CORSO DI LAUREA IN VITICOLTURA ED ENOLOGIA Descrizione dell’insegnamento Insegnamento: Chimica organica Settore Scientifico- Disciplinare: CHIM/06 CFU: 9 (70 ore) Ore di studio per ogni ora di: Lezione: 1,5 Esercitazione: 1,5 Laboratorio: 1,5 Obiettivi formativi: La chimica organica studia la struttura dei composti del carbonio di origine naturale e sintetica. Per cui finalità del corso sono lo studio sulle relazioni tra struttura e reattività dei composti organici. Saranno trattate le trasformazione dei gruppi funzionali allo scopo di preparare le varie classi di composti organici controllandone anche gli aspetti stereochimici e le relazioni con le sostanze naturali Propeduticità: I crediti acquisiti con l’insegnamento di Chimica generale ed inorganica Modalità di accertamento del profitto: Prove scritta integrata da colloquio

Programma dettagliato dell’insegnamento Teoria strutturale in chimica organica; legami covalente e ionico; elettronegatività; orbitali atomici e orbitali molecolari; struttura delle molecole; isomeria e isomeri strutturali; la risonanza; gruppi funzionali e principali classi di composti organici; nomenclatura; nomenclatura dei derivati del benzene; reazioni acido-base. Alcani e cicloalcani: nomenclatura e proprietà fisiche; stereochimica: analisi conformazionale; Meccanismi delle reazioni organiche: aspetti cinetici e termodinamici Cicloalcani: nomenclatura; tensione d'anello: tensione angolare e tensione torsionale; stereochimica: analisi conformazionale del cicloesano; derivati del cicloesano.

La stereoisomeria: stereoisomeri; steroisomeria cis/trans e E/Z degli alcheni; enantiomeri e molecole chirali; elementi di simmetria; rappresentazione degli enantiomeri; nomenclatura degli enantiomeri: il sistema R-S; attività ottica: il polarimetro; composti con più centri chirali; la mesoforma; risoluzione di racemi; configurazione assoluta e relativa: reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche. Alogenuri alchilici: reazioni di sostituzione nucleofila alifatica; meccanismo S N 1 e S N 2; reazioni di eliminazione; meccanismo E1 ed E2; competizione tra sostituzione nucleofila ed eliminazione;

Alcoli: struttura e nomenclatura; acidità e ioni alcolato; reattività: sostituzione nucleofila; disidratazione; formazione di eteri; ossidazione. Epossidi: sintesi e reattività: preparazione di aloidrine. Dioli: aspetti stereochimici. Alcheni: reazioni di addizione elettrofila: stereochimica ed orientamento; addizione di alogeni ed acidi alogenidrici; idrogenazione; epossidazione; ossidazione. Alchini: acidità degli alchini terminali; ioni acetiluri e sintesi degli alchini superiori; reattività: idrogenazione; reazioni di addizione elettrofila di acidi alogenidrici, alogeni ed acqua; dieni: accumulati e coniugati; reazioni di addizione 1,2-1,4.

Aldeidi e chetoni: il meccanismo della reazione di addizione nucleofila: addizione di alcoli (acetali e chetali); addizione dei derivati dell'ammoniaca; tautomeria cheto-enolica: catalisi acida e basica; reazioni via enolo e ione enolato: condensazione aldolica. Acidi, reattività: il meccanismo della reazione di sostituzione nucleofila acilica; formazione dei derivati degli acidi e loro reattività: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi; lipidi: acidi grassi; idrolisi dei trigliceridi. Aromaticità: proprietà e struttura dei composti aromatici; la struttura del benzene; la regola di Huckel; ioni aromatici; composti aromatici policiclici ed eterociclici penta ed esatomici; sostituzione elettrolifila aromatica: meccanismo; effetto dei sostituenti: reattività ed orientamento. Fenoli: acidità; reattività.

BIOMOLECOLE COSA SONO: Carboidrati Amminoacidi e proteine Lipidi Acidi Nucleici

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