1 Qual è la differenza tra un idrocarburo saturo e uno insaturo? Esercizi e domande   1 Qual è la differenza tra un idrocarburo saturo e uno insaturo? 2 Scrivete la formula di struttura per ciascuno dei seguenti chetoni e aldeidi: pentanale, butanone, etanale, propanone. 3 Individuate tra i seguenti alcoli quelli primari, quelli secondari e quelli terziari CH3 | CH3- CHOH-CH2-CH3; CH3-C-OH; CH2OH-CH2-CH3 4 Confrontate l'uso dei temini primario, secondario e terziario negli alcoli e nelle ammine 5 Che cosa è un aminoacido 6 Identificate le seguenti sostanze come monosaccaridi, polisaccaridi e oligosaccaridi: D-riboso, lattoso, maltoso, peptidoglicano cellulosa, glicogeno 7 Dite se i seguenti monosaccaridi sono aldosi o chetosi: glucoso, fruttoso, riboso, diidrossiacetone, gliceraldeide. 8 Scrivete la formula dei seguenti composti: cloruro di metile, bromuro di etile, dite da quale alcano ciascuno può derivare e con quale reazione. 13/11/2018 I carboidrati

9) Perché l’alcool etilico viene usato come disinfettante 9) Perché l’alcool etilico viene usato come disinfettante ? A quale concentrazione si usa? 10) Che cosa è la formalina? Sapete scrivere la sua formula di struttura? 11) Che cosa è un gruppo carbossilico? 12) Sapete dire qual è la differenza tra isomero di struttura e stereoisomero? 13) Sapete dire in quali importanti composti della cellula si trovano anelli aromatici eterociclici? 14) Sapete scrivere la reazione di ossidazione di un aldeide ad acido carbossilico? 15) Una soluzione di HCl 10 –5 M che pH avrà? E una soluzione di NaOH 10 –5 M ? 13/11/2018 I carboidrati

I carboidrati I “carburanti” per il pronto impiego. I materiali strutturali più diffusi in natura. 13/11/2018 I carboidrati

Introduzione I carboidrati sono le biomolecole più abbondanti sulla terra. Chimicamente sono aldeidi o chetoni poliossidrilici o sostanze che liberano tali molecole in seguito a idrolisi. Si può anche dire che sono polialcooli con un gruppo aldeidco o chetonico. Formula generale: Cn(H20)n Esistono tre grandi classi di carboidrati: Monosaccaridi (una sola unità, es.glucoso, fruttoso) Oligosaccaridi (alcune unità, unite da legami glucosidici, esempio saccaroso) Polisaccaridi ( lunghe catene di unità moonosaccaridiche, es glicogeno) 13/11/2018 I carboidrati

Adesso tocca a voi…. Una sostanza sconosciuta che contiene C,H,O è stata isolata dal fegato di oca. Un campione di 0,423 g produceva, dopo combustione completa, 0,620 g di C02 e 0,254 g di H20. La formula empirica di questo composto è riconducibile a quella dei carboidrati? Perché? 13/11/2018 I carboidrati

Monosaccaridi e disaccaridi I monosaccaridi sono solubili in acqua, ma non nei solventi non polari. Sono polialcooli con un gruppo aldeidico (aldosi) o chetonico (chetosi). Nella forma a catena aperta, sono costituiti da una sequenza di atomi di carbonio a cui sono legati gruppi alcoolici primari o secondari, tranne un C, che è impegnato in un gruppo aldeidico o chetonico. I piu semplici monosaccaridi sono i triosi (a tre C), i più importanti (per i nostri fini) gli esosi (a sei C). 13/11/2018 I carboidrati

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Ora tocca a voi….. Scrivete la formula dei monosaccaridi più semplici (con il gruppo aldeidico o chetonico) Individuate eventuali centri chirali 13/11/2018 I carboidrati

Isomeri spaziali dei monosaccaridi: steroisomeri ed epimeri Tutti i monosaccaridi, eccetto il diidrossiacetone hanno degli atomi di C asimmetrici. In generale, una molecola con n centri chiralici può presentare 2n stereoisomeri.Gli aldoesosi, con 4 centri chiralici, hanno 16 stereoisomeri. I monosaccaridi che hanno nel centro chiralico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonicouna configurazione simile a quella della D-gliceraldeide, appartengono alla serie D, viceversa alla serie L. Si dicono epimeri quei monosaccaridi che differiscono solo per la configurazione intorno a un solo centro chiralico, in composti che hanno più di un centro chiralico 13/11/2018 I carboidrati

Forme cicliche. In soluzione acquosa gli aldotetrosi e tutti gli altri monosaccaridi assumono una forma ciclica , in cui il gruppo carbonilico ha formato un legame covalente con l’atomo di ossigeno di un gruppo alcoolico, si formano cioè semicetali o semichetali.Le molecole così prodotte contengono un altro atomo di carbonio asimmetrico, che si dice carbonio anomerico. 13/11/2018 I carboidrati

Forme cicliche dei monosaccaaridi Il carbonio 1 del glucoso ( quello impegnato nel gruppo aldeidico)forma un legame con l’ossigeno del gruppo alcolico del carbonio 5, determinando lo spostamento dell’H del gruppo alcolico dal carbonio 5 all’ossigeno del carbonile Le formule in prospettiva di Haworth sono di solito usate per indicare le forme ad anello dei monosaccaridi.L’anello piranosidico a sei atomi di C non è planare, come la formula di Haworth tende a suggerire. 13/11/2018 I carboidrati

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Anomeri L’atomo di carbonio 1 diventa centro chiralico. Le forme alfa e beta si dicono anomeri 13/11/2018 I carboidrati

I disaccaridi sono due monosaccaridi uniti da un legame glucosidico. Il legame glucosidico si forma tra un OH di un monosaccaride e il carbonio anomerico di un altro monosaccaride 13/11/2018 I carboidrati

Un esempio di disaccaride: il saccaroso. 13/11/2018 I carboidrati

Aminozuccheri 13/11/2018 I carboidrati

Amido e glicogeno L’amido e il glicogeno sono omopolisaccaridi (cioè costituiti da unità di monosaccaridi tutte uguali): l’unità monomerica è il glucoso, la cui molecola forma legami alfa 1-4 nell’amido,formando catene lineari. Sia nel glicogeno , che nell’amilopectina,costituiti da un maggiore numero di molecole di glucoso, si formano ramificazioni tra i segmenti lineari tramite legami alfa 1-6 13/11/2018 I carboidrati

I polisaccaridi possono essere formati da unità tutte uguali ( omopolisaccaridi) o unità diverse (eteropolisaccaridi) 13/11/2018 I carboidrati

Glicosamminoglicani I glicosamminoglicani sono zuccheri polimerici formati da unità disaccaridiche, in cui i due monosaccaridi sono zuccheri modificati. (ad esempio nell’acido ialuronico, si trovano acido glucuronico , o galattoso ed N-acetilglucosammina). L’acido ialuronico è un glicosamminoglicano presente nel liquido sinoviale delle giunzioni e nella matrice extracellulare della cartilagine e dei tendini, dei legamenti e della parete dell’aorta. 13/11/2018 I carboidrati

Eparina L’eparina è un eteropolisaccaride con azione anticoagulante prodotta da leucociti del sangue ( basofili e mast-cellule). L’eparina, grazie alle sue cariche negative lega una proteina (l’antitrombina III) che a sua volta inattiva la trombina, il fattore X e altre proteine coinvolte nella coagulazione. L’eparina viene usata largamente in clinica, per inibire la coagulazione del sangue in pazienti dopo una operazione chirurgica. 13/11/2018 I carboidrati

Glicoconiugati Si conoscono diversi tipi di glicoconiugati: i glicolipidi, le glicoproteine e i peptidoglicani. I glicolipidi sono lipidi di membrana in cui una porzione della molecola è costituita da oligosaccaridi Le glicoproteine contengono uno o più oligosaccaridi di varia complessità uniti covalentemente alla proteina I peptidoglicani sono macromolecole complesse della membrana cellulare o della matrice che hanno una porzione proteica e una glucidica nella loro molecola, essendo quest’ultima la più rilevante. 13/11/2018 I carboidrati

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