FORMAZIONE DI MALONIL-CoA Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

SINTESI DEGLI ACIDI GRASSI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

IL SISTEMA ENZIMATICO Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

FORMAZIONE DI ACIDI GRASSI INSATURI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

ACIDI GRASSI MONO E POLIINSATURI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

ACIDI GRASSI PIU’ COMUNI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

I grassi sono triacilgliceroli che a temperatura ambiente esistono come solidi o semisolidi Un grasso Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Gli oli sono triacilgliceroli che a temperatura ambiente sono liquidi Un olio Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Saponi e detergenti 1,2,3-propantriolo (glicerolo; glicerina) Trigliceride (un triestere del glicerolo) 1,2,3-propantriolo (glicerolo; glicerina) “Testa” polare “Coda” non polare Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Detergenti sintetici Sapone di sodio (solubile in acqua sotto forma di micelle) Sale di calcio di un acido grasso (insolubile in acqua) Detergenti sintetici Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

LIPIDI DELLE MEMBRANE Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Fosfoacilgliceroli (Fosfolipidi) Costituiscono il 40-50% delle membrane cellulari Il gruppo OH terminale del glicerolo è esterificato con acido fosforico Configurazione R Acido fosfatidico Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

I più comuni fosfolipidi di membrana hanno un secondo legame estereo sul fosfato Fosfatidiletanolammina (cefalina) Fosfatidilcolina (lecitina) Fosfatidilserina Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Ingrandimento di un fosfolipide Le membrane biologiche sono costituite da un doppio strato fosfolipidico Molecola di colesterolo Testa polare Catena apolare di un acido grasso Ingrandimento di un fosfolipide Gli acidi grassi saturi diminuiscono la fluidità di membrana perchè le loro catene idrocarburiche possono impaccarsi in modo compatto Gli acidi grassi insaturi hanno effetto opposto Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

OLI SICCATIVI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

OLI SICCATIVI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Vitamine lipo-solubili: Vitamina E (a-tocoferolo) Quattro unità isopreniche unite testa-coda che cominciano qui e si estendono fino all’anello aromatico Un etere dell’idrochinone tetrasostituito La funzione della vitamina E nei sistemi biologici è quella di agire come antiossidante proteggendo i lipidi poliinsaturi dalla degradazione ossidativa Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Alcuni antiossidanti sintetici, che hanno in comune con la vitamina E solo l’anello fenolico, vengono comunemente impiegati come additivi per la conservazione di alimenti e prodotti farmaceutici. 2,6-di-terz-butil-p-cresolo (BHT; Idrossi toluene butilato) 3,5-di-terz-butil-4-idrossi-anisolo (BHA; Idrossianisolo butilato) Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

Meccanismo di azione degli antiossidanti fenolici La caratteristica essenziale di un antiossidante è interrompere la catena di autossidazione radicalica, ritardando quindi il processo di autossidazione. ROOl + AH ROOH + Al (1) Al + ROOl ROOA (2) Un buon antiossidante 1) reagisce con il radicale perossile più velocemente del substrato ossidabile ( possiede un idrogeno facilmente estraibile, reazione 1) 2) non propaga a sua volta la catena radicalica Il risultato complessivo è che una molecola di antiossidante interrompe due catene radicaliche Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

DEGRADAZIONE OSSIDATIVA DEGLI ACIDI GRASSI (b-OSSIDAZIONE) Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

VIE COMUNI DALL’ACETOACETATO n volte n volte Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

FORMAZIONE E CICLIZZAZIONE DI POLICHETIDI Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08

ALCUNI SCHEMI DI CICLIZZAZIONE DI CATENE POLICHETIDICHE Emilio Tagliavini - Chimica delle Sostanze Naturali 2007/08