Corso di Laurea in: Farmacia Chimica Organica Corso di Laurea in: Farmacia Capitolo Carboidrati

glicidi (meglio noti come zuccheri o carboidrati) La natura ha selezionato, per espletare le sue funzioni principali quattro grandi classi di composti organici definiti anche composti bioorganici o biomolecole glicidi (meglio noti come zuccheri o carboidrati) protidi (amminoacidi, peptidi e proteine) acidi nuclei DNA acido desossiribonucleico RNA acido ribonucleico lipidi (grassi)

glicidi - protidi - acidi nucleici – lipidi Questi composti rivestono non solo ruoli strutturali e di riserva energetica, ma sono anche impegnati nelle interazioni che determinano il riconoscimento e la trasmissione di messaggi in altri termini sono impegnati nei fenomeni di riconoscimento molecolare indispensabili per i processi biologici

pane, pasta, farinacei in genere Il termine carboidrati è entrato nel gergo comune per indicare gli alimenti come pane, pasta, farinacei in genere frutta e dolci Si dice che una dieta a base di carboidrati sia calorica e in genere velocemente digeribile I carboidrati, infatti, sono i metaboliti primari più direttamente utilizzati nella produzione di energia da parte del nostro organismo

I carboidrati sono presenti in ogni organismo vivente lo zucchero e l’amido nei cibi la cellulosa nel legno Forme modificate di carboidrati costituiscono una parte della membrana cellulare Altri carboidrati fanno parte degli acidi nucleici che conservano le nostre informazioni genetiche ed altri ancora sono utilizzati come medicinali

Formula generale Cn(H2O)n La parola carboidrato (o idrato di carbonio) deriva storicamente dal fatto che il glucosio, il primo semplice carboidrato ottenuto in forma pura, ha come formula molecolare C6H12O6 e si pensò inizialmente ad esso come ad un idrato di carbonio C6(H2O)6 Formula generale Cn(H2O)n

Questo punto di vista fu presto abbandonato, ma l’appellativo è rimasto, oggi, il termine carboidrato viene utilizzato per individuare in modo generico una vasta classe di aldeidi e chetoni poliossidrilati chiamati zuccheri

Il glucosio che è certamente uno degli zuccheri più importanti e abbondanti, viene generato dalle piante (fotosintesi) a partire da CO2, H2O ed energia solare e viene utilizzato dagli animali per produrre energia mediante un processo inverso che lo converte in anidride carbonica ed acqua E’ stato stimato che più del 50% del peso secco della biomassa sulla terra -tutte le piante e gli animali- è costituito da polimeri del glucosio

Il cloroplasto è un tipo di organulo presente nelle cellule delle piante All’interno di questi organuli si svolge il processo della fotosintesi, precisamente nei tilacoidi che sono la sede delle reazioni luminose

I monosaccaridi di solito hanno nomi che terminano con il suffiso -osio (oppure -oso) essendo poliidrossialdeidi, poliidrossichetoni o loro derivati I monosaccaridi vengono ulteriormente classificati in aldosi (aldeide + osio) o chetosi (chetone + osio)

aldosi (aldeide + osio) e chetosi (chetone + osio) In funzione del numero di atomi di carbonio, i carboidrati vengono classificati in triosi, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi eccetera gliceraldeide

La griceraldeide contiene uno stereocentro e quindi esiste come coppia di enantiomeri

Anche se il sistema R, S è oggi ampiamente accettato per indicare le configurazioni dei centri chirali le configurazioni dei carboidrati come pure quelle degli amminoacidi e di altri composti in biochimica vengono ancora comunemente indicate con il sistema D, L proposto da Emil Fischer nel 1891

Fischer, quindi, fece la sola cosa possibile: A quel tempo era noto che un enantiomero della gliceraldeide aveva un potere rotatorio specifico di +13.5° e l’altro di -13.5° Fischer propose che questi enantiomeri venissero rispettivamente designati D ed L (per destro- e levo-rotatorio) ma egli non aveva alcun metodo sperimentale per determinare a quale enantiomero corrispondesse un dato potere rotatorio specifico Fischer, quindi, fece la sola cosa possibile: attribui un’assegnazione arbitraria Egli assegnò all’enantiomero destrogiro una configurazione arbitraria e lo chiamò D-gliceraldeide L’enantiomero levogiro venne denominato L-gliceraldeide

Fischer avrebbe potuto sbagliare, ma per un colpo di fortuna non sbaglio come fu dimostrato (1952) per mezzo della cristallografia a raggi X La D-gliceraldeide e la L-gliceraldeide servono da punti di riferimento per assegnare le configurazioni relative a tutti gli altri aldosi e chetosi Il punto di riferimento è lo stereocentro più lontano al gruppo C=O poiché questo stereocentro è adiacente all’ultimo atomo di carbonio esso è detto penultimo carbonio Un D-monosaccaride è un monosaccaride il cui penultimo carbonio ha la stessa configurazione della D-gliceraldeide (il suo gruppo –OH si trova scritto a destra nella formula di proiezione di Fischer

Un L-monosaccaride è un monosaccaride il cui penultimo carbonio ha la stessa configurazione della L-gliceraldeide (il suo gruppo –OH si trova scritto a sinistra nella formula di proiezione di Fischer Si noti che per i monosaccaridi con due o più stereocentri, le designazioni D o L si riferiscono solo alla configurazione dello stereocentro con il più alto numero di posizione , che è quello più lontano dal gruppo C=O aldeidico o chetonico

Inoltre la designazione D o L di un dato monosaccaride non specifica il segno della rotazione specifica del composto Il segno della rotazione del piano della luce polarizzata viene indicato facendo precedere il del composto da un segno + (più) o – (meno) Pertanto il D-glucosio che è destrogiro, è denominato D-(+)-glucosio ed il D-fruttosio che è levogiro, è denominato D-(-)-fruttosio

treosi pentosi esosi

I tre esosi più diffusi nel mondo biologico sono: Il D-glucosio, il D-galattosio e il D-fruttosio I primi due sono D-aldoesosi il terzo è un D-2-chetoesoso

Il sangue umano contiene normalmente 65-110 mg di glucosio per 100 mL Il glucosio, l’esoso di gran lunga più comune è noto anche come destrosio perché è destrogiro Altri nomi di questo monosaccaride sono zucchero d’uva e zucchero del sangue Il sangue umano contiene normalmente 65-110 mg di glucosio per 100 mL Il glucosio è sintetizzato da piante contenenti clorofilla utilizzando la luce solare come fonte di energia In questo processo, chiamato fotosintesi, le piante convertono anidride carbonica dall’aria e acqua dal suolo in glucosio e ossigeno

Il D-fruttosio si trova combinato con il glucosio nel disaccaride saccarosio (zucchero da tavola) Il D-galattosio si trova combinato con il glucosio nel disaccaride lattosio lo zucchero del latte

Il D-ribosio negli acidi ribonucleici (RNA) Il D-ribosio e il 2-deossi-D-ribosio, i più abbondanti pentosi del mondo biologico, sono mattoni essenziali per la costruzione degli acidi nucleici Il D-ribosio negli acidi ribonucleici (RNA) ed il 2-deossi-D-ribosio negli acidi deossiribonucleici

Si noti la formazione di un nuovo stereocentro sul carbonio 1 Abbiamo visto che gli emiacetali ciclici si formano molto facilmente quando i gruppi ossidrile e carbonile fanno parte della stessa molecola e la reazione fra di loro può formare un anello penta- o esa-atomico Si noti la formazione di un nuovo stereocentro sul carbonio 1 I monosaccaridi hanno gruppi ossidrilici e carbonilici nella stessa molecola ed esistono quasi esclusivamente come emiacetali ciclici penta ed esa-atomici

Un modo comune di rappresentare la struttura ciclica dei monosaccaridi è costituito dalla proiezione di Haworth* In una proiezione di Haworth, un emiacetale ciclico penta- o esa-atomico è rappresentato come un pentagono o un esagono regolare posto in un piano perpendicolare a quello del foglio I gruppi legati ai carboni anulari, quindi, si trovano o sopra o sotto il piano dell’anello Il nuovo stereocentro creato nella formazione della struttura ciclica è detto carbonio anomerico * Sir Walter N. Haworth chimico inglese premio Nobel per la chimica nel 1973

Gli stereoisomeri che differiscono soltanto nella configurazione del carbonio anomerico sono chiamati anomeri Il carbonio anomerico di un aldoso è l’atomo di carbonio 1, quello dei chetosi più comuni è il carbonio 2 Carbonio anomerico

Le proiezioni di Haworth vengono comunemente scritte con il carbonio anomerico sulla destra e con l’ossigeno dell’emiacetale dietro al piano del foglio 6 b 5 2 a 4 3 1 Nella terminologia della chimica dei carboidrati, la denominazione b significa che l’ –OH sul carbonio anomerico dell’emiacetale ciclico è dalla stessa parte del –CH2OH terminale al contrario la denominazione a significa che lo stesso –OH è dalla parte opposta del –CH2OH terminale

Un anello emiacetalico a sei termini viene indicato con l’infisso –piran-, mentre quello a cinque con l’infisso –furan- I termini furanosio e piranosio sono usati perché gli anelli dei monosaccaridi a cinque e sei termini corrispondono rispettivamente ai composti eterociclici furano e pirano

Poiché le forme a e b del glucosio sono emiacetali ciclici a sei termini, esse vengono chiamate a-D-glucopiranosio e b-D-glucopiranosio Questi infissi, tuttavia, non sono sempre usati nella denominazione dei monosaccaridi I glucopiranosi, ad esempio sono spesso chiamati semplicemente a-D-glucosio e b-D-glucosio a-D-Glucopiranosio (a-D-glucosio) b-D-Glucopiranosio (b-D-glucosio)

Rappresentazioni conformazionali Un anello penta-atomico è tanto vicino alla planarità che le proiezioni di Haworth rappresentano adeguatamente i furanosi Per i piranosi invece, l’anello esa-atomico viene rappresentato più accuratamente con una conformazione a sedia b-D-Glucopiranosio (b-D-glucosio) a-D-Glucopiranosio (a-D-glucosio) Si osservi che ciascun gruppo, compreso l’-OH anomerico, nella conformazione a sedia dell’b-D-Glucopiranosio è equatoriale e che l’-OH sul carbonio anomerico nell’a-D-Glucopiranosio è assiale ciò comporta che il b- è più stabile e predomina in soluzione acquosa

A questo punto si possono confrontare le orientazioni relative dei gruppi sull’anello del D-glucopiranosio nella proiezione di Haworth e nella conformazione a sedia 6 5 6 4 5 4 1 1 2 3 3 2 b-D-Glucopiranosio (conformazione a sedia) b-D-Glucopiranosio (proiezione di Haworth) L’orientazione dei gruppi sui carboni da 1 a 5 del b-D-glucopiranosio, per esempio, sono rispettivamente rivolti verso l’alto, il basso, l’alto, il basso e l’alto in entrambe le rappresentazioni

(termodinamicamente sfavorita e presente solamente in tracce) La mutarotazione è la variazione della rotazione specifica che accompagna l’interconversione degli anomeri a e b in soluzione Il diverso comportamento ottico deriva dall'instaurarsi di un equilibrio tra la forma a catena aperta (termodinamicamente sfavorita e presente solamente in tracce) e i diversi anomeri emiacetalici ciclici a-D-glucopiranosio (36%) b-D-glucopiranosio (64%) D-glucosio (0,02%)

Ad esempio, col passare del tempo si nota che il potere rotatorio di una soluzione (acquosa) di α-D-glucopiranoso dal valore originario di +112° tende a diminuire fino a raggiungere, dopo essere trascorso un certo periodo di tempo, il valore +52,6° Allo stesso modo, il β-D-glucopiranosio, che presenta una iniziale rotazione specifica di +18,7°, modifica il suo potere rotatorio fino a portarlo al valore di +52,6°, che è il valore di equilibrio dopo mutarotazione (tra parentesi le percentuali all’equilibrio) a-D-glucopiranosio (36%) b-D-glucopiranosio (64%) D-glucosio (0,02%)

(vedi percentuali nella slide precedente) La mutarotazione si spiega con l'esistenza di un equilibrio tra la forma a catena aperta del D-(+)-glucosio e le forme emiacetaliche cicliche α e β Sempre nel caso del glucosio, la forma a catena aperta ad equilibrio raggiunto sarà presente in quantità minime, mentre la forma anomerica presente in quantità maggiore è quella del β-D-(+)-glucopiranosio, in virtù della maggiore stabilità conferita dalla presenza in posizione equatoriale di tutti i gruppi diversi dall'idrogeno (vedi percentuali nella slide precedente)

Meccanismo della mutarotazione

Reazioni dei monosaccaridi Formazione di glicosidi (acetali) Abbiamo già visto che per reazione di un aldeide o un chetone con una molecola di alcol si forma un emiacetale e che per reazione di un emiacetale con un alcol si forma un acetale Anche il trattamento con alcol dei monosaccaridi, che esistono quasi esclusivamente in forma emiacetalica ciclica, forma acetali come si può vedere dalla reazione del a- e b-D-glucopiranisio con metanolo

Un acetale ciclico derivato da un monosaccaride è detto glicoside ed il legame tra il carbonio anomerico e il gruppo -OR è detto legame glicosidico legame glicosidico La mutarotazione non è possibile in un glicoside poiché un acetale in soluzione acquosa non è in equilibrio con la forma carbonilica a catena aperta I glicosidi sono stabili in H2O e in basi acquose ma, come tutti gli acetali, vengono idrolizzati dagli acidi acquosi con formazione di un alcol e di un monosaccaride

Il nome dei glicosidi viene formato elencando il gruppo alchilico o arilico legato all’ossigeno seguito dal nome del carboidrato in cui la lettera finale –o viene sostituita da –de Per esempio un glicoside derivato dal b-D-glucopiranosio prende il nome di b-D-glucopiranoside Metil b-D-glucopiranoside (metil b-D-glucoside) Metil a-D-glucopiranoside (metil a-D-glucoside)

Riduzione ad alditoli Il gruppo carbonilico di un monosaccaride può essere ridotto a gruppo ossidrilico da una vasta gamma di agenti riducenti I prodotti di riduzione sono noti come alditoli La riduzione del D-glucosio porta al D-glucitolo, più comunemente noto come D-sorbitolo b-D-Glucopiranosio (b-D-Glucosio) D-Glucosio D-Glucitolo (o D-Sorbitolo) Si noti che il D-glucosio è riportato nella forma a catena aperta, in soluzione è presente solo una piccola percentuale di questa forma, ma appena viene ridotta, l’equilibrio tra le due forme cicliche emiacetaliche e la forma a catena aperta si sposta formandola di nuovo

Il sorbitolo si trova nel regno vegetale in molte bacche e nelle ciliege, nelle susine, nelle pere, nelle mele e nelle alghe marine Il suo potere dolcificante è circa il 60% di quello del saccarosio (zucchero da tavola) e viene usato dall’industria dolciaria e come dolcificante per i diabetici Il D-sorbitolo è un importante additivo per alimenti, poiché esso trattiene fortemente acqua, viene usato solitamente per prevenire la disidratazione degli alimenti e di altri prodotti quando questi vengono esposti all’aria Gli alditoli comuni nel mondo biologico sono l’eritriolo, il D-mannitolo e lo xilitolo Lo xilitolo viene usato come dolcificante per gomma da masticare, dolciumi e cereali “senza zucchero” D-Sorbitolo

Uno degli agenti ossidanti utilizzati a questo scopo è il reattivo Ossidazione ad acidi aldonici: zuccheri riducenti Come abbiamo visto, le aldeidi sono ossidate ad acidi carbossilici (RCOOH) da parecchi agenti ossidanti, incluso l’ossigeno, O2 Similmente il gruppo aldeidico di un aldoso può essere ossidato, in ambiente basico, a gruppo carbossilico Uno degli agenti ossidanti utilizzati a questo scopo è il reattivo di Tollens [Ag(NH3)2+] In queste condizioni, la forma ciclica di un aldoso è in equilibrio con la forma a catena aperta, che viene ossidata dal debole agente ossidante Il D-glucosio, ad esempio, viene ossidato a D-gluconato (l’anione dell’acido D-gluconico)

(esso riduce l’agente ossidante) b-D-Glucopiranosio (b-D-Glucosio) D-Glucosio D-Gluconato Ogni carboidrato che reagendo con un agente ossidante forma un acido aldolico è classificato come uno zucchero riducente (esso riduce l’agente ossidante)

Sorprendentemente, anche i 2-chetosi sono zuccheri riducenti Il carbonio 1 (un gruppo -CH2OH) di un 2-chetoso non viene ossidato direttamente Piuttosto nelle condizioni basiche di questa ossidazione un 2-chetoso è in equilibrio con un aldoso attraverso un intermedio enediolico L’aldoso viene poi ossidato dal moderato agente ossidante Un enediolo Un 2-chetoso Un aldoso Un aldonato

Ossidazione ad acidi uronici L’ossidazione enzimatica del gruppo alcolico primario al carbonio 6 di un esoso dà luogo ad un acido uronico Per esempio, l’ossidazione enzimatica del D-glucosio fornisce l’acido D-glucuronico, mostrato di seguito in entrambe le forme a catena aperta ed emiacetalica ciclica Conformazione a sedia D-Glucosio Proiezione di Fischer Acido D-glucuronico (un acido uronico)

L’acido D-glucuronico è ampiamente diffuso sia nel mondo vegetale che in quello animale Negli esseri umani è un importante componente dei glucosamminoglicani dei tessuti connettivi È usato anche per disintossicare il corpo dai composti contenenti gruppi idrossilici come fenoli ed alcoli Questi composti vengono convertiti nel fegato in glicosidi dell’acido glucuronico (glucuronidi) ed espulsi con le urine L’anestetico endovenoso propofol, ad esempio, è convertito nel glucuronide di seguito riportato ed espulso con le urine Propofol Un glucuronide solubile nelle urine

Ossidazione con acido periodico L’ossidazione con acido periodico HIO4 . 2H2O o H5IO6 si è dimostrata molto utile nelle determinazioni di struttura dei carboidrati, in particolare nel determinare le dimensioni degli anelli glicosidici Ricordiamo che l’acido periodico rompe il legame C-C di un glicole con una reazione che procede attraverso un estere periodico ciclico, in questa reazione lo iodio (VII) dell’acido periodico viene ridotto a iodio (V) dell’acido iodico Acido iodico Un glicole Acido periodico Un estere periodico ciclico

L’acido periodico scinde anche i legami C-C dei gruppi a-idrossichetonici e a-idrossialdeidici con un meccanismo analogo Di seguito vengono riportate le formule di struttura abbreviate di questi gruppi funzionali e i prodotti della loro ossidazione ad opere dell’acido periodico (H5IO6) Per meglio capire come si formi ciascuna serie di prodotti, il gruppo carbonilico di ciascun composto di partenza viene rappresentato come un intermedio idrato che viene successivamente ossidato In questo modo, ogni ossidazione può essere vista come l’ossidazione di un glicole

Un acido carbossilico Un’aldeide a-idrossichetone Intermedio idrato Formaldeide Un acido carbossilico a-idrossichetone Intermedio idrato Acido formico Un’aldeide a-idrossialdeide Intermedio idrato

Come esempio dell’utilità di questa reazione nella chimica dei carboidrati, consideriamo l’ossidazione del metil b-D-glucoside che consuma due moli di acido periodico e forma una mole di acido formico Questa stechiometria e la formazione dell’acido formico sono possibili solo se i gruppi –OH si trovano su tre atomi di carbonio adiacente Questo prova che il b-D-glucoside è un piranoside

Metil b-D-glucopiranoside Il metil b-D-fruttoside consuma solo una mole di acido periodico e non forma formaldeide o acido formico, quindi, esistono gruppo ossidabili su atomi di carbonio adiacenti solo in un punto della molecola Il fruttoside, quindi, deve essere un anello a cinque termini (un fruttofuranoside) Metil b-D-fruttofuranoside

Disaccaridi e oligosaccaridi In natura, la maggior parte dei carboidrati contiene più di un’unità di monosaccaride Quelli che contengono due unità di monosaccaride sono detti disaccaridi, quelli che ne contengono tre trisaccaridi e così via Il termine generale, oligosaccaridi, viene usato spesso per i carboidrati che contengono da quattro a dieci monosaccaridi I carboidrati che contengono un numero superiore di unità di monosaccaride sono detti polisaccaridi In un disaccaride le due unità di monosaccaride sono unote da un legame glicosidico tra il carbonio anomerico di un’unità e un -OH dell’altra Tre disaccaridi importanti sono il saccarosio, il lattosio e il maltosio

Saccarosio Il saccarosio (zucchero da tavola) è il disaccaride più abbondante nel mondo biologico, è ottenuto prevalentemente dal succo di canna da zucchero e dalla barbabietola da zucchero Nel saccarosio, il carbonio 1 dell’a-D-glucopiranosio è legato al carbonio 2 del b-D-fruttofuranosio con un legame a-1,2-glicosidico Unità di a-D-glucopiranosio Unità di b-D-fruttofuranosio Saccarosio Si noti che il glucosio è un ciclo a sei termini (piranosio), mentre il fruttosio è un ciclo a cinque termini (furanosio) Dato che entrambi i carboni anomerici del glucosio e del frutosio partecipano alla formazione del legame glicosidico, il saccarosio è uno zucchero non riducente

Il lattosio è uno zucchero riducente Il lattosio è il principale zucchero presente nel latte, esso costituisce il 5-8% del latte umano e il 4-6% del latte di mucca Il lattosio è costituito da un’unità di D-galattopiranosio legata al carbonio 4 del D-glucopiranosio con un legame b-1,4-glicosidico Il lattosio è uno zucchero riducente Lattosio

Maltosio Il maltosio ha questo nome perché è presente nel malto, il succo che si ottiene dalla fermentazione dell’orzo e di altri cereali (da cui si ottiene la birra) Il maltosio è costituito da due molecole di D-glucopiranosio unite da un legame a-1,4-glicosidico tra il carbonio 1 (carbonio anomerico) di un’unità di glucosio ed il carbonio 4 dell’altra unità Quelle seguenti sono rappresentazioni del b-maltosio, cosi chiamato perché l’-OH sul carbonio anomerico dell’unità di glucosio di destra è beta Il maltosio è uno zucchero riducente perché il gruppo emiacetalico dell’unità di D-glucopiranosio di destra è in equilibrio con l’aldeide libera, che può venire ossidata ad acido carbossilico

Polisaccaridi Amido (amilosio e amilopectina) I polisaccaridi sono costituiti da un gran numero di unità di monosaccaridi legate tra loro da legami glicosidici Tre importanti polisaccaridi, tutti costituiti da unità di glucosio, sono l’amido, il glicogeno e la cellulosa Amido (amilosio e amilopectina) Le piante usano l’amido per immagazzinare energia Questo polisaccaride si trova in tutti i semi e in tutti i tuberi ed è la forma sotto la quale viene immagazzinato il glucosio per essere usato successivamente dalle piante L’amido può essere separato in due polisaccaridi principali l’amilosio e l’amilopectina Sebbene ogni pianta abbia un suo particolare amido, la maggior parte degli amidi contiene il 20-25 % di amilosio e il 75-80 % di amilopectina

L’idrolisi completa dell’amilosio e dell’amilopectina porta esclusivamente al D-glucosio L’amilosio è costituito da catene continue, non ramificate, contenenti fino a 4000 unità di D-glucosio, legate da legami a-1,4-glicosidici 4 1 4 1 4 Legami a-1,4-glicosidici Amilosio

L’amilopectina è costituita da catene fino a 10000 unità di D-glucosio legate anch’esse da legami a-1,4-glicosidici, inoltre, questa rete lineare è notevolmente ramificata Nei punti di ramificazione, le nuove catene di 24-30 unità cominciano con legami a-1,6-glicosidici 1 Legame a-1,6-glicosidico 4 1 6 4 1 4 Legami a-1,4-glicosidici

Glicogeno Il glicogeno è il carboidrato che costituisce la riserva energetica degli animali Come l’amilopectina, il glicogeno è un polimero non lineare costituito da circa 106 unità di glucosio legate tra loro con legami a-1,4- e a-1,6-glicosidici La quantità di glicogeno presente nel corpo di un adulto ben nutrito è circa 350 g, equamente suddivisi tra fegato e muscoli

Legami b-1,4-glicosidici Cellulosa La cellulosa, il polisaccaride più largamente diffuso nelle piante, costituisce quasi la metà del materiale delle pareti cellulari del legno Il cotone è cellulosa quasi pura La cellulosa (vedi figura sotto) è un polisaccaride lineare costituito da unità di D-glucosio legate con legami b-1,4-glicosidici OH Legami b-1,4-glicosidici

La cellulosa, ha un peso molecolare medio di 400 000 g/mol corrispondente a circa 2200 unità di glucosio per molecola Le fibre di cellulosa sono costituite da fasci di catene polisaccaridiche parallele unite da legami idrogeno tra i gruppi ossidrilici su catene adiacenti

Questo tipo di struttura conferisce alle fibre di cellulosa una scarsa solubilità in acqua e un elevata resistenza meccanica Quando del materiale contenente cellulosa viene messo in acqua, non vi è sulla superficie della fibra un numero sufficiente di molecole di acqua per strappare le singole molecole di cellulosa, tenute insieme dai forti legami idrogeno Gli esseri umani e molti altri animali non possono utilizzare la cellulosa come cibo perche il loro sistema digestivo non contiene b-glucosidasi, l’enzima che catalizza l’idrolisi dei legami b-glucosidici Noi abbiamo solo l’a-glucosidasi; quindi, i polisaccaridi che usiamo come fonti di glucosio sono l’amido e il glicogeno

D’altra parte molti batteri e microorganismi contengono b-glucosidasi e possono digerire la cellulosa Le termiti sono fortunate (con nostro grande dispiacere) perche hanno nel loro intestino questi batteri e possono quindi usare il legno come loro principale fonte di cibo Anche i ruminanti e i cavalli ruminanti e i cavalli possono digerire erba e fieno perché nel loro sistema alimentare sono presenti microorganismi che contengono b-glucosidasi

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