Stabilità Relativa dei Carbocationi

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IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C

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Chimica organica: alcani, alcheni, alchini
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1.
Transcript della presentazione:

Stabilità Relativa dei Carbocationi

Addizione di Alogeni agli Alcheni

Meccanismo della Addizione di Alogeni agli Alcheni  

Formule di Risonanza dello Ione Bromonio Intermedio    

Idrogenazione degli Alcheni  

Idrogenazione Catalitica degli Alcheni: Meccanismo di Reazione    

Ossidazione degli Alcheni Cis-Idrossilazione  

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Alcheni ed Alchini Alcano Alchene Alchino R-CH2-CH2-R CnH2n+2 Questo è il massimo rapporto H/C per un dato numero di atomi di carbonio. Alchene R-CH=CH-R CnH2n Ogni  doppio legame riduce il numero di atomi di idrogeno di 2. Alchino R-C@C-R CnH2n-2 Ogni  triplo  legame riduce il numero di atomi di idrogeno di 4.

Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alchini   Regole IUPAC per la Nomenclatura degli Alchini La catena più lunga, scelta per determinare la radice del nome, deve includere entrambi gli atomi del triplo legame. La catena  si deve numerare incominciando dal temine più vicino al triplo legame.Se il triplo legame è al centro della catena, si applica la regola dell'eventuale  sostituente che deve portare il numero più basso. Il suffisso ino  indica un Alchino o un Cicloalchino. Per individuare la posizione del triplo legame all'interno della catena si usa il più piccolo dei due numeri che individuano gli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame. Se sono presenti più di un legame multiplo, la posizione di ognuno deve essere individuata da un appropriato numero. I doppi legami precedono i tripli legami nel nome IUPAC, tuttavia la catena viene numerata a partire dal termine più vicino ad un legame multiplo, indipendentemente dalla sua natura. Siccome il triplo legame è lineare, esso si può accomodare all'interno di cicli con un numero di atomi di carbonio maggiore di dieci. Nei cicloalchini semplici agli atomi di carbonio interessati al triplo legame sono assegnati i numeri 1 e 2. Quale dei due sia il numero 1 si può determinare in base alla regola del sostituente che deve avere il numero più basso. Gruppi sostituenti contenenti tripli legami sono i seguenti: HC@C-   Gruppo Etinilico  HC@CH-CH2-   Gruppo Propargilico   

Esempi di Nomenclatura di Alchini  

Orbitali Atomici del Carbonio C:1s2 2s2 2p2

Struttura del Triplo Legame Carbonio-Carbonio  

Addizione di HX e X2 agli Alchini