ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO Legame etere Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OH di un alcool da parte di un radicale alchilico Dimetiletere (etere dimetilico) Metiletiletere Etil-metil etere (etere Etil-metilico)

Etil-metil etere (etere Etil-metilico) GLI ETERI SI OTTENGONO ATTAVERSO LA CONDENSAZIONE DI DUE MOLECOLE DI ALCOOL metil-etil-etere Etil-metil etere (etere Etil-metilico)

2 CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O Altro esempio… 2 CH3-CH2-OH → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O Etere dietilico Alcool etilico (etanolo) Usato come solvente, in passato si usava anche come anestetico metil-etil-etere

ACIDI ORGANICI H-COOH CH3-CH2-COOH Acido formico Acido metanoico GRUPPO CARBOSSILICO Nomenclatura IUPAC Nome dell’alcano + -oico H-COOH Acido formico Acido metanoico CH3-CH2-COOH Acido propionico Acido propanoico CH3-COOH Acido acetico Acido etanoico CH3-CH2-CH2- COOH Acido butirrico Acido butanoico Esistono acidi organici con più di un gruppo –COOH (di – tri – tetra … carbossilici) HOOC-CH2-CH2- COOH acido 1,4 butandioico (ac. Succinico  ciclo di Krebs)

Acidi grassi vs ACIDI ORGANICI MONOCARBOSSILICI CON CATENA ALIFATICA N.B. L’aggettivo “grassi” vuole indicare la proprietà di sciogliersi poco o niente in acqua (idrofobia): più lunga è la catena alifatica, maggiore è il carattere idrofobico. Al di sopra dei 10 atomi di C, gli acidi organici monocarbossilici (un solo gruppo –COOH) sono praticamente insolubili in acqua, per questo molti li considerano i veri acidi grassi. Tuttavia anche acidi con pochi atomi di C, come ad esempio l’acido butirrico (4 atomi di C), si possono considerare “grassi”: sebbene non molto idrofobici, infatti, li si ritrova comunemente insieme agli altri in sostanze “grasse” (ad es. burro, olio). Complessivamente, OGGI, si considerano acidi grassi le molecole con un solo gruppo -COOH e una coda alifatica compresa tra 4 e 22 atomi di C vs ACIDI GRASSI SATURI ACIDI GRASSI INSATURI SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI)

acidi grassi - 2 L’ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio L’ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio L’ACIDO LINOLEICO è un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio 3 2 1 Omega -3 Ultimo carbonio della coda

ESTERI e GRASSI R1 + R1 ACIDO ORGANICO + ALCOOL  ESTERE+ H2O HO – R2 REAZIONE DI CONDENSAZIONE (sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua) O R1 + HO – R2 R1 C – R2 O H2O Gruppo (legame) estere La reazione è detta anche di esterificazione

+ + + Acido acetico (acido etanoico) metanolo Acetato di metile esteri - 2 + + H2O Acido acetico (acido etanoico) metanolo Acetato di metile (Etanoato di metile) Alcuni esteri hanno degli aromi famigliari: + H2O + Acido butirrico (acido butanoico) Butirrato di etile (butanoato di etile) profumo di pesca, ananas, mela matura, burro, papaia etanolo Nomenclatura IUPAC Catena più lunga Nome alcano + -ato di nome alchile Nomenclatura IUPAC Catena più lunga Nome alcano + -ato di nome alchile

Acidi organici Esteri - Eteri esercizi

Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti b. d. c. Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti Metanoato di etile d. Dimetiletere Acetato di metile e. Difeniletere Etilmetiletere f. Etanoato di fenile

Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2 Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti Acido 2,2-dimetilbutanoico Etilbutiletere Butanoato di etile Acido 2,3-diclorobutanoico

soluzioni degli esercizi Acidi organici Esteri - Eteri soluzioni degli esercizi

A B C D Acidi Eteri Esteri – soluzioni(1) 1. È un ACIDO (-COOH) 2-metil Catena principale 3C (propano) Acido 2-metil-propanoico B È un estere: Acido etanoico + alcool etilico  Etanoato di etile C È un estere: Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico  Etanoato di 3-metil-butile D È un etere: Fenile-O-propile Etere fenilpropilico

A B C D E F Acidi Eteri Esteri – soluzioni(2) 2. Acido metanoico + Alcool etilico H-COOH + CH3-CH2-OH  H-COO-CH2-CH3 + H2O Acido acetico + Alcool metilico CH3-COOH + CH3-OH  CH3-COO-CH3 + H2O B Alcool etilico + Alcool metilico CH3-CH2-OH + CH3-OH  CH3-CH2-O-CH3 + H2O Alcool metilico + Alcool metilico CH3-OH + CH3-OH  CH3-O-CH3 + H2O C D E Fenolo + Fenolo  Difeniletere + H2O F Acido etanoico + Fenolo Etanoato di fenile + H2O CH3-COOH + C6H5-OH

A B C2H5-O-C4H9 C D Acidi Eteri Esteri – soluzioni(3) 3. Acido  gruppo carbossilico –COOH 2,2-dimetil  la posizione dei sostituenti a partire dal C del gruppo carbossilico Butanoico  catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH) A B C2H5-O-C4H9 C D oppure C3H7-COO-C2H5

SAPONI: Sali degli acidi grassi (12-18 C) (simili agli esteri) GLI ACIDI ORGANICI POSSONO REAGIRE ANCHE CON LE COMUNI BASI INORGANICHE (idrossidi) E FORMARE DEI SALI + + NaOH H2O Idrossido di sodio Acido acetico Acetato di sodio SAPONI: Sali degli acidi grassi (12-18 C) Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone) C17H35COOH + NaOH  C17H35COONa + H2O Acido stearico (insaturo) Stearato di sodio

COME SI PREPARANO I SAPONI? Grasso vegetale + NaOH (o KOH)  Sapone + Glicerolo Un grasso vegetale molto comune è il trigliceride (glicerolo + 3 acidi grassi) 3NaOH + Na+ + glicerolo Na+ Na+ Si possono usare anche grassi animali

PERCHÉ I SAPONI PULISCONO LE MANI? Lo stearato di sodio in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non polare Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)