Gli idrocarburi

Alcani Nomenclatura, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali

Alcani lineari Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi sono molecole organiche costituite solo da carbonio e idrogeno con esclusivamente legami singoli. Formula molecolare CnH2n + 2 Ibridazione sp3 del carbonio E’ una serie omologa Alcani semplici

Nomenclatura alcani lineari I nomi degli alcani semplici non ramificati sono costituiti da una radice che indica il numero di carboni che costituisce la catena e dalla desinenza ano (definita anche suffisso) che indica la classe di appartenenza. La tabella seguente riporta i nomi degli alcani lineari semplici. Numero di C radice suffisso nome 1 Met ano Metano 2 Et Etano 3 Prop Propano 4 But butano 5 Pent Pentano 6 Es Esano 7 Ept eptano 8 Ott Ottano 9 Non Nonano 10 dec decano Alcani a catena lineare

Isomeri di struttura Esistono 2 possibili strutture che possiamo scrivere per un alcano a 4 C (formula molecolare C4H10): una struttura lineare e una ramificata. Butano e isobutano sono isomeri di struttura. Per un alcano di formula C5H12 possiamo scrivere 3 possibili strutture. Ancora una volta una lineare, il pentano, e due ramificate.

Unità strutturali iso e neo Un alcano a 4 atomi di carbonio con l’ unità iso si chiama isobutano, un alcano a 5 C con questa unità si chiama isopentano, etc. Un alcano a 6 atomi di carbonio con l’ unità neo si chiama neoesano, un alcano a 7 C con questa unità si chiama neoeptano, etc. N.B.: solo se il resto della molecola è lineare Unità strutturale “iso” Unità strutturale “neo”

Isomeri di struttura dell’esano Isomeri di struttura per un alcano di formula molecolare C6H14

Isomeri di struttura dell’eptano Isomeri di struttura per un alcano di formula molecolare C7H16

Atomi di carbonio Isomeri costituzionali Numero di isomeri costituzionali (isomeri di struttura) in funzione del numero di atomi di carbonio dell’alcano: Atomi di carbonio Isomeri costituzionali 1 1 5 3 10 75 15 4.347 25 36.797.588 30 4.111.846.763

Radicali alchilici Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica si ottiene un radicale alchilico. Il nome di un radicale alchilico si ottiene sostituendo il suffisso ano dell’alcano corrispondente con il suffisso ile. Il nome dei radicali alchilici è molto importante per la nomenclatura degli alcani ramificati. CH4 metano CH3- metile CH3CH3 etano CH3CH2- etile CH3CH2CH3 propano CH3CH2CH2- propile

Classificazione degli atomi di carbonio Nei composti organici gli atomi di carbonio sono classificati in base al numero di altri carboni a cui sono legati: Carbonio primario (1°): legato a un solo atomo di carbonio Carbonio secondario (2°): legato a due atomi di carbonio Carbonio terziario (3°): legato a 3 atomi di carbonio Carbonio quaternario (4°): legato a 4 atomi di carbonio

Nomenclatura I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry

Individuare la catena carboniosa più lunga Individuare la catena carboniosa più lunga. Può essere necessario “svoltare” Numerare

Numero più basso possibile al primo sostituente. Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso numero per il 1° sostituente: numero più basso al 2° sostituente.

5. Numero più basso al sostituente citato per primo Con due possibili catene a parità di lunghezza bisogna scegliere la più sostituita

Sostituenti ramificati Molto spesso ci si ritrova a dover assegnare il nome IUPAC ad idrocarburi ramificati che presentano sostituenti che non sono semplici radicali alchilici lineari. Nella nomenclatura di molecole di questo tipo è necessario assegnare anche la nomenclatura ai sostituenti ramificati (quelli in blu). Per questi tipi di sostituenti è possibile utilizzare sia una nomenclatura tradizionale che una nomenclatura sistematica. Un esempio http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_36.htm Un esempio

Nomenclatura d’uso di sostituenti ramificati Per sostituenti ramificati costituiti da una catena principale a 2, 3, 4 e 5 atomi di carbonio è possibile utilizzare nomi d’uso. I principali nomi d’uso che possono essere usati nella nomenclatura IUPAC sono riportati nell’immagine a lato e ricordano le unità strutturali iso e neo oppure il tipo di carbonio sostituito (sec per secondario e tert per terziario). Nomenclatura d’uso di sostituenti ramificati

Nomenclatura sistematica di sostituenti ramificati Per assegnare la nomenclatura sistematica di sostituenti ramificati si procede nel modo seguente: individuare la catena principale del sostituente numerare la catena del sostituente dando il numero 1 al carbonio direttamente legato all’idrocarburo principale individuare le ramificazioni e la loro posizione il nome del sostituente va in parentesi insieme al numero che indica la posizione della ramificazione fuori dalla parentesi va posto il numero che si riferisce alla posizione sull’idrocarburo principale.

Un esempio più complesso Catena principale: dodecano Numerazione da sinistra a destra. Sostituenti: 4-etil, 6-metil e 7-(2,3-dimetilbutil) Il nome sistematico dei sostituenti ramificati è alfabetizzato secondo la prima lettera con cui comincia: in questo caso "d“. Esempio:7-(2,3-dimetilbutil)-4-etil-6-metildodecano.

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti alcani aciclici Per ciascuno dei seguenti nomi IUPAC scrivere la molecola corrispondente: a) 3-etil-5-isobutilnonano b) 6-isopropil-3,3,7-trimetildecano c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

formula molecolare CnH2n Cicloalcani formula molecolare CnH2n

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti alcani ciclici

Proprietà fisiche

Attrazioni van der Waals

La forma Il neopentano ha una temperatura di ebollizione più bassa del pentano

Gli alcani sono molecole apolari insolubili in acqua

Si ottengono dal petrolio

Conformazione degli alcani Simmetria cilindrica del legame s carbonio-carbonio  possibilità di rotazione intorno al legame

Rappresentazioni dell'etano

Conformazione sfalsata e eclissata Tensione torsionale

Energia potenziale dell’etano in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame carbonio - carbonio

Il butano....situazione più complessa

Energia potenziale del butano in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2 – C3 Tensione sterica Interazione gauche: 0.7 Kcal/mol

Struttura e conformazione degli alcani

Interazione gauche: 0.7 Kcal/mol Interazione eclissata H/H: 0.96 Kcal/mol Interazione eclissata Me/H: 1.42 Kcal/mol Interazione eclissata Me/Me: 2.58 Kcal/mol

Gruppi funzionali

Il significato di R