 Valutare la qualità del risultato Motori di ricerca - 7 Quando si cerca un’informazione, è importante immaginare le probabili caratteristiche della pagina in cui è contenuta. l’informazione è pertinente? Chi ha redatto l’informazione? Chi la pubblica (originale o citazione) ? A chi è destinata l’informazione (news, didattica, pubblicità, specialisti)? Quanto accurata è l’informazione? E’ adeguatamente referenziata? ESERCIZIO: ricercare su Google la parola methane ( o altro composto chimico) e rispondere ai quesiti precedenti per i primi 20 risultati.

31 Cercare una struttura molecolare sul web Motori di ricerca - 8 Quando si cerca una struttura, è importante immaginare il sito che la ospita ed il nome del file che la contiene o una sua parte. DATABASES. Esistono databases di strutture. Ad esempio il database Protein Data Bank (www.pdb.org) contiene le strutture di tutte le proteine e gli acidi nucleici note. Molti database sono tuttavia a pagamento (v. Corso “Informatica per la Chimica”)www.pdb.org COLLEZIONI tematiche. Esistono siti che presentano collezioni tematiche di strutture, spesso a scopi didattici. (es. cercare “molecules structure” su Google) SINGOLI FILES. Molte strutture si trovano in pagine web specifiche. Possono essere trovate immaginando il probabile nome del file che le descrive (ad es. cerca “adenine.pdb” o “adenine pdb” su Google)

32 Motori di ricerca più comuni - 9 E’ il secondo più utilizzato, ma è solo in cinese! Potente. Fornisce risultati diversi da Google BAIDU: E’ il secondo più utilizzato, ma è solo in cinese! Potente. Fornisce risultati diversi da Google GOOGLE: http//www.google.com/. E’ il più veloce e preciso motore di ricerca. BING: Il Google di Microsoft. Potente, fornisce risultati differenti. YAHOO: www.yahoo.com. Uno dei pionieri del web. Oggi utilizza i dati di Bing…www.yahoo.com MOTORI DI RICERCA “SCIENTIFICI” Il primo è stato SCIRUS (non più attivo) Google Scholar: una versione di Google che attinge solo dalle fonti scientifiche primarie.

33 User Generated Content - 1 L’evoluzione più recente del Web è l’esplosione del numero di siti che distribuiscono informazioni generate dagli utenti dei siti stessi. Ad esempio: I BLOG I siti sui quali si pubblicano/condividono immagini e video (es. You Tube) l’enciclopedia on line “Wikipedia” Apparentemente, queste forme di condivisione dell’informazione non sono adatte alla trasmissione di informazioni scientifiche, tuttavia: La logica dei BLOG può essere utilizzata per sviluppare quaderni di laboratorio condivisi. La “Wikipedia” sta diventando sempre più accurata http://en.wikipedia.org/wiki/User-generated_contenhttp://en.wikipedia.org/wiki/User-generated_content

34 UGC – 2 - Wikipedia Wikipedia is a multilingual, Web-based, free content encyclopedia project. Wikipedia is written collaboratively by volunteers; with rare exceptions, its articles can be edited by anyone with access to the Web site. The name is a portmanteau of the words wiki (a type of collaborative website) and encyclopedia. www.wikipedia.org (portale multilingue) en.wikipedia.org (per la versione inglese - CONSIGLIATA) (N.B. le versioni in altre lingue non sono necessariamente traduzioni) La correttezza e la completezza delle voci della Wikipedia sono variabili e non garantite. Tuttavia, almeno per quanto riguarda la versione inglese, il “tasso di errore” è stato valutato essere comparabile a quello di altre enciclopedie redatte da professionisti.

35 UGC – 3 - Wikipedia continua revisione da parte degli altri autori (ma non è un vero “peer review”) gli articoli devono contenere riferimenti bibliografici accurati gli articoli vengono valutati in base a criteri di completezza formale ogni voce è collegata alle versioni precedenti ed è accompagnata da una pagina di discussioni. “Wikipedia appeals to the authority of peer-reviewed publications rather than the personal authority of experts. [53] Wikipedia does not require that its contributors give their legal names [54] or provide other information to establish their identity. [55] Although some contributors are authorities in their field, Wikipedia requires that even their contributions be supported by published sources. [53] A drawback of this citation- only approach is that readers may be unable to judge the credibility of a cited source.” [53] [54] [55] [53] Dalla voce “Wikipedia” della Wikipedia… http://en.wikipedia.org/wiki/Reliability_of_Wikipedia

36 Quali fonti (tecnico-scientifiche) sono autorevoli, e perché? L’autorevolezza di una fonte può essere basata su vari principi: Autorevolezza dell’autore, della pubblicazione o dell’editore Accurata bibliografia Evidente coerenza interna peer review (revisione tra pari) Fonti primarie Di norma, i risultati della ricerca scientifica e tecnologica vengono resi pubblici in forma di “articoli scientifici” su riviste (meno frequentemente libri). Risultati che possono essere direttamente sfruttati per realizzare processi/prodotti vengono inoltre brevettati. “articolo su rivista peer reviewed” e “brevetto” sono le principali tipologie di “prodotti della ricerca”.

37 UGC – 4 – Peer Review “Peer review (known as refereeing in some academic fields) is a process of subjecting an author's scholarly work or ideas to the scrutiny of others who are experts in the field.” Dalla voce “Peer Review” della Wikipedia… (anonymous) Reviewers are asked to evaluate: Originality/novelty of work Interest for the readers of the journal correctness of methodology correctness of results correctness of references

38 UGC – 5 – Peer Review E’ lo strumento utilizzato da tutte le riviste scientifiche specialistiche (non divulgative) per l’accettazione dei contributi, ed è quindi alla base della credibilità e della qualità delle pubblicazioni scientifiche. Solo le pubblicazioni prodotte attraverso un processo di “peer review” sono catalogate dai database bibliografici quali Web of Science e SciFinder Ciascun autore è chiamato regolarmente a valutare in forma anonima il lavoro degli altri esperti nel proprio campo.

39 Ricerca bibliografica Inserire esercizi su ricerca bibliografica con Web of Science.

40 La struttura a frames Un sito web semplice può essere creato utilizzando i frames. Nell’esempio che segue viene creato un menù di opzioni a sinistra, mentre a destra compare il risultato <frame src="frame_a.htm" name="showframe"> main_frame.html

41 La struttura dei files nel frame <frame src="frame_a.html" name=“pippo"> main_frame.html lista_menu.html frame_a.html Frame A Frame B Frame C Frame A

42 In queste lezioni ci occuperemo della struttura tridimensionale a livello atomico di molecole e solidi. Essa è nota, in modo più o meno dettagliato, per la maggior parte degli elementi e dei composti noti. COORDINATE ATOMI VISUALIZZATORE MOLECOLARE REGOLE DI RAPPRESENTAZIONE Struttura tridimensionale (3D) molecole

43 1)Esperimenti di diffrazione da cristalli: Raggi X, neutroni, elettroni con lunghezze d’onda dell’ordine di 10 -10 m sono diffratti dai cristalli. Il diffrattogramma permette di risalire alle posizioni atomiche (Vedi corso “Strutturistica”) 2)Spettroscopie: le spettroscopie vibrazionali danno informazioni strutturali su piccole molecole; L’NMR fornisce informazioni sulle distanze interatomiche anche per molecole complesse. (Vedi corsi di Chimica Fisica) 3)Chimica computazionale: permette di calcolare, con accuratezza variabile, la struttura di qualsiasi modello (Vedi corso “Chimica Computazionale”) Fonti informazione strutturale

44 MISURA: Direzione e intensità dei raggi diffratti Distribuzione spaziale della densità elettronica RX Posizioni dei nuclei Chimica computazionale Risoluzione di strutture (complessa e non deterministica) Simulazione della diffrazione (semplice e deterministica) Buon senso… Diffrazione a raggi-X e dati strutturali

45 Posizioni dei nuclei nel cristallo Come si trasmette questa informazione in modo: 1) Univoco 2) Sintetico 3) Standardizzato ? Molti atomi Simmetria traslazionale Simmetria nella cella Incertezze Altre informazioni… DB Trasmettere e catalogare dati strutturali

46 1) Dati per l’identificazione 2) Dati bibliografici 3) Dati strutturali Parametri di cella (a,b,c, , ,  ) Coordinate degli atomi non legati da relazioni di simmetria (“unità asimmetrica”) Simmetria (simbolo o numero del gruppo spaziale) 4) Altri dati non indispensabili… a  b Una scheda tipica per un solido

47 1) Dati per l’identificazione/bibliografici 2) Coordinate degli atomi 3) Dati opzionali Connettività (legami) 4) PAROLE CHIAVE per il visualizzatore molecolare FORMATI DIVERSI Specifici per ciascun visualizzatore molecolare Alcuni sono standard, riconosciuti da molti programmi Un file tipico (molecola)

48 3 ACQUA O 0.0000 0.0000 0.0000 H 0.9600 0.0000 0.0000 H -0.0603 0.9198 0.0000 O H H 0.96 N° atomi titolo elemento Coordinate cartesiane del nucleo, in Angstrom Formati dei file strutturali: XYZ

49 COMPND ACQUA AUTHOR ROBERTO BISCEGLIA HETATM 1 O 1 0.251 -0.360 -0.046 HETATM 2 H 1 0.249 0.684 0.231 HETATM 3 H 1 0.586 -0.954 0.791 TER 4 1 CONECT 1 2 CONECT 1 3 END O H H 0.96 PDB Originariamente per molecole biologiche. Molto diffuso. Proprietario ma molto diffuso. MOL (MDL) H2O in formato MDL 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 0.5022 1.3441 0.0003 O 0 0 0 0 0 -0.4635 1.3441 0.0003 H 0 0 0 0 0 0.8008 2.2703 0.0003 H 0 0 0 0 0 2 1 1 0 0 0 3 1 1 0 0 0 M END Altri Formati dei file strutturali

50 TITLE ACQUA CELL 1 1 1 90 90 90 COORD 8 -0.0186320592 -0.0251784584 -0.0623306726 1 -0.0206320592 1.0188215416 0.2146693274 1 0.3163679408 -0.6191784584 0.7746693274 -1 0 0 0 MOL (Moldraw) Formato proprio del programma freeware MOLDRAW (P. Ugliengo). Poco diffuso ma molto utile per modificare e convertire strutture. http://www.moldraw.unito.it ATTENZIONE: non confondere files.mol di MOLDRAW e MDL-CHIME! Hanno la stessa estensione ma formati diversi! O H H 0.96 Altri formati strutturali: MOLDRAW

51 Protein Data Bank (PDB) www.wwpdb.orgwww.wwpdb.org Contiene le strutture di proteine, acidi nucleici, e loro complessi con altre molecole. Sistematico: contiene tutte le strutture note. Crystallography Open Database (COD) http://cod.ibt.lt/http://cod.ibt.lt/ Un database generico, che fa appello al motto “…the atomic positions in natural or synthetic crystal samples of our Universe are not copyrightable” Reciprocal Net www.reciprocalnet.orgwww.reciprocalnet.org E’ il sito di un’associazione di laboratori di cristallografia. Contiene una collezione di molecole e cristalli comuni. MINCRYST database.iem.ac.ru/mincrystdatabase.iem.ac.ru/mincryst Specializzato in strutture di minerali. Fornisce anche i diffrattogrammi. Utilizza Java per la visualizzazione 3D. Altri: http://www.iucr.org/cww-top/data.index.htmlhttp://www.iucr.org/cww-top/data.index.html Database free

52 Quando si dirige un browser ad un URL di un files non direttamente interpretabile dal browser stesso, ci sono diverse possibilità (dipendono dalla configurazione e dal tipo di browser): 1.Scaricare e salvare il file 2.Scaricare il file ed aprirlo con un programma esterno 3.Aprire il file con un Plug-in I Plug-in sono programmi che interpretano files non interpretabili dai browser e ne rappresentano il contenuto dentro al browser. Esempi: Word e Acrobat Reader in IE, Flash Player, Quicktime, ecc. in tutti i browser. Plug in

53 Chime: creato dalla MDL Information Systems Inc. e disponibile www.mdli.co.uk consente di visualizzare strutture molecolari su internet. Plug in chimici - 1

54 JMol Un ”applet” in linguaggio Java. Il programma viene trasmesso insieme alla pagina da visualizzare, e non necessita quindi di installazione (purchè Java sia installato sul PC). Caratteristiche simili a CHIME Plug in chimici - 2

55 Java e Javascript sono linguaggi di programmazione moderni, che possono essere integrati nelle pagine web. I Programmi in Java vengono eseguiti dai browser su cui è installato un “Interprete”. Jmol è un programma in Java per la visualizzazione molecolare. Il programma viene trasmesso al browser nella sezione della pagina HTML, e richiamato ove necessario nel corpo della pagina, con il file di coordinate da rappresentare come argomento. Le ultime versioni di Jmol hanno funzionalità simili a CHIME, ma non richiedono l’installazione di un plugin. La creazione di pagine che utilizzano Jmol è leggermente più complessa di quella di pagine che utilizzano Chime. Java e Jmol

56 Esempio: Jmol locale Esempio di uso di Jmol con codice presente sul singolo PC In questo esempio, il codice Jmol viene installato in una dir locale "jmol". Nella directory "jmol" bisogna copiare tutti i files della subdir "java" della installazione di Jmol (14.1). Inoltre si deve scaricare anche "Jmol.js" dal sito http://chemapps.stolaf.edu/jmol/Jmol.js e copiarlo in "jmol". Le molecole si trovano in una sottodirectory di jmol chiamata "molecole". I files html (per esempio questo stesso file) si trovano in una directory padre di jmol. jmolInitialize("jmol", true); var script="load 'jmol/molecole/Sn2.xyz';" + "background '#F4F4F4'; zoom 150; anim mode loop; anim on"; jmolApplet(400, script); Piero Ugliengo, 9/03/2014 sito_mio jmol molecole test.htm Sn2.xyz … Jmol.js … Esempio semplice di uso Jmol da files locali (test.htm)

57 Jmol tutorial - 1 1)Andare alla Home page di Jmol: jmol.sourceforge.net e farsi un’idea di cosa fa il programma… jmol.sourceforge.net 2)Seguire vari link alla Sezione “Download” fino ad arrivare a scaricare il file jmol-xx.x.x-binary.gz (x: numeri di versione). Questo file compresso contiene tutti i files necessari per usare Jmol. 3)Decomprimere il file in una sottocartella del proprio ipertesto, possibilmente di nome “jmol” (tutto minuscolo) 4)Verificare la funzionalità del programma sul proprio PC, eseguendo il file jmol.jar. Si apre il visualizzatore molecolare “standalone”. Provare a visualizzare un file pdb o mol. 5)Dalla Homepage di Jmol, seguire il link alle “Demonstration Pages” e Visualizzare “Very Simple Example”. Si tratta di una pagina che contiene un’applet Jmol con a fianco il testo HTML della pagina stessa. Very Simple ExampleVery Simple Example

58 Jmol tutorial - 3 Code for this page: Simple example jmolInitialize("../../jmol"); // Use your own path here {#2} jmolApplet(200, "load caffeine.xyz"); /* Use your own path and filename here {#3}, but... CAUTION! If you are running the page from disk, not from web server, molecules (path #3) MUST be in the same folder than JmolApplet.jar (path #2 above) or in a folder below it. This example, as shown, will NOT run from disk. It will run if set-up in this other way: "load../../jmol/models/caffeine.xyz“ */ GIALLO: nella sez. “head” viene richiamato il programma Java, nel “body” si apre un “form” (un tipo di contenuto attivo) e si esegue Jmol AZZURRO: si dichiara la dimensione e si richiama la molecola FUCSIA: commenti

59 Jmol tutorial - 3 6) Creare una sottodirectory della cartella contenente jmol, di nome “molecules” e mettervi il file descrittivo di una molecola qualsiasi, in formato xyz o pdb. 7) Creare un nuovo file HTML con il “blocco note” e inserirvi il testo dell’esempio (copia e incolla) 8) Modificare i percorsi dei file (script jmol e molecola) facendoli corrispondere a quelli effettivi sul proprio computer. Cancellare I commenti. 9) Salvare e aprire il file con un browser. Viene avviato Jmol e compare la molecola.