Altri Esempi: Cosa è un piano di simmetria

Rotazione di 180° Identiche OGNI MOLECOLA HA UN’IMMAGINE SPECULARE!!! SOLO SE QUESTE NON SONO SOVRAPPONIBILI SONO DIVERSE, CIOE’ ENANTIOMERI

Rappresentazione degli enantiomeri Possono essere usate le formule prospettiche o le proiezioni di Fischer Nella proiezione di Fischer il carbonio asimmetrico è rappresentato come intersezione tra due linee perpendicolari; le linee orizzontali rappresentano i legami che si proiettano fuori dal piano verso l’osservatore, le linee verticali rappresentano i legami che si estendono dietro al piano allontanandosi dall’osservatore. Generalmente si scrive la catena carboniosa verticalmente con il C-1 in alto. Scambiando la posizione di due gruppi nella proiezione di Fischer si ottiene l’enantiomero

Denominazione degli enantiomeri Sistema di Cahn, Ingold e Prelog: i descrittori R,S B) Assegnare una priorità ai gruppi da 1 (alta priorità) a 4 (bassa priorità) in base alle regole di priorità (vedi dopo) A)Identificare lo stereocentro ed i gruppi ad esso legato

C) Orientare la molecola nello spazio in modo che il gruppo con priorità più bassa (4) sia diretto lontano dall’osservatore mentre gli altri tre si proiettano verso l’osservatore come i raggi di uno sterzo. Se la direzione di questa freccia è in senso orario il carbonio asimmetrico possiede la configurazione R (rectus ), se va in senso antiorario il carbonio asimmetrico ha configurazione S (sinister) Tracciare poi una freccia curva che collega direttamente (senza passare per il gruppo con penultima priorità (3) il gruppo con priorità 1 a quello con priorità 2

1) Più alto è il numero atomico, più alta è la priorità. 2) Nel caso di isotopi la priorità spetta all’isotopo con numero di massa maggiore. 3) Se al carbonio chirale sono legati atomi uguali, la priorità si determina sulla base del numero atomico del primo atomo differente. Regole di priorità Priorità crescente 4) Atomi che partecipano ad un doppio o triplo legame sono considerati come legati ad un numero equivalente di atomi simili con legami semplici.

Metodo per determinare la configurazione dello stereocentro senza ruotare “mentalmente” la molecola. Come stabilire la configurazione di un composto rappresentato da una formula tridimensionale Quale dei due enantiomeri ha configurazione R ? A) assegnare le priorità agli atomi/gruppi legati al carbonio asimmetrico B) Caso 1: il gruppo a priorità 4 si trova su di un cuneo tratteggiato: si disegna la freccia curva che va dal gruppo a priorità 1 a quello a priorità 2. Se la freccia procede in senso orario la configurazione sarà R

C) Caso 2: il gruppo a priorità 4 NON si trova su di un cuneo tratteggiato. Bisogna scambiare tra loro due gruppi in modo che il gruppo 4 si trovi su un cuneo tratteggiato e poi si procede come sopra. NB: poiché abbiamo effettuato uno scambio tra due gruppi stiamo determinando la configurazione dell’enantiomero La molecola ha configurazione R; quindi prima dello scambio tra i due gruppi aveva configurazione S D) Nel disegnare il percorso della freccia che va dal gruppo1 a 2 si può passare attraverso il gruppo 4, ma NON attraverso il gruppo 3

Metodo per determinare la configurazione di un composto rappresentato con una proiezione di Fischer. A) assegnare le priorità agli atomi/gruppi legati al carbonio asimmetrico B) Caso 1: se il gruppo a priorità 4 si trova sulla linea verticale in basso: si disegna la freccia curva che va dal gruppo a priorità 1 a quello a priorità 2. Se la freccia procede in senso orario la configurazione sarà R C) Caso 2: se il gruppo a priorità 4 si trova sulla linea orizzontale, la configurazione indicata dal senso di rotazione della freccia è opposta alla reale configurazione : si disegna la freccia curva che va dal gruppo a priorità 1 a quello a priorità 2. Se la freccia procede in senso orario la configurazione sarà R D) Nel disegnare il percorso della freccia che va dal gruppo 1 a 2 si può passare attraverso il gruppo 4, ma NON attraverso il gruppo 3.

Metodo per determinare la configurazione di un composto rappresentato con una proiezione di Fischer. Se il gruppo a priorità 4 NON si trova sulla linea verticale in basso si possono operare un numero di scambi di posizioni dei sostituenti pari in modo da riportarsi in questa situazione. Se il numero di scambi è dispari si ottiene l’enantiomero. Metodo degli scambi pari