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Alcheni La formula generale degli alcheni (con un solo doppio legame) è CnH2n Ci sono 2 atomi di idrogeno in meno poiché 2 elettroni di altrettanti atomi.
Alogenuri alchilici Formula generale: R-X
Alogenuri alchilici Formula generale: R-X
1.
Transcript della presentazione:

Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Un Carbonio ibridizzato sp2 Vista di lato Vista dall’alto Un angolo di legame in un carbonio sp2 è di 120° Il carbonio sp2 è un carbonio trigonale planare Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Il legame p si forma per sovrapposizione laterale di due orbitali p paralleli Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Il legame nell’ Etene: Un Doppio Legame Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Formula Molecolare degli Alcheni Aciclici: CnH2n Ciclici: CnH2n–2 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Nomenclatura Speciale Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Struttura degli Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Isomeri Composti non identici che hanno la stessa formula molecolare Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Isomeri degli Alcheni Z-2-butene E-2-butene Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

La interconversione degli isomeri E e Z richiede la rottura del legame p Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Interconversione Cis-Trans nella Visione Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Un alchene è una molecola ricca di elettroni Un nucleofilo Esempi di altri Nucleofili Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Si attacca di solito prima Y+ e poi Z- Addizione Elettrofila agli Alcheni Si attacca di solito prima Y+ e poi Z- Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione di Acidi Alogenidrici Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione Elettrofila di HBr agli Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Uso delle Frecce Curve Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Diagramma di Reazione Il passaggio lento controlla la velocità complessiva della reazione Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Che prodotto isomero si forma? Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Carbocatione più stabile Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Stabilità dei Carbocationi Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Le Basi della Stabilità dei Carbocationi Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Regola di Markovnikov L’elettrofilo si addiziona al carbonio sp2 che lega più idrogeni Il motivo risiede nella diversa stabilità dei carbocationi Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione di Acqua agli Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Idratazione del Propene Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione di Alcoli Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione di Alogeni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Sintesi regioselettiva del Bromobutano Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Generazione dei Radicali Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione Radicalica agli Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Addizione di Idrogeno agli Alcheni Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Idrogenazione Catalitica Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Ossidazione con peracidi Meccanismo Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Strutture di risonanza dell’ozono Scissione ossidativa degli alcheni: ozonolisi Strutture di risonanza dell’ozono Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

OZONOLISI: Esempi Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

POLIMERI Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Un polimero è una molecola di peso molecolare molto elevato che deriva dall’unione di unità ripetitive originate da molecole piccole chiamate monomeri Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

I “Polimeri di addizione” si ottengono da reazioni a catena Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Polimeri di addizione Ci sono tre meccnismi di polimerizzazione a catena: polimerizzazione radicalica polimerizzazione cationica polimerizzazione anionica Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Polimerizzazione Radicalica Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

L’addizione di eteni monosostituiti R-CH=CH2 avviene quasi sempre in modo testa-coda Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

La polimerizzazione Testa-coda di un etene sostituito R-CH=CH2 produce un polimero con un sostituente su un carbonio sì e sul successivo no Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08

Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08