La chimica della vita: i composti organici

La chimica inorganica è ritenuta la chimica del mondo non vivente La chimica organica è la chimica del mondo vivente Perchè una molecola possa essere definita organica deve contenere carbonio e idrogeno La chimica del carbonio è responsabile per le molecole che formano la struttura delle cellule e degli organismi

Circa il 96% della massa di un organismo è costituito da: - carbonio che forma lo scheletro delle molecole organiche - idrogeno e ossigeno, i componenti dell’acqua - azoto, un componente delle proteine e degli acidi nucleici Ogni atomo di carbonio può formare 4 legami covalenti con altri atomi; tali legami possono essere singoli, doppi o tripli. Gli atomi di carbonio possono formare catene lineari o ramificate oppure anelli.

Classi di composti organici biologicamente importanti Carboidrati (C, H, O) Lipidi (C, H, O e talvolta N, P) Proteine (C, H, O, N e di solito S) Acidi nucleici (C, H, O, N, P)

Gli isomeri hanno la stessa formula, ma differente struttura Le cellule sono in grado di distinguere tra isomeri diversi: uno di essi è biologicamente attivo mentre l’altro non lo è

Lo scheletro carbonioso e i gruppi funzionali I gruppi amminici rendono le molecole più basiche I gruppi carbossili fanno sì che le molecole siano più acide

Limo Sabbia Argilla Sostanza organica Gruppi funzionali reattivi: carbossilici, idrossilici, fenolici Limo Sabbia Argilla Sostanza organica

Polimeri e macromolecole Lunghe catene di monomeri (composti organici simili) legate fra loro tramite reazioni di condensazione sono dette polimeri Grandi polimeri come I polisaccaridi, le proteine e il DNA sono definiti macromolecole Le macromolecole possono essere scisse tramite reazioni di idrolisi

Reazione di condensazione e idrolisi

Monosaccaridi (utilizzati come monomeri per creare grandi molecole)

Due monosaccaridi possono legarsi con un legame glucosidico formando disaccaridi come il maltosio e il saccarosio

L’essere umano ha una attrazione innata per il sapore dolce L’essere umano ha una attrazione innata per il sapore dolce. I nostri avi cercavano prodotti zuccherini presenti in natura per nutrirsi perchè il sapore dolce era un segnale che quel cibo poteva fornire molta energia.

La degradazione del maltosio, un disaccaride

Polisaccaridi come sostanze di riserva I carboidrati di riserva sono accumulati dalle piante sotto forma di amido e dagli animali sottoforma di glicogeno

I polisaccaridi come molecole strutturali (cellulosa) E’ il componente piu’ abbondante della parete cellulare dei vegetali, legato covalentemente alla lignina. Catene di cellulosa parallele danno luogo, per interazione intermolecolare a legame idrogeno, a fibrille vegetali che hanno una struttura rigida, insolubile, stabile a reagenti e ad enzimi

Breve nota sulla lignina Lignina, è costituita da vari polimeri con carattere aromatico, formati per polimerizzazione degli alcooli fenolici: coniferilico, sinapilico e p-cumarilico Costituisce principalmente la parete cellulare secondaria (+ legnosa) dei vegetali Forma legami covalenti molto forti con la cellulosa, resistenti anche a idrolisi vigorose Struttura generalizzata della lignina

Fonti di fibra alimentare: Le pareti cellulari dei vegetali presenti negli alimenti di natura vegetale introdotti quotidianamente con i cibi In esse sono presenti principalmente POLISACCARIDI complessi (80-90%) e LIGNINA e, in piccole quantità, anche SALI MINERALI, PROTEINE, LIPIDI COMPLESSI e CERE

I polisaccaridi come molecole strutturali (chitina) La chitina è il principale componente strutturale dell’esoscheletro di molti invertebrati come l’aragosta

I lipidi sono costituiti principalmente da regioni contenenti idrogeno e carbonio. Hanno consistenza grassa o oleosa sono insolubili in acqua Hanno diverse strutture e funzioni. I grassi (es. lardo, burro) e gli oli (es. olio di mais e di oliva) sono dei noti lipidi Negli animali sono utilizzati come sia come isolanti che come depositi di energia a lungo termine Contengono due tipi di subunità: il glicerolo e gli acidi grassi

Il triacilglicerolo, la principale forma di deposito di grassi nell’organismo Sono formati da una molecola di glicerolo legata a tre acidi grassi

I fosfolipidi sono componenti strutturali delle membrane cellulari

Le proteine sono molecole grandi e complesse costituite da subunità più semplici, chiamate aminoacidi unite tra loro da legami peptidici Due aminoacidi si combinano per formare un dipeptide Una catena più lunga di aminoacidi è un polipeptide Le proteine sono la classe più versatile di molecole biologiche svolgendo una varietà di funzioni come come enzimi, componenti strutturali e regolatori cellulari Le proteine risultano dalla diversa organizzazione di 20 aminoacidi

Tutti gli aminoacidi contengono un gruppo amminico e un gruppo carbossilico. Gli aminoacidi differiscono tra loro nelle catene laterali che ne determinano le proprietà chimiche apolari, polari, acide o basiche.

I 20 aminoacidi comuni

I 20 aminoacidi comuni

Un dipeptide

Struttura primaria di un polipeptide

Quattro livelli di organizzazione delle molecole proteiche La struttura primaria è la sequenza lineare di aminoacidi della catena polipeptidica La struttura secondaria si crea grazie ai legami idrogeno fra aminoacidi vicini La struttura terziaria corrisponde alla forma 3-D della proteina. I legami idrogeno, i legami ionici, le interazioni idrofobiche e i ponti disolfuro contribuiscono alla struttrua terziaria La struttura quaternaria è determinata dall’associazione di due o più catene polipeptidiche

Struttura secondaria

Struttura terziaria

Struttura quaternaria

Gli acidi nucleici DNA e RNA, composti da lunghe catene di subunità nucleotidiche, immagazzinano e trasferiscono le informazioni che regolano la sequenza aminoacida delle proteine e quindi la struttura e le funzioni di un organismo I nucleotidi sono costituiti da una base azotata a due anelli (purina) o a singolo anello (pirimidina), da uno zucchero a 5 atomi di carbonio (ribosio o deossiribosio) e da uno o più gruppi fosfato

La struttura del DNA

DNA e RNA a confronto