Alcoli 1
Alcoli Nomenclatura Si denominano dal nome dell’alcano corrispondente aggiungendo il suffisso olo. Anche in questo caso bisogna selezionare la catene di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo OH e numerarla iniziando la numerazione dall’atomo di carbonio il più vicino possibile al gruppo OH. Al solito nominare i sostituenti e scriverli in ordine alfabetico.
Gli alcoli e i fenoli contengono un gruppo ossidrile –OH Gli alcoli hanno formula generale R-OH il nome tradizionale è alcol R-ico.
Si distinguono in alcoli primari, secondari e terziari R-CH2OH Alcol primario R CHOH Alcol secondario R’ R’’ R COH Alcol terziario R’
Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo. alcoli primari metanolo etanolo 1-propanolo alcole metilico alcole etilico alcole n-propilico alcole terziario alcole secondario 2-propanolo 2-metil-2-butanolo 5 alcole isopropilico alcole isobutilico terziario
POLIALCOLI 1,2-etandiolo glicole etilenico 1,2,3-propantriolo glicerolo POLIALCOLI 6
fenoli benzenolo fenolo 2-naftalenolo (β-naftolo) 1-naftalenolo Il nome convenzionale dei fenoli si costruisce aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo. fenoli HO OH OH 2-naftalenolo (β-naftolo) benzenolo fenolo 1-naftalenolo (α-naftolo) 7
Nomenclatura degli Alcoli
Il gruppo –OH è polare Gli alcoli formano legami a idrogeno Tutti gli alcoli hanno una buona reattività
Fermentazione L’alcol etilico per uso alimentare si ottiene per fermentazione da zuccheri, come il glucosio, in soluzione. C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2
Disidratazione ad alcheni In presenza di un catalizzatore acido e calore si disidratano ad alcheni CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O (a 180° e con acido solforico) OH H H C C H + H2O H C C H H H H H
Formazione di eteri In presenza di un catalizzatore acido ed a bassa T le molecole di alcol reagiscono a due a due e, per disidratazione, producono un etere. R-O-H+H-O-R’ R-O-R’ + H2O
Ossidazione alcol primari e secondari Avviene in presenza di forti ossidanti come lo ione permanganato o lo ione bicromato, in ambiente acido. Vengono rimossi due atomi di idrogeno e si forma il gruppo carbonilico. Gli alcol primari si trasformano in aldeidi R-CH2-OH R-CHO Gli alcol secondari si trasformano in chetoni
Alcol primario che si trasforma in aldeide ox R O R CH2 OH C
Alcol secondario che si trasforma in chetone ox R O R CH OH C
Il 2-propanolo si trasforma in propanone (acetone) Le aldeidi sono ulteriormente ossidabili e per addizione di un atomo di ossigeno si trasformano nell’acido carbossilico relativo. L’alcol etilico viene prima ossidato ad aldeide acetica e poi ad acido etanoico, conosciuto come acido acetico.
Con gli acidi alogenidrici formano alogenuri alchilici e acqua R-O-H + H-X R-X + H2O
Fenoli Hanno formula geenrale Ar-OH Sono diffusi nei vegetali Il composto più semplice è il fenolo (chiamato anche acido fenico), un solido velenoso, caustico, poco solubile in acqua, dotato di un odore caratteristico. Tutti i fenoli hanno proprietà acide
Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato come antisettico su una frattura esposta dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow. Il fenolo venne sistematicamente ed abbondantemente usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani e dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il caratteristico e pungente odore di acido fenico. Il fenolo è stato usato anche come disinfettante; Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle; questa azione è sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli strati superficiali della pelle. Nell'utilizzare tali preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi e bocca. Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. In particolare, il fenolo è stato utilizzato nello sterminio Nazista durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di fenolo sono state somministrate a migliaia di persone nei campi di concentramento, specialmente a Auschwitz-Birkenau. L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti; inizialmente fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma successivamente le iniezioni vennero eseguite direttamente nel cuore della vittima in modo da provocare un morte più rapida e quasi istantanea, entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a partire dal 1941 in Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno in questa modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una iniezione di acido fenico è stato Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico che volontariamente si sottopose a tre settimane di fame e disidratazione al posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso con l'acido fenico dai nazisti in modo da fare più posto nella cella di isolamento.[1] Secondo un articolo dello storico Sergio Luzzatto[2] , basatosi anche su documentazione ufficialmente acquisita dal Santo Uffizio, Padre Pio da Pietrelcina chiese nel 1919 ad amici farmacisti di procurargli per vie traverse e con carattere prettamente riservato dell'acido fenico "per disinfettare le siringhe usate per i giovani chierici". Stante la natura caustica della sostanza, quando diluita ad alta concentrazione in acqua, la circostanza ha ingenerato il sospetto che Padre Pio vi facesse ricorso per simulare le sue supposte stimmate. Lo stesso storico ha sollevato analoghi sospetti per la richiesta, ai medesimi farmacisti, della veratrina.