GRUPPO CREATIVITA’ NABETH VASQUEZ PAPARONI CRISTIAN PAZZELLI VALENTINA ZACCONI AGNESE

PROGETTO Identificare il prodotto della monobromurazione dell’acido salicilico e comparare il risultato con previsioni teoriche. Il tipo di reazione usato è quello della SOSTITUZIONE ELETTROFILA AROMATICA per alogenazione sostituendo un H+ con l’elettrofilo E+,che nel nostro caso sarà il Br+ ottenuto dalla miscela di bromuro e bromato in presenza di acido acetitico

PROPRIETA’ DELLE SOSTANZE INTERESSATE ACIDO SALICILICO È un acido incolore che si scioglie ad una temperatura di 156°; è solubile in alcool ma poco solubile in acqua. Viene molto utilizzato nel campo della medicina per curare alcune malattie alla pelle. Il gruppo carbossilico COOH , reagisce facilmente con gli alcoli formando esteri C.A.S:69-72-7 Molar mass:138.1207 melting point/boiling point:158 e 211°C Density:1,40 g/mL IUPAC name:2-hydroxibenzoic acid Molecular formula:C7H6O3 Water solub: 2,24 g/L Log Pow:2,26 Acidity ,pKa:2,97 Frasi di rischio:R22-37/38-41 Frasi di prudenza: S26-39

C.A.S: 89-55-4 Molar mass:217,02 Melting point/boiling point:169,8°C Density:… g/L IUPAC name: 5-bromosalicylic acid Molecular formula:C7H5BrO3 Water solub:0,237 g/L Log Pow:3,23 Acidity,pKa: 2,66 Frasi di rischio:R Frasi di prudenza:S

quanto l’acido salicilico in ambiente acquoso Primo esperimento Abbiamo seguito il procedimento della scheda sulla bromurazione dell’acetalinide:mettere in un becherino 0,207 g circa di acido salicilico(il nostro substrato) e 0,085g di potassio bromato;aggiungere bromuro e 2mL di acido acetico glaciale..mettere in un agitatore magnetico e aggiungere 0,3 mL di HCl.inoltre per far si chè l’acido salicilico si scioglie aggiungiamo alcool etilico fino allo scioglimento del nostro substrato.aggiungiamo un alcool in quanto l’acido salicilico in ambiente acquoso nn si scioglie

ILLUSTRAZIONE Becher nell’agitatore magnetico 0,207 g di acido salicilico 0,085 g di potassio bromato Bromuro di potassio. 2mL di acido acetico glaciale 0,3 mL di HCl

riconoscibile dall’odore, che per noi era indesiderato Conclusioni Abbiamo notato ,che mettendo il becher su un agitatore magnetico, una colorazione gialla pallida che avrebbe dovuto testimoniarci che il bromo che si era formato stava reagendo con l’acido salicilico. Poichè l’acido salicilico non si solubilizzava abbiamo aggiunto alcool etilico,e quest’ultimo insieme all’acido acetico e all’HCl hanno hanno favorito però la formazione di un estere(prob. di etile) riconoscibile dall’odore, che per noi era indesiderato

Secondo esperimento Abbiamo Preparato una miscela di bromuro potassio,bromato di potassio e acido acetico e abbiamo osservato la formazione di bromo:poiché non è avvenuto nessuna colorazione abbiamo aggiunto HCl(in sostituzione di HBr).

Conclusioni La miscela di bromato , bromuro di potassio e acido acetico non ha dato nessuna colorazione rosso bruna,nemmeno dopo l’aggiunta di HCl.

PROBLEMA Siccome abbiamo verificato che il bromo non si forma dal miscuglio bromuro/bromato, Utilizzeremo direttamente acqua di bromo come reattivo nella prossima prova…

TERZO ESPERIMENTO PRIMA PARTE Abbiamo pesato la nostra sostanza,acido salicilico 0,207g. abbiamo sciolto l’acido con etanolo a goccia a goccia e abbiamo poi aggiunto acqua di bromo in eccesso(4mL) abbiamo poi messo il becher su un agitatore magnetico per 30 minuti e abbiamo iniziato a vedere la cristallizzazione. Abbiamo messo il becher a riscaldare in un altro becher con dentro l’acqua per fare il bagno maria. Abbiamo aggiunto acqua calda a goccia a goccia fino a completa limpidezza . Infine abbiamo messo il becher in bagno a ghiaccio per aspettare la cristallizzazione

ILLUSTRAZIONE Cromatografia su strato sottile 0,207g di acido salicilico Etanolo goccia a goccia 4 mL di acqua di bromo Agitatore magnetico per 30 minuti Bagno a ghiaccio per cristallizzare Acqua calda x far sciogliere il solido

SECONDA PARTE: Abbiamo preparato la camera cromatografica scegliendo come eluente acetato di etile con il 20% di etanolo. nel frattempo abbiamo preso il becher dove la sostanza aveva cristallizzato e l’abbiamo messa di nuovo in bagna a ghiaccio per poi procedere alla filtrazione tramite buchner. Dopo aver filtrato con acqua fredda, abbiamo messo il filtro in stufa fino ad essicazione. Abbiamo poi proceduto con la cromatografia e con il punto di fusione

ILLUSTRAZIONE Bagno a ghiaccio Becher con sostanza cristallizzata Buchner:filtrazione con acqua fredda Punto di fusione Essiccazione del filtro cromatografia

Conclusioni Il nostro risultato è stato quello di avere un punto di fusione pari a 214°C che ci testimonia che il prodotto che ci aspettavamo non è più il 5-bromo ma il 4-bromo. Nella cfromatografia ,inoltre, abbiamo avuto una solo macchia che Ci testimonia l’assenza del reagente. Il prodotto ottenuto è il 4-bromosalicyclic acyd.

The present invention provides a simple, convenient, safe, and economical method for synthesis of pharmaceutically pure 3,5-dibromosalicylic acid. Liquid bromine is slowly added to an aqueous alcohol solution containing salicylic acid. Slow addition is advised because the bromination reaction is exothermic, and it is desirable to permit only a gradual temperature rise over the approximately 2 hour reaction course required to reach completion. It is common practice in the prior art to conduct a bromination reaction in very dilute bromine concentrations to reduce formation of 2,4,6-tribromophenol: however, in the present method bromine is added in a final molar ratio of 2:1. Under these reaction conditions virtually no mono-brominated contaminants or 2,4,6-tribromophenol are detected. http://www.patentstorm.us/patents/5013866/description.html