Aldeidi e Chetoni Contengono il gruppo carbonilico Il gruppo carbonilico ha una geometria planare con polarità inferiore al gruppo OH Vengono preparati in laboratorio principalmente per ossidazione degli alcoli I nomi IUPAC delle aldeidi hanno il suffisso ALE I nomi IUPAC dei chietoni hanno il suffisso ONE
L’aldeide più semplice è il metanale CH2O o formaldeide (o aldeide formica), un gas incolore, irritante, pungente e solubile in acqua Il chetone più semplice è il propanone CH3COCH3, o acetone, un liquido incolore dall’odore gradevole, volatile e infiammabile, utilizzato come solvente o per la sintesi di materie plastiche, vernici, esplosivi, etc.
Preparazione delle aldeidi ossidazione (deidrogenazione) H OX OH R C O R CH2 ALDEIDE ALCOL PRIMARIO
Preparazione dei chetoni ossidazione (deidrogenazione) OX OH R C O R CH CHETONE ALCOL SECONDARIO
Ossidazione di aldeidi L’ossidazione delle aldeidi produce un acido carbossilico, anche con ossidanti deboli (Ag+, Cu2+) H OH ox C C R R O O
Riduzione di aldeidi mediante addizione di idrogeno al doppio legame C=O Ad elevate P e T in presenza di un catalizzatore e di un riducente, il doppio legame viene trasformato in legame semplice con l’aggiunta di atomi di idrogeno H H OH R C rid R C + 2LiH P e T elevate Ni in polvere H O ALCOL PRIMARIO
Ossidazione di chetoni Per ossidazione i chetoni si spezzano nel punto in cui e’ presente il doppio legame formando acidi carbossilici. Ciò avviene solo in presenza di un ossidante molto energetico (acido nitrico, es.) e di un catalizzatore Cicloesanone acido adipico (COOH-CH2CH2CH2CH2-COOH)
Riduzione di chetoni mediante addizione di idrogeno al doppio legame C=O Ad elevate P e T in presenza di un catalizzatore e di un riducente, il doppio legame viene trasformato in legame semplice con l’aggiunta di atomi di idrogeno R’ R’ OH R C rid R C O + 2LiH P e T elevate Ni in polvere H CHETONE ALCOL SECONDARIO