Titolazioni in ambiente non acquoso

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Transcript della presentazione:

Titolazioni in ambiente non acquoso La titolazione in ambiente non aq. è il metodo di titolazione più usato in EP e raggiunge un duplice scopo: è adatto alla titolazione di acidi/basi molto deboli e utilizza solventi in cui sono solubili i composti organici. Il metodo più usato è la titolazione di basi organiche con acido perclorico in acido acetico. Tale tecnica si usa in quanto l’acqua compete con acidi e basi debolissimi in riferimento alla cessione o accettazione di un protone. Di fatto tale reazione comporta un annullamento della flessione della curva di titolazione R-NH2 + H+  R-NH3+ compete con H2O + H+  H3O+ R-OH + B  RO- + BH compete con H2O + B  OH- + BH+

Titolazioni di basi deboli in ambiente non acquoso Si utilizza l’acido acetico come solvente in quanto è un accettore di protoni molto debole e quindi non compete in modo efficace per i protoni con le basi deboli. Solo gli acidi molto forti protonano in modo apprezzabile l’acido acetico come l’acido perclorico CH3COOH + HA  CH3COOH2+ + A- (il protone viene chiamato “lionio” (es. H3O+, NH4+), l’anione ione”liato” L’acido acetico è caratterizzato da una costante dielettrica (capacità di separare particelle di carica opposta) notevolmente inferiore rispetto all’acqua (6.13 contro 78.5) e quindi in questo solvente la formazione di coppie ioniche è completa ed anche gli elettroliti forti hanno una costante di dissociazione dell’ordine di 10-5. Un acido (HB) o una base (B) prima di dissociarsi deve reagire con il solvente secondo i seguenti equilibri: HB + CH3COOH  CH3COOH2+B- CH3COOH2+B-  CH3COOH2+ + B- [B-] [CH3COOH2+] KHB= [HB] HB + CH3COOH  CH3COOH2+ + B-

[BH+] [CH3COO-] KB= [B] B + CH3COOH  CH3COOH-B+ CH3COOH-B+  CH3COO- + BH+ [BH+] [CH3COO-] KB= [B] B + CH3COOH  CH3COO- + BH+

CH3COOH + HClO4  CH3COOH2+ + ClO4- La titolazione di una base debole in acido acetico (usando acido perclorico come titolante) prevede quindi la seguente reazione: CH3COOH + HClO4  CH3COOH2+ + ClO4- R-NH2 + CH3COOH2+  R-NH3+ + CH3COOH Quando la base si trova sotto forma di bromidrato o cloridrato si prevede l’aggiunta di mercurio acetato e la seguente reazione: R-NH3+Cl-  R-NH3+ + Cl- Hg(CH3COO)2 + 2Cl-  HgCl2 + 2 CH3COO- 2 CH3COOH2+ + 2 CH3COO-  4CH3COOH Per la reazione di titolazione si utilizza una soluzione di HClO4 in acido acetico. Si aggiunge inoltre una piccola q.tà di andidride acetica per eliminare le tracce di acqua presenti nella soluzione di HClO4

Determinazione del punto finale Il punto finale può essere determinato con metodo potenziometrico (elettrodi sensibili alla variazione della specie CH3COOH2+) o con indicatori cromatici (basi debolissime) come ad esempio il cristalvioletto, metilvioletto CH3COOH + HClO4  CH3COOH2+ + ClO4- R-NH2 + CH3COOH2+  R-NH3+ + CH3COOH R-NH3+Cl-  R-NH3+ + Cl- Hg(CH3COO)2 + 2Cl-  HgCl2 + 2 CH3COO- 2 CH3COOH2+ + 2 CH3COO-  4CH3COOH

1 ml of 0.1 M perchloric acid is equivalent to 22.52 mg of C8H11N5O3. ACICLOVIR Aciclovirum                                                                            C8H11N5O3 Mr 225.2 ASSAY Dissolve 0.150 g in 60 ml of anhydrous acetic acid R. Titrate with 0.1 M perchloric acid, determining the end-point potentiometrically (2.2.20). Carry out a blank titration. 1 ml of 0.1 M perchloric acid is equivalent to 22.52 mg of C8H11N5O3.

1 ml of 0.1 M perchloric acid is equivalent to 20.56 mg of C8H12ClNO3. PYRIDOXINE HYDROCHLORIDE Pyridoxini hydrochloridum                                                                          C8H12ClNO3 Mr 205.6 ASSAY In order to avoid overheating in the reaction medium, mix thoroughly throughout and stop the titration immediately after the end-point has been reached. Dissolve 0.150 g in 5 ml of anhydrous formic acid R. Add 50 ml of acetic anhydride R. Titrate with 0.1 M perchloric acid, determining the end-point potentiometrically (2.2.20). Carry out a blank titration. 1 ml of 0.1 M perchloric acid is equivalent to 20.56 mg of C8H12ClNO3.

Analisi dei Farmaci I (Prof. S. Villa) - Esercitazione n. 10 DETERMINAZIONE DELLA CHININA P.M. : 396,92 HCl  2 H2 O La sostanza in esame viene trasferita in un becher da 250 ml perfettamente asciutto e sciolta in 50 ml di acido acetico anidro (una parte di quest’ultimo viene utilizzata, prima della dissoluzione, per completare l’operazione di trasferimento della sostanza). Si aggiungono poi 20 ml di anidride acetica e 7 ml di soluzione acetica di acetato mercurico (3,2 g/100 ml), entrambe misurate con cilindro graduato. Si titola con acido perclorico 0,1 N in acido acetico, utilizzando un potenziometro SCE-elettrodo a vetro per le misure di potenziale nel corso della titolazione. Gli elettrodi, prima dell’uso, devono essere lavati con acqua distillata e perfettamente asciugati. Al termine della titolazione gli stessi devono essere lavati abbondantemente con acqua distillata e nuovamente immersi in acqua distillata. Il volume equivalente viene determinato dal grafico della derivata seconda. 1 ml di acido perclorico 0,1 N titola 18,04 mg di chinina monocloridrato anidro (PM: 360.8). Esprimere il risultato come mg totali di chinina monocloridrato diidrato (PM: 396.9).