Chimica organica percorso di recupero e ripasso Alcani, isomeria

Una panoramica I più semplici composti organici sono gli idrocarburi formati da carbonio e idrogeno Idrocarburi Saturi Insaturi Aperti Ciclici Alcani X Cicloalcani Alcheni Alchini Aromatici Di e polieni Alcani Cicloalcani

Esercizi Cerca di riconoscere i diversi tipi di idrocarburi È un idrocarburo: un alchene insaturo aperto Non è un idrocarburo È un idrocarburo: un cicloalcano saturo ciclico È un idrocarburo: un alcano saturo aperto È un idrocarburo: un cicloalchene insaturo ciclico Non è un idrocarburo

Alcani La formula generale degli alcani è CnH2n+2 Gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp3 La geometria di tutti gli atomi di carbonio è tetraedrica (angoli di 109,5°) La molecola è formata esclusivamente da legami di tipo  L’alcano più semplice ha 1 atomo di carbonio e 4 atomi di idrogeno (CH4) Il suo nome è metano

Strutture di Lewis CnH2n+2 C4H10 CH4 C2H6 C3H8 H C H H H C CH3 H H C H (butano) CH4 (metano) H C H H H C C2H6 (etano) H C Formula condensata CH3 C3H8 (propano) H Formula condensata CH3 CH2 C Formula condensata CH3 CH2

La serie omologa La serie degli alcani rappresenta una serie omologa Ciascun composto ha un atomo di carbonio in più (la catena si allunga) Le proprietà fisiche variano con una certa regolarità (massa, p.f., p.e., solubilità) Certe proprietà chimiche vengono esaltate altre si affievoliscono Pentano (C5H12 CH3-CH2- CH2- CH2- CH3) Esano (C6H14 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH3) Eptano (C7H16 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH3) Ottano (C8H18 CH3-CH2- CH2- CH2- CH2 -CH2 -CH2 -CH3)

Cicloalcani CnH2n La formula generale dei cicloalcani è Dove n =3, 4, ecc. Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 Tutti i legami sono di tipo  Gli angoli dovrebbero essere tetraedrici (109,5°) C H 60° CH2 H2C C3H6

La serie Gli angoli di legame aumentano come aumentano gli atomi di carbonio Quando diventano 6 gli angoli sono quelli tipici tetraedrici ciclobutano ciclopentano cicloesano CH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C

L’isomeria di catena Provate a costruire la molecola del C4H10 Costruite altre molecole (sempre con 4 atomi di carbonio) modificando lo scheletro degli atomi di carbonio Tutti gli atomi di carbonio rossi sono atomi primari Gli atomi azzurri sono secondari L’atomo verde è terziario Verifica se gli atomi di idrogeno corrispondono nelle due strutture C C

Gli isomeri La molecola lineare si chiama n-butano Ha p.e.=-0,6 °C La molecola ramificata si può chiamare iso-butano o 2-metilpropano Ha p.e.=-10 °C Gli isomeri hanno stessa formula bruta ma diversa struttura Sono composti diversi H3C – CH – CH3 | CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH3

C5H12 Il pentano Nel pentano ci sono tre possibili combinazioni dello scheletro (3 isomeri di catena) H3C – CH – CH2 – CH3 | CH3 2-metilbutano p.e.=-28 °C H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentano p.e.=-36,1 °C H3C – CH – CH3 | CH3 2,2-dimetilpropano p.e.=-9,5 °C Carbonio quaternario

Esercizi Disegna i 5 isomeri dell’esano

Isomeria nei cicloalcani Anche nei cicloalcani si può osservare il fenomeno di isomeria di posizione Per esempio nei derivati ramificati del ciclobutano Hanno stessa formula bruta ma diversa struttura

Isomeria cis-trans È denominata anche isomeria configurazionale È presentata dai cicloalcani che hanno più di un sostituente

Esercizi Scrivi la definizione di isomeria configurazionale Disegna tutti gli isomeri del dimetilciclopentano Quale delle seguenti strutture presenta isomeria cis-trans? no si si

Nomenclatura La nomenclatura delle sostanze organiche è regolata dalla IUPAC I primi 4 alcani hanno nomi di fantasia Gli altri hanno nomi regolari (che derivano dal numero di atomi di carbonio nella molecola) Il nome deve essere seguito dal suffisso -ano Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano

Gruppi alchilici Per gli idrocarburi ramificati bisogna saper dare un nome a particolari frammenti di strutture organiche Questi frammenti sono i gruppi alchilici Tali raggruppamenti si ottengono eliminando un atomo di idrogeno da una molecola e lasciando libero un legame Il nome del gruppo alchilico si ottiene sostituendo -ano con -ile CH4 metano CH3- metile C2H4 etano CH3-CH2- etile

Gruppi ramificati

Un esempio Cerchiamo di dare un nome all’idrocarburo disegnato sotto CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3 | CH3 CH2CH3 Si deve trovare la catena di atomi di carbonio più lunga tra tutte quelle possibili ed assegnare il nome del corrispondente idrocarburo CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3 | CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 3, 4, 5, 6 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 2, 3, 4, 5 7 6 5 4 3 2 1 Si deve valutare da dove numerare in base alla combinazione di numeri più bassa

Esempio (continua) Il composto quindi è un eptano (7 atomi di carbonio) CH3CH2CH – CH – CH – CH - CH3 | CH3 CH2CH3 CH3 | CH2CH3 | 3- etil -2,4,5- tri- metil eptano 7 6 5 4 3 2 1 | CH3 | CH3 Si devono aggiungere al nome di base i nomi dei gruppi che costituiscono le ramificazioni: Metile (metil) Etile (etil) I gruppi devono essere ordinati in ordine alfabetico (etile, metile); devono essere preceduti dal numero dell’atomo di carbonio e si deve indicare quanti sono i gruppi

CH3 - CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 Esercizio Assegnare il nome al seguente composto: CH3 - CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 | C3H7 CH3 - CH - CH3 CH3 - CH - CH3 | 1 2 3 4 5 6 7 8 9 | C3H7 C’è un gruppo propilico in posizione 4 C’è un gruppo iso-propilico in posizione 5 5-isopropil- 4-propil nonano