K = W1 = W0 V = volume della soluzione acquosa da estrarre W0 = grammi di sostanza sciolti in soluzione S = volume di solvente dopo la I estrazione avrò: in fase H2O W1 nel solvente organico W0 -W1 W1/V KV K = W1 = W0 (W0-W1)/S KV +S

W2 = W1 = W0 Wn = W0 dopo la II estrazione avrò: in fase H2O W2 nel solvente organico W1 -W2 2 KV KV W2 = W1 = W0 KV +S KV +S dopo n estrazioni: n KV Wn = W0 KV +S Al fine di avere Wn(quantità di soluto residuo in acqua) il più piccolo possibile, a parità di quantità totale di solvente utilizzato per l’estrazione, è preferibile utilizzare piccoli volumi di solvente (S piccolo) ed eseguire un elevato numero di estrazioni (n grande) es. S = 30 e n=3 è preferibile rispetto a S = 90 e n=1

Esempio: Si supponga di avere a disposizione 3 litri di etere etilico e di dover estrarre 100g di prodotto sciolto in 1 litro di soluzione acquosa e che il coefficiente di ripartizione sia K = 2

Quando il coefficiente di ripartizione K è basso è preferibile ricorrere all’estrazione in continuo (equivale ad eseguire un numero elevatissimo di estrazioni, cioè ad avere n molto alto)

PREPARAZIONE ALLA II ESERCITAZIONE L’acido acetil salicilico, principio attivo dell’aspirina, è un farmaco antiinfiammatorio non steroideo (FANS). La difenidramina è un farmaco antiistaminico (anti-H1) I FANS e gli antiistaminici si trovano spesso in associazione in specialità medicinali utilizzate nel trattamento sintomatico delle sindromi influenzali e come coadiuvanti nelle malattie da raffreddamento, grazie alle proprietà antipiretiche, analgesiche e antiinfiammatorie dei FANS e alle proprietà decongestionanti nasali degli anti-H1.

in un becher mescolare 1g di acido acetil salicilico e 1g di difenidramina cloridrato aggiungere circa 20 ml di acqua e successivamente basificare con una soluzione al 5% di NaHCO3 fino a pH 8-9 Travasare in un imbuto separatore ed estrarre 3 volte con acetato di etile, controllando in TLC di aver estratto completamente l’ammina dalla fase acquosa, altrimenti proseguire l’estrazione. Acidificare con cautela la fase acquosa (attenzione allo schiumeggiamento) con HCl dil. ed estrarre con acetato di etile fino a completa estrazione dell’acido.

Dopo aver verificato in TLC che le due fasi organiche contengano esclusivamente i prodotti desiderati, anidrificare su sodio solfato, filtrare con filtro a pieghe per eliminare il sodio solfato ed evaporare il solvente al rotavapor. Pesare i prodotti ottenuti (tarare il pallone) Relazione Attenzione: per poter seguire questa estrazione in TLC è necessario preparare correttamente i riferimenti da seminare in TLC.

trovare il solvente più adatto alla ricristallizzazione di queste due molecole scegliendo tra: acetato di etile, etanolo, isopropanolo ricristallizzare l’acido acetilsalicilico ottenuto dall’estrazione, filtrare il prodotto su Buchner, trasferirlo in un cristallizzatore tarato e pesarlo. Annotare sul quaderno le prove effettuate, il solvente e il volume approssimativo utilizzato e la quantità di prodotto ottenuta. Consegnare il prodotto