Gli acidi carbossilici Il gruppo COOH è molto polare e può formare legami a idrogeno Gli acidi carbossilici hanno temperature di ebollizione e fusione superiori a tutti i composti organici con la medesima lunghezza della catena idrocarburica Fino a 4C gli acidi carbossilici sono solubili in acqua, poi sempre meno solubili

COOH H CH3 COOH CH3CH2 COOH Nomenclatura degli acidi carbossilici acido metanoico CH3 COOH acido etanoico CH3CH2 COOH acido propanoico

Gli acidi carbossilici sono acidi più forti degli alcoli corrispondenti CH3 COOH + H2O CH3COO- + H3O+ Ka = 1.8 x 10-5 CH3 CH2OH + H2O CH3CH2O- + H3O+ Ka = 1 x 10-16 risonanza

Gli acidi insolubili e componenti di di grassi e oli animali e vegetali sono chiamati acidi grassi Il Nome IUPAC è acido R–oico ma sono molto diffusi i nomi tradizionali Esistono anche acidi bicarbossilici e tricarbossilici

Il gruppo carbossilico è frequentemente associato ad altri gruppi funzionali come accade per l’acido lattico (acido 2- idrossipropanoico) e l’acido citrico (acido 3-idrossi-1,3,5pentatrioico)

Nomi Comuni e Sistematici di alcuni Acidi Carbossilici Formula Nome Comune Origine Nome IUPAC Punto di Eboll. HCO2H Acido Formico Formiche (L. formica) Acido Metanoico 101° C CH3CO2H Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118° C CH3CH2CO2H Acido Propionico Latte  (Gk. protus prion) Acido Propanoico 141° C CH3(CH2)2CO2H  Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164° C CH3(CH2)3CO2H  Acido Valerianico Radice della valeriana Acido Pentanoico 186° C CH3(CH2)4CO2H  Acido Capronico Capra  (L. caper) Acido Esanoico 205° C CH3(CH2)5CO2H  Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe) Acido Eptanoico 223° C

Proprietà chimiche A causa dell’attrazione tra il gruppo carbonilico e quello ossidrilico, il gruppo carbossilico presenta proprietà acide più spiccate degli alcoli. Tutti gli acidi carbossilici possono perdere uno ione H+ trasformandosi in ioni carbossilato COO-. La reazione è reversibile e lo ione carbossilato si comporta da base coniugata forte e stabile

Neutralizzazione Con basi forti gli acidi carbossilici danno luogo a Sali e acqua R-COOH + NaOH  R-COO-Na+ I Sali degli acidi carbossilici sono solubili in acqua Il nome del sale si ottiene mettendo la desinenza –ato I Sali degli acidi grassi prendono il nome di saponi.

(CH3CH2COO- )2 Ca2+ CH3COO- Na+ Gli acidi carbossilici reagiscono con gli idrossidi degli elementi metallici dando luogo alla formazione di sali (CH3CH2COO- )2 Ca2+ CH3COO- Na+ etanoato di sodio propanoato di calcio

R CH2OH O R C H O R C OH ossidazione e riduzione riduzione ossidazione alcool R CH2OH riduzione ossidazione O aldeide R C H riduzione ossidazione O R C acido OH

Riduzione e trasformazione ad alcoli In presenza di un riducente forte, si riducono, trasformandosi in alcoli: R-COOH  R-CH2OH (con LiAlH4 e H2O)

Condensazione con alcoli In presenza di un catalizzatore acido e a T elevate, producono un estere. La reazione è nota come esterificazione e la reazione inversa è un’idrolisi R-COOH + HO-R’  ROO-R’ + H2O H 3 C O H 3 C O H O C 3 estere

Esteri Gli esteri sono derivati dagli acidi carbossilici in cui è presente il gruppo acilico (COO) unito a un radicale R, alifatico o aromatico. Il nome si ottiene aggiungendo la desinenza ato al nome del radicale dell’acido seguito dalla desinenza di e dal nome del radicale dell’alcol. etanoato di 2-butile acetato di 2-butile etanoato di etile acetato di etile

Gli esteri vengono considerati Sali organici dove al posto del metallo c’è un gruppo derivato da un composto organico. Sono solitamente insolubili in acqua In generale sono dotati di un aroma caratteristico e gradevole

Importanti gli esteri che deviano dal glicerolo (1,2,3-propantriolo) che può unirsi a tre acidi grassi formando i trigliceridi, principali componenti dei grassi e degli oli

Addizionando una molecola d’acqua gli esteri vanno incontro a reazioni di idrolisi riformando l’alcol e l’acido di provenienza (reazione inversa dell’esterificazione) Quando un estere reagisce con idrossido di sodio o di potassio si produce il sale dell’acido e l’alcol in una reazione di idrolisi Benzoato di metile+Idrossido di sodio  Benzoato di sodio + alcol metilico

I trigliceridi reagiscono con idrossido di sodio o di potassio producendo tre molecole di sapone e glicerolo I poliesteri hanno struttura filamentosa e vengono dall’unione di alcoli e acidi carbossilici