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Il nuovo Invito alla biologia.blu 13/11/11 H. Curtis, N. S. Barnes, A. Schnek, A. Massarini, V. Posca Il nuovo Invito alla biologia.blu 2 2 2

Gli idrocarburi Capitolo D2 3 13/11/11 3 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 3 3

13/11/11 Lezione 1 Gli alcani 4 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 4 4

Classificazione degli idrocarburi 13/11/11 Classificazione degli idrocarburi Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da atomi di carbonio e idrogeno. Si suddividono in: idrocarburi alifatici, che possono essere saturi (alcani e cicloalcani) o insaturi (alcheni e alchini); idrocarburi aromatici, che possono essere monociclici o policiclici. 5 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 5 5

13/11/11 Gli alcani /1 Gli alcani o paraffine sono idrocarburi alifatici a catena aperta, saturi per la presenza di legami semplici carbonio-carbonio. Tutti gli atomi di carbonio degli alcani sono ibridati sp3. I quattro orbitali ibridi sp3 si orientano in direzione dei vertici di un tetraedro, con angoli di legame di 109,5° rispetto al nucleo, che si trova al centro del tetraedro. 6 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 6 6

13/11/11 Gli alcani /2 7 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 7 7

Gli alcani /3 La formula molecolare generale degli alcani è CnH2n+2 13/11/11 Gli alcani /3 La formula molecolare generale degli alcani è CnH2n+2 dove n è il numero di atomi di carbonio. Gli alcani sono composti apolari e quindi insolubili in acqua e con punti di ebollizione bassi. Gli alcani danno origine a reazioni di combustione e di alogenazione. 8 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 8 8

I cicloalcani Lezione 2 9 13/11/11 9 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 9 9

13/11/11 I cicloalcani /1 I cicloalcani sono idrocarburi alifatici a catena chiusa, saturi per la presenza di legami semplici carbonio-carbonio. La formula molecolare generale dei cicloalcani è CnH2n dove n è il numero di atomi di carbonio (> 3). 10 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 10 10

13/11/11 I cicloalcani /2 I cicloalcani sono composti apolari e quindi insolubili in acqua e con bassi punti di ebollizione. Le principali reazioni dei cicloalcani sono quelle di combustione e di alogenazione. La reazione di addizione si verifica solo con il ciclopropano e il ciclobutano. 11 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 11 11

13/11/11 Lezione 3 Gli alcheni 12 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 12 12

13/11/11 Gli alcheni /1 Gli alcheni (o olefine) sono idrocarburi alifatici a catena aperta, insaturi per la presenza di un doppio legame (gruppo funzionale) carbonio-carbonio. Gli atomi di carbonio del doppio legame sono ibridati sp2. La formula molecolare generale degli alcheni è CnH2n dove n è il numero di atomi di carbonio (> 2). 13 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 13 13

13/11/11 Gli alcheni /2 Gli alcheni sono apolari, quindi insolubili in acqua, e hanno punti di ebollizione bassi. Le reazioni di addizione che danno gli alcheni sono quelle di idrogenazione (o riduzione catalitica), di addizione elettrofila e di polimerizzazione. 14 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 14 14

13/11/11 Lezione 4 Gli alchini 15 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 15 15

13/11/11 Gli alchini /1 Gli alchini sono idrocarburi alifatici a catena aperta, insaturi per la presenza di un triplo legame carbonio-carbonio. Gli atomi di carbonio del triplo legame sono ibridati sp. La formula molecolare generale degli alchini è: CnH2n-2 dove n è il numero di atomi di carbonio (> 2). 16 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 16 16

13/11/11 Gli alchini /2 Gli alchini sono apolari, quindi insolubili in acqua, e hanno punti di ebollizione bassi. La reattività degli alchini è legata alla presenza del triplo legame tra i due atomi di carbonio ibridati sp che dà origine a reazioni di addizione: idrogenazione e addizione elettrofila. 17 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 17 17

Gli idrocarburi aromatici 13/11/11 Lezione 5 Gli idrocarburi aromatici 18 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 18 18

Idrocarburi aromatici /1 13/11/11 Idrocarburi aromatici /1 Gli idrocarburi aromatici (o areni) sono costituiti da almeno un anello a 6 atomi di carbonio ibridati sp2 e legati da legami covalenti omopolari e da un legame a elettroni delocalizzati. Gli idrocarburi aromatici sono composti apolari, quindi insolubili in acqua, e la temperatura di ebollizione aumenta con l’aumentare della massa molecolare. Molti composti aromatici sono usati come vernici e coloranti. 19 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 19 19

Idrocarburi aromatici /2 13/11/11 Idrocarburi aromatici /2 Gli idrocarburi aromatici monociclici sono costituiti da un anello benzenico e da uno o più atomi o gruppi atomici legati all’anello. Gli idrocarburi aromatici policiclici sono costituiti da due o più anelli benzenici. Si distinguono in concatenati (come il difenile) e condensati (come il benzene). 20 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 20 20

13/11/11 Il benzene /1 Il composto più semplice di questa serie è il benzene C6H6. Il benzene è molto stabile poiché la sua formula di struttura è un ibrido di risonanza. Questo termine indica una molecola che non può essere pienamente descritta da una sola formula di struttura. 21 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 21 21

13/11/11 Il benzene /2 La reazione più comune del benzene è quella di sostituzione elettrofila, con uno o più atomi di idrogeno dell’anello sostituiti da altri atomi o gruppi atomici. Le principali reazioni di sostituzione elettrofila sono la nitrazione, l’alogenazione, l’alchilazione e la solfonazione. 22 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 22 22

I sostituenti /1 I sostituenti si distinguono in: 13/11/11 I sostituenti /1 I sostituenti si distinguono in: attivanti, gruppi alchilici o gruppi atomici con un doppietto elettronico libero sull’atomo legato all’anello benzenico; disattivanti, atomi di alogeni o gruppi atomici con una parziale o totale carica positiva sull’atomo direttamente legato all’anello benzenico. 23 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 23 23

13/11/11 I sostituenti /2 Il tipo di sostituente presente sull’anello benzenico determina la posizione che un secondo sostituente assumerà nell’anello (orto, meta o para). 24 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 24 24

I composti aromatici eterociclici /1 13/11/11 I composti aromatici eterociclici /1 I composti aromatici eterociclici sono composti il cui anello è costituito da atomi di carbonio e da uno o più eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli aromatici eterociclici più stabili e diffusi sono gli anelli pentatomici (formati da cinque atomi) ed esatomici (formati da sei atomi). 25 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 25 25

I composti aromatici eterociclici /2 13/11/11 I composti aromatici eterociclici /2 Gli eteroatomi più comuni sono l’azoto e l’ossigeno. L’azoto è presente nella piridina e nel pirrolo, l’ossigeno nel furano. Composti aromatici molto diffusi e con un rilevante ruolo biologico sono l’imidazolo, la pirimidina e la purina. 26 Curtis et al., Il nuovo Invito alla biologia.blu © Zanichelli editore 2017 26 26