Benzene e derivati BENZENE C6H6 Struttura di base: ANELLO con 6 atomi di C e 6 di H I legami fra i carboni non sono né semplici, né doppi, ma di tipo «ibrido». 2 Strutture di RISONANZA DELOCALIZZAZIONE degli e- BENZENE C6H6

La delocalizzazione elettronica è resa possibile dal fatto che tutti e 6 i C hanno ibridazione sp2. Ciò significa che, oltre a tre orbitali ibridi, ogni C si ritrova con un e- in un orbitale p. Questi orbitali p sono disposti nello spazio in modo parallelo. Per tal motivo possono «fondersi» in un unico orbitale molecolare con forma anulare doppia (sopra e sotto il piano dell’esagono). In quest’anello si ha la maggior probabilità di trovare i 6 e- Tale configurazione rende più stabile il benzene rispetto ad altri alcheni La presenza di questo anello orbitale è responsabile dell’odore che caratterizza in modo specifico sia questo composto sia ogni suo derivato. Per tal motivo viene anche indicato come «anello aromatico»

Proprietà chimico-fisiche E' un liquido incolore che evapora molto velocemente caratterizzato da un odore tipico, pungente e dolciastro, che richiama quello di alcune vernici o smalti (infatti è utilizzato come solvente). Ha proprietà analoghe ad altri idrocarburi (infiammabile, liquido a temperatura ambiente, poco reattivo, solvente neutro) ed è più stabile di altri alcheni proprio per la sua «aromaticità» (intesa come contenente l’anello aromatico) Ha sostituito, come antidetonante, il piombo tetraetile della benzina «rossa» trasformandola in «verde». Tuttavia si è dimostrato cancerogeno (soprattutto a livello del midollo rosso) alla pari delle raziazioni ionizzanti per cui vari stati ne stanno riducendo l’uso. Fonti Naturali: dalla combustione incompleta di sostanze ricche di carbonio (eruzione vulcaniche, incendi di foreste ecc.). Fossili: Durante la II guerra mondiale si produceva sostanzialmente dal carbon coke (residui del carbon fossile) nelle acciaierie. Ddopo la guerra non fu più sufficiente alle richieste per cui si cominciò a produrlo nelle industrie petrolchimiche (reforming, craking ecc.) Usi Solvente, antidetonante, base per: medicine, sostanze aromatiche, esplosivi, plastiche, coloranti.

Derivati del benzene Si ottengono essenzialmente per sostituzione si uno o più dei 6 idrogeni Si distinguono in: Areni  i sostituenti sono idrocarburi Composti aromatici  i sostituenti non sono idrocarburi Entrambi possono avere un solo anello benzenico (monociclici) o più di uno (policiclici), concatenati o condensati Possono, inoltre, essere monosostituiti (un solo radicale) o polisostituiti (più radicali).

Nomenclatura Segue le regole generali nominando l’anello principale con Benzene (meglio di 1,3,5 esatriene). Inoltre, se più conveniente, l’anello può essere considerato come radicale; in tal caso si da nome di fenile (benzene senza un H). In caso di più H sostituiti: fen-2-ile, fen-3-ile ecc) Un derivato ottenuto per sostituzione di due idrogeni dell’anello principale (benzene) ha tre isomeri possibili che occorre nominare in modo differente utilizzando i seguenti prefissi in base alla posizione relativa dei radicali: -Orto (radicali in posizione 1 e 2) -Meta (radicali in posizione 1 e 3) -Para (radicali in posizione 1 e 4 )

I derivati con più anelli condensati, prendono il nome base specifico tradizionale

1 metil-2,4,6 tri-nitro-benzene Esistono nomi tradizionali accettati dalla IUPAC anche per derivati monosostituiti presi come base per altri composti in quanto difficilmente sradicabili dalle pratiche comuni e che, comunque, il più delle volte rendono semplificano il nome. Fenolo 2,4,6 Tri-Nitro-Toluene o 2,4,6 Tri-Nitro-Toluolo 1 metil-2,4,6 tri-nitro-benzene Toluene o Toluolo Metil-benzene

Vinilbenzene (stirene) Molecola base per materie plastiche Ad es. dalla sua semplice polimerizzazione si ottiene il polistirene o polistirolo Usato come solvente di coloranti, per lavorazione di gomma, plastiche. Anche come additivo alle benzine Dimetil benzene

Fonti I composti contenenti almeno un anello aromatico del benzene sono moltissimi Naturali: come essenze profumate (vaniglia, timo, anice, menta, cumino) o come ormoni (es. ormoni sessuali) o come antibiotici naturali, o come vitamine ecc. Sintesi: per reazione di sostituzione degli H (alogenazione, alchilazione, nitrazione) per addizione partendo dal benzene o suoi derivati (polimerizzazione, condensazione) Usi Sono i più disparati: solventi, coloranti, colle, plastiche, gomme, aromi, profumi, conservanti, antidetonanti, esplosivi….