GRUPPO CREATIVITA’ NABETH VASQUEZ PAPARONI CRISTIAN-cristian.paparoni@gmail.com PAZZELLI VALENTINA- vava-91@hotmail.it ZACCONI AGNESE- zakelisa@hotmail.it

PROBLEMA: Individuare una reazione utile per trasformare il cloruro di t-butile in t-butanolo evitando per quanto possibile la reazione collaterale di eliminazione Reazione di sostituzione nucleofila monomolecolare (SN1) ALOGENURO TERZIARIO ALCOOL TERZIARIO

materiali Cloruro t.butile Imbuto separatore Cartina tornasole becker acqua HCl Nitrat. d’Ag Bicarbonato acetone

Primo esperimento Mettere 20 mL di cloruro t-butile in un becker,aggiungere 5-6 mL di H2O e infine aggiungere goccia a goccia acetone. Abbiamo verificato che nel becher fosse avvenuta la reazione con la cartina tornasole. Non abbiamo notato nessun coloramento quindi abbiamo messo il becker nell’agitatore magnetico e abbiamo aspettato che avvenisse un cambiamento,controllando dopo alcuni minuti con la cartima tornasole

ILLUSTRAZIONE Becher nell’agitatore magnetico 20 Ml di cloruro t-butile 5-6 mL di acqua Gocce di acetone

Conclusioni PRIMO FALLIMENTO!!!!! Abbiamo dedotto che la reazione non è avvenuta perché la cartina ci ha confermato che non si è creato l’ambiente acido determinato dalla formazione di HCl… PRIMO FALLIMENTO!!!!!

Secondo esperimento Mettere 20 mL di cloruro t-butile in un becher, aggiungere 5-6 Ml di acqua e infine aggiungere una spatola di bicarbonato in assenza di acetone.travasare il tutto in un imbuto separatore e agitare bene l’imbuto.abbiamo separato la fase organica da quella acquosa(alcool) e abbiamo aggiunto HCl concentrato fino a pH acido e con il saggio di Lucas abbiamo testato la presenza dell’alcool terziario.

ILLUSTRAZIONE 20 mL di cloruro t-butile 5-6 mL di acqua travasare separazione Saggio di lucas 20 mL di cloruro t-butile 5-6 mL di acqua 1 spatola di bicarbonato Parte acquosa (alcool)

Conclusioni Secondo fallimento!!! Una volta agitato nell’imbuto separatore non si sono formate le bollicine e inoltre si sono formati due strati invece che uno. Questo vuol dire che ilo bicarbonato non ha reagito del tutto.il problema è che la reazione avviene immediatamente Quindi bisogna favorirla con una base più forte che sposti la reazione verso i prodotti.Concludendo,il saggio di Lucas è risultato negativo perché non ce stato nessun intorbidamento come previsto. Secondo fallimento!!!

Terzo esperimento Mettere 20 mL di cloruro t-butile in un becher,aggiungere 5-6 mL di acqua e infine aggiungere una spatola di nitrato d’argento. in questo modo la reazione è spostata verso destra a causa della formazione del precipitato.mettere il miscuglio ad agitare in un agitatore magnetico.abbiamo poi filtrato con un imbuto a filtrazione rapida il tutto per eliminare il precipitato e il filtrato ottenuto è stato agitato in un imbuto separatore;dopodiché è stato separato lo strato acquoso (contenente alcool) ed è stato sottoposto al saggio di Lucas:abbiamo preso una provetta ci abbiamo messo 2 gocce di alcool + 8 gocce della sostanza di Lucas.

ILLUSTRAZIONE Agitatore magnetico saggio 20mL di cloruro t-butile filtrazione travaso 20mL di cloruro t-butile 5-6 mL di acqua 1 spatola di AgNO3 + Formazione di precipitato Agitatore magnetico separazione saggio Parte acquosa(alcool)

Conclusioni Terzo fallimento!!! Quando abbiamo messo ad agitare il miscuglio si è notato una riduzione progressiva della fase organica,il che potrebbe indicare la trasformazione dell’alogenuro in un prodotto solubile in acqua. Dopo aver fatto il saggio abbiamo ottenuto un altro risultato negativo perché non ce stato intorbidamento come previsto per la presenza di alcoli terziari. Terzo fallimento!!!

Lo stesso test di Lucas è stato fatto sul t-butanolo puro ed è risultato positivo, quindi il fallimento dei saggi sul prodotto di reazione si può spiegare con il fatto che il saggio è efficace solo con alcool puri e molto concentrati quindi…

.…Ultima prova Facendo riferimento al terzo esperimento , una volta filtrato il precipitato Mettere il filtrato in un imbuto separatore insieme ad un tot di diclorometano.Poichè è più solubile in dicloromentano il t.butanolo qualcosa dovremo estrarre..una volta estratto con l’imbuto separatore lo evaporiamo e lo essicchiamo;dopodiché proviamo il saggio di Lucas per testare la presenza dell’alcool terziario…