Dipartimento di Chimica Organica Via Marzolo 1 Sandro Campestrini Dipartimento di Chimica Organica Via Marzolo 1 E-mail: sandro.campestrini@unipd.it Phone: 049-8275289   Testo consigliato: FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA John McMurry Seconda Edizione Italiana Zanichelli (E 36,67)

Gruppi Funzionali Contenenti Legami Multipli Carbonio-Carbonio Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune Alchene H2C=CH2 Etene Etilene Alchino HC@CH Etino Acetilene Arene C6H6 Benzene    

Gruppi Funzionali Contenenti un Atomo Elettronegativo Legato al Carbonio con un Legame Singolo Gruppo Funzionale Nome Esempio  Nome IUPAC Nome Comune Alogenuro H3C-I Iodometano Ioduro di metile Alcol CH3CH2OH Etanolo Alcol Etilico Etere CH3CH2OCH2CH3 Dietil etere Ammina H3C-NH2 Amminometano Metilammina Nitro Composto H3C-NO2 Nitrometano   Tiolo H3C-SH Metantiolo Metil mercaptano Solfuro H3C-S-CH3 Dimetil solfuro

Gruppi Funzionali Contenenti un Eteroatomo Legato al Carbonio con Legami Multipli Gruppo Funzionale Nome Esempio Nome IUPAC Nome Comune   Nitrile H3C-CN Etanonitrile Acetonitrile Aldeide H3CCHO Etanale Aldeide acetica Chetone H3CCOCH3 Propanone Acetone Acido carbossilico H3CCO2H Acido Etanoico Acido acetico Estere H3CCO2CH2CH3 Etil etanoato Acetato di etile Cloruro acilico H3CCOCl Etanoil cloruro Cloruro di acetile Ammide H3CCON(CH3)2 N,N-Dimetiletanammide N,N-Dimetilacetammide Anidride acilica (H3CCO)2O Anidride Etanoica Anidride acetica  

 DIVERSI MODI DI RAPPRESENTAZIONE DEI COMPOSTI CHIMICI:GLI ISOMERI DI FORMULA  C4H10O Struttura di Kekulé  Struttura Condensata Struttura lineare        

Classificazione Schematica degli Idrocarburi

Nomenclatura degli Alcani Lineari   Nome Formula Molecolare Formula di Struttura Isomeri   metano CH4 1 esano C6H14 CH3(CH2)4CH3 5 etano C2H6 CH3CH3 eptano C7H16 CH3(CH2)5CH3 9 propano C3H8 CH3CH2CH3 ottano C8H18 CH3(CH2)6CH3 18 butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 2 nonano C9H20 CH3(CH2)7CH3 35 pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 3 decano C10H22 CH3(CH2)8CH3 75                                  i.           Le  formule e le  strutture di questi  alcani aumentano  uniformemente di un  CH2 .                                ii.           Una  variazione uniforme di questo genere in una serie di composti  è  chiamata omologa.                               iii.           Tutte queste formule soddisfano la regola CnH2n+2 . Questo è anche il più alto possible  rapporto H/C per  idrocarburi.                              iv.           Poichè il rapporto H/C  in questi  composti è il  massimo, li chiameremo saturi (con  idrogeno).

Metano

Orbitali Atomici Del Carbonio ed Orbitali Ibridi sp3   C:1s2 2s2 2p2

Etano 3D

Propano 3D

GLI ISOMERI DI STRUTTURA DELL'ESANO    

I GRUPPI ALCHILICI Gruppo CH3- C2H5- CH3CH2CH2- (CH3)2CH-   Gruppo CH3-  C2H5-  CH3CH2CH2-  (CH3)2CH-  CH3CH2CH2CH2-  (CH3)2CHCH2-  CH3CH2CH(CH3)-  (CH3)3C-  R- Nome Metile  Etile  Propile  Isopropile  Butile  Isobutile  sec-Butile  tert-Butile   Alchile       

Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alcani Ramificati   Trovare e nominare la più lunga catena di atomi di carbonio. Identificare e nominare i gruppi alchilici attaccati a questa catena. Numerare la catena partendo dall'atomo di carbonio terminale più vicino al gruppo sostituente.  Designare la posizione di ogni gruppo alchilico sostituente con l'appropriato numero e nome.  Assemblare il nome, elencando i gruppi in ordine alfabetico. I prefissi di, tri, tetra, etc., usati per designare più di un gruppo dello stesso tipo, non sono considerati ai fini dell'elencazione in ordine alfabetico.  Se sono presenti due o più catene di eguale lunghezza, si scieglie quella con il maggior numero di sostituenti.  

I NOMI IUPAC DEGLI ISOMERI DELL'ESANO    B  2-metilpentano    C  3-metilpentano    D  2,2-dimetilbutano    E  2,3-dimetilbutano      

Conformazioni Limite nell' Etano      Conformazioni Limite nell' Etano Nome del Conformero Struttura a Cunei Struttura a Cavalletto Proiezione di  Newman   Repulsioni nell'Etano  

Etano Che Ruota 3D

Energia Potenziale dell’Etano in Funzione dell’Angolo Diedro