Chimica Organica Capitolo 4 Alcheni Università di Napoli Federico II- Dipartimento di Chimica Organica e Biochimica Complesso Universitario Montesantangelo-Via Cynthia, 4

Formula Molecolare degli Alcheni Alcheni aciclici: CnH2n Alcheni ciclici: CnH2n–2

Alcheni Gli alcheni sono idrocarburi insaturi Sono composti formati da C ed H e caratterizzati dalla presenza di uno o più doppi legami carbonio-carbonio Alla classe degli idrocarburi insaturi appartengono anche gli alchini caratterizzati da uno o più tripli legami carbonio-carbonio e gli areni caratterizzati dalla presenza di un ciclo con doppi legami carbonio-carbonio alternati da legami semplici e con un numero di elettroni p = 4n+2 Areni Alchini

Sovrapposizione degli orbitali p per formare il legame p Alcheni Idrocarburi che contengono doppi legami orbitali p si sovrappongono per formare un legame p Sovrapposizione degli orbitali p per formare il legame p

Alcheni Modi di disegnare i composti organici n-pentano

Alcheni Modi di disegnare i composti organici etilene o etene 121.7° etilene o etene propilene o propene

isomeri conformazionali Due o più molecole aventi stessa formula molecolare ma differente formula di struttura. Esistono vari tipi di isomeria Strutturali gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera differente (per esempio isobutano e normalbutano). isomeri conformazionali gli isomeri che possono trasformarsi l’uno nell’altro senza rottura di legami (per esempio le diverse conformazioni anti e gauche del n-butano). Stereoisomeri gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il modo in cui gli atomi sono orientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero nell’altro è necessario rompere e riformare almeno un legame. diastereoisomeri isomeri ottici isomeri geometrici i diastereoisomeri che debbono la loro esistenza alla mancanza di libera rotazione di un legame dovuta alla presenza di doppi legami o in quanto facenti parte di un ciclo. gli stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro. gli isomeri che non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare.

Alcheni Isomeria cis trans L’isomero cis ha i due gruppi metilici dalla stessa parte del doppio legame, mentre l’isomero trans ha i gruppi metilici da parti opposte. pe = 4 °C pe = 1 °C

Alcheni Isomeria cis - trans Il legame p deve rompersi perché possa avvenire una rotazione attorno al doppio legame carbonio-carbonio.

Alcheni

Alcheni Isomeria cis - trans I composti che hanno uno dei loro atomi di carbonio legato a due gruppi identici non possono esistere come isomeri cis-trans. Solo quelli che presentano entrambi gli atomi di carbonio legati a due gruppi differenti possono esistere come isomeri cis-trans.

Alcheni Nomenclatura E- e Z-

Doppio legame E, Doppio legame Z Si assegna la priorità ai gruppi o atomi legati su ciascun atomo di carbonio ibridato sp2 come alta priorità o bassa priorità in base al numero atomico dell’atomo legato E = entgegen (da parte opposta) Z = zusammen (dalla stessa parte)

(E)-2-Cloro-2-butene, (Z)-2-Cloro-2-butene Assegnazione delle priorità In base al numero atomico

Doppio legame E - Doppio legame Z Nel caso che ci siano due atomi uguali si vede la priorità sulla base degli atomi ad essi legati

Composti derivati industrialmente da etilene e propilene.

Nomenclatura degli alcheni Il nome sistematico di un alchene deriva dal nome dell’alcano che ha lo stesso numero di atomi di carbonio considerando nell’alchene la catena più lunga che contiene il doppio legame. Il suffisso “ano” del nome dell’alcano è cambiato in ene per l’alchene. La catena si numera in modo da assegnare agli atomi di carbonio del doppio legame i numeri più bassi possibili. La posizione del doppio legame è indicata solo dal numero del primo dei due atomi di carbonio.

Classificazione dei carboni nei doppi legami Carboni vinilici Carboni allilici Gruppo vinilico Gruppo allilico Nome sistematico: cloroetene 3-bromopropene Nome comune: vinil cloruro allil bromuro

Classificazione degli idrogeni in relazione al doppio legame

Alcheni diffusi in natura Alcheni Importanti Vitamina A Alcheni diffusi in natura Terpeni isoprene