STEREOISOMERIA

Isomeri di struttura o costituzionali hanno: -stessa formula molecolare -differente formula di struttura -diversi nomi IUPAC -diversi o stesso gruppo funzionale -differenti proprietà fisiche e chimiche

Gli stereoisomeri hanno: -stessa formula molecolare Isomeri ottici Isomeri geometrici Gli stereoisomeri hanno: -stessa formula molecolare -stessa formula di struttura -differiscono unicamente per la disposizione nello spazio degli atomi che le costituiscono (anche detta configurazione) pur mantenendo la stessa sequenza di legami covalenti.

Stereoisomeri E’ possibile l’esistenza di stereoisomeri solo in molecole che possiedono un cosiddetto elemento stereogenico. Gli elementi stereogenici che si incontrano più frequentemente sono: a) Presenza di un ciclo o un doppio legame carbonio-carbonio b) Carbonio chirale

Isomeri cis-trans Stereoisomeri Isomeri ottici Isomeri geometrici Elementi stereogenici: -presenza di un ciclo -doppio legame C=C Isomeri cis-trans

Stereoisomeri Isomeri geometrici Isomeri cis-trans Elemento stereogenico: presenza di un ciclo Isomeri cis-trans Per i cicloalcani disostituiti possiamo scrivere due stereoisomeri geometrici non sovrapponibili e separabili, il cis (quando i due sostituenti si trovano dalla stessa parte) ed il trans (quando i due sostituenti si trovano da parti opposte). Sono composti diversi con proprietà fisiche diverse

Le conformazioni dei cicloesani disostituiti Per un cicloalcano disostituito, in cui cioè ci sono due sostituenti, possiamo scrivere due isomeri: cis e trans Gli isomeri cis-trans (isomeri geometrici) hanno: stessa formula molecolare stesso ordine con cui sono legati gli atomi differiscono per come gli atomi sono disposti nello spazio

Stereoisomeri Isomeri cis-trans Isomeri geometrici Elemento stereogenico: doppio legame C=C Isomeri cis-trans Negli alcheni gli stereoisomeri differiscono per come sono legati nello spazio i quattro sostituenti intorno ai due carboni del doppio legame. Si hanno due forme distinte: isomero cis e isomero trans. Sono composti diversi con proprietà fisiche diverse.

Enantiomeri Diastereoisomeri Isomeri ottici Isomeri geometrici Elementi stereogenici: -presenza di un ciclo -doppio legame C=C Elemento stereogenico: -carbonio chirale Enantiomeri Diastereoisomeri Isomeri cis-trans

Stereoisomeri Isomeri ottici Elemento stereogenico: carbonio chirale L’universo è ..Chirale Il termine chirale deriva dal greco chiros = mano. Un oggetto chirale non è sovrapponibile alla sua immagine nello specchio.

d C c a b Carbonio chirale Cl C2H5 C c a b L’atomo di Carbonio è ibridato sp3 ed è legato a quattro sostituenti diversi

Esiste di conseguenza un’altra molecola nella quale gli stessi atomi sono legati all’atomo centrale in maniera speculare. Le due molecole, l’una l’immagine speculare dell’altra, sono definite enantiomeri. a b c d C a b c d C specchio

Convenzione di Cahn-Ingold-Prelog. Sistema di nomenclatura R,S 2 4 3 1 2 4 1 3 Stabilire le priorità e porre il gruppo con minore priorità (4) lontano dall’osservatore. Si congiungono con una linea ideale i restanti gruppi in funzione del loro ordine di priorità. R S Rectus Sinister

molecole con più centri chirali

Se la molecola ha più di un carbonio asimmetrico??? 2n possibili stereoisomeri Enantiomeri Enantiomeri diasteroisomeri

I diastereoisomeri differiscono per la configurazione assoluta di un solo carbonio chirale I diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro R S S S