ALCHENI.

Presentazione sul tema: "ALCHENI."— Transcript della presentazione:

1 ALCHENI

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3 Isomeria geometrica negli alcheni

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5 La reazione caratteristica degli alcheni

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8 Regola di Markownikov: l’H si lega al sostituente che ha più idrogeni

9 Dona elettroni Sottrae elettroni

10 Qual è il carbocatione più stabile? L’effetto induttivo + I

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12 addizione radicalica

13 Nei C asimmetrici l’addizione radicalica è anti-Markownikov
In sintesi

14 La polimerizzazione: il polietilene (cationica o radicalica)
 è il più semplice dei polimeri sintetici ed è la più comune fra le materie plastiche.

15 I dieni coniugati ( es. 1,3 butadiene)
I dieni sono alcheni che contengono 2 doppi legami I dieni che alternano un doppio legame con uno singolo (uno si e uno no) sono chiamati DIENI CONIUGATI

16 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
le due coppie di elettroni sono delocalizzate lungo tutta la molecola. Questo porta ad una maggiore stabilità dei dieni coniugati rispetto ai dieni isolati (influenza la reattività) CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2

17 Reazione di addizione elettrofila nei dieni coniugati
CH2=CH-CH=CH2 + HBr  otteniamo due prodotti: 1) 3 Bromo- 1 butene (normale addizione su un doppio legame) 2) 1 Bromo-2 Butene (il doppio legame è “scivolato” al centro della molecola) PERCHE’? La delocalizzazione degli elettroni dei legami π investe i 4 atomi di C. Tale delocalizzazione è detta EFFETTO MESOMERICO o DI RISONANZA.

18 L’effetto mesomerico crea ibridi di risonanza ( o forme mesomere)
La struttura “reale” della molecola è intermedie tra le due forme. Questo spiega il motivo per cui si ottengono due prodotti per addizione elettrofila all’1-3 butadiene