Chimica organica: gli idrocarburi CAPITOLO Chimica organica: gli idrocarburi 13 Indice La chimica organica Gli idrocarburi Gli alcani Isomeri di struttura La nomenclatura dei gruppi alchilici La nomenclatura degli alcani I cicloalcani Gli alcheni I dieni: butadiene Gli alchini Composti aromatici Proprietà e origini degli idrocarburi

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 1 La chimica organica GLI IDROCARBURI 1 La chimica organica Tutti i composti organici contengono atomi di carbonio. La maggior parte dei composti organici è formata, oltre che dal carbonio, da idrogeno, ossigeno e azoto.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 2 Gli idrocarburi I composti organici che contengono carbonio e idrogeno prendono il nome di idrocarburi. In base alla loro struttura, gli idrocarburi vengono suddivisi in alifatici e aromatici.

CnH2n + 2 CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 3 Gli alcani GLI IDROCARBURI 3 Gli alcani Gli alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi composti sono tutti legami singoli. La formula generale degli alcani soddisfa la relazione CnH2n + 2 dove, indicando con n il numero degli atomi di carbonio, quello degli idrogeni risulta il doppio più due. Modello della molecola del metano. Modello della molecola dell’etano. Modello della molecola del propano. Modello della molecola del butano.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 3 Gli alcani GLI IDROCARBURI 3 Gli alcani Negli alcani ogni atomo di carbonio con quattro legami covalenti singoli presenta disposizione tetraedrica. NOMI DI ALCANI.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 3 Gli alcani GLI IDROCARBURI 3 Gli alcani Tre differenti formule per rappresentare gli alcani.

CH3 − CH − CH3 CH3 − CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 4 Isomeri di struttura Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare ma struttura differente. CH3 − CH − CH3 CH3 − isobutano T. eb. =  12 °C CH3 − CH2 − CH2 − CH3 n – butano T. eb. = 0 °C Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà chimiche, ma proprietà fisiche differenti.

La nomenclatura dei gruppi alchilici CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 5 La nomenclatura dei gruppi alchilici Prende il nome di gruppo alchilico ciò che rimane di una molecola di un alcano se si allontana uno dei suoi atomi di idrogeno. Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso -ano in -ile. Alcano CH4 metano CH3 – CH3 etano Gruppo alchilico metile CH3 – CH2 − etile CH3 − Il trattino rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi.

La nomenclatura degli alcani CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 6 La nomenclatura degli alcani Per la denominazione dei composti organici ramificati, con la nomenclatura IUPAC si numera la catena continua più lunga in modo che l’atomo di carbonio della catena, a cui è legato il gruppo alchilico, abbia il numero più basso. CH3 − CH − CH2 − CH3 CH3 − 1 2 3 4 Il nome del composto è 2-metilbutano.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 7 I cicloalcani GLI IDROCARBURI 7 I cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi che presentano una struttura ad anello. Il cicloesano, la cui formula è C6H6, ha una struttura non planare. La conformazione a sedia è la struttura più stabile del cicloesano.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 7 I cicloalcani GLI IDROCARBURI 7 I cicloalcani

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 8 Gli alcheni GLI IDROCARBURI 8 Gli alcheni Gli alcheni sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono almeno un doppio legame C = C. Struttura dell’etilene. 120° La molecola dell’etilene è planare per cui i sei atomi di carbonio giacciono su un piano. Gli alcheni hanno formula generale CnH2n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani corrispondenti.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 8 Gli alcheni GLI IDROCARBURI 8 Gli alcheni

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 8 Gli alcheni GLI IDROCARBURI 8 Gli alcheni

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 9 I dieni: butadiene GLI IDROCARBURI 9 I dieni: butadiene I dieni sono idrocarburi che hanno due doppi legami. Nel butadiene i due doppi legami sono in posizione coniugata, cioè separati da un legame semplice.

H – C  C – H CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 10 Gli alchini GLI IDROCARBURI 10 Gli alchini Gli alchini sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono un triplo legame tra due atomi di carbonio – C  C – Gli alchini hanno formula generale CnH2n -2 H – C  C – H acetilene (o etino) La molecola dell’acetilene è lineare. Per la nomenclatura degli alchini si cambia il suffisso -ano dell’alcano corrispondente in -ino.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Si indicano come composti aromatici tutte le sostanze che presentano un insieme di proprietà simili a quelle del benzene, che è il termine più importante della serie.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Il benzene, C6H6, viene rappresentato da due strutture limite chiamate “strutture di risonanza” che differiscono per la posizione del doppio legame. Nella figura ogni struttura, singolarmente, non rappresenta il benzene e non ha esistenza autonoma.

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici La freccia a due punte sta ad indicare che si è in presenza di due strutture di risonanza. Il benzene è rappresentato anche con un esagono con un cerchio interno per indicare che tutti i legami carbonio-carbonio sono equivalenti. è lo stesso di

CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: 11 Composti aromatici GLI IDROCARBURI 11 Composti aromatici Nei composti monosostituiti del benzene la nomenclatura IUPAC fa seguire al nome del sostituente il termine benzene. Esistono anche nomi comuni che vengono tuttora usati. IUPAC metilbenzene idrossibenzene Nome comune toluene fenolo

Proprietà e origini degli idrocarburi CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà e origini degli idrocarburi Le molecole degli alcani sono non polari. Ciò spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in solventi non polari, come l’etere o il tetracloruro di carbonio. Il gas naturale è costituito per il 90-99 % di metano; gli altri idrocarburi presenti sono l’etano, il propano e il butano. Il petrolio è la principale fonte degli alcani.

Proprietà e origini degli idrocarburi CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà e origini degli idrocarburi Gli alcani possono dare reazioni di combustione o di sostituzione. Reazione di combustione (reazione di ossidazione) CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) + 2 H2O(g)

Proprietà e origini degli idrocarburi CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà e origini degli idrocarburi Reazione di sostituzione CH4(g) + Cl2(g)  CH3 − Cl + HCl metano cloro clorometano Reagenti (metano e cloro). Prodotti di reazione (clorometano e cloruro di idrogeno).

Proprietà e origini degli idrocarburi CAPITOLO 13. CHIMICA ORGANICA: GLI IDROCARBURI 12 Proprietà e origini degli idrocarburi Per la loro natura non polare, gli idrocarburi aromatici sono non miscibili con l’acqua; inoltre, avendo densità inferiore a 1, galleggiano su di essa. Il benzene riveste notevole importanza in campo industriale.