IDROCARBURI «Enrico Fermi» N. Rainone © (2014) IDROCARBURI 5 – reazioni caratteristiche negli idrocarburi Istituto di Istruzione Superiore «Enrico Fermi»

le reazioni di sostituzione le reazioni di addizione. IDROCARBURI Le reazioni che possono modificare la molecola di un idrocarburo possono essere classificate in due grandi categorie: le reazioni di sostituzione le reazioni di addizione.

Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI Gli alcani sono caratterizzati dalla loro scarsa reattività. Se si verificano delle reazioni, esse sono di sostituzione, che consistono nella sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altri atomi, per esempio alogeni o ossigeno.

Ossidazione degli alcani IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI Ossidazione degli alcani Quando gli alcani (e in generale tutti gli idrocarburi) vengono scaldati in presenza di ossigeno, bruciano producendo anidride carbonica, acqua e calore.

Alogenazione degli alcani IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI Alogenazione degli alcani Un'altra tipica reazione degli alcani è la reazione di alogenazione. Si tratta di una reazione radicalica che avviene per sostituzione di un atomo di idrogeno dell'alcano con un alogeno.

IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI Cracking degli alcani Consiste nella rottura della molecola la cui catena lunga viene spezzata con trasformazione in frammenti più corti.

IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI Elettrofili e Nucleofili Elettrofilo: Si definisce elettrofilo un atomo, uno ione o una molecola elettron-deficiente che mostra affinità per una coppia elettronica e che perciò cercherà di legarsi ad un nucleofilo Nucleofilo: Si definisce nucleofilo un atomo, ione o molecola che possiede una coppia di elettroni che può impegnare nella formazione di un legame chimico per reazione con un elettrofilo A+ + :B-  A _ B elettrofilo nucleofilo Nuovo legame covalente

Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI Le principali reazioni sono reazioni di ADDIZIONE ELETTROFILA (avviene tra una sostanza che è capace di donare elettroni e un’altra che tende ad acquistarli) che convertono il legame π in due nuovi legami σ. La reazione di addizione procede con formazione prima di un carbocatione, da parte di un elettrofilo, poi con attacco di un nucleofilo

Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI Reazione di IDROGENAZIONE CH2 = CH - CH3 + H2  CH3 - CH2 - CH3 Reazione di IDRATAZIONE CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2O  CH2 - CH - CH2 - CH3 H OH Reazioni di ALOGENAZIONE CH2 = CH - CH2 - CH3 + HCl  CH2 - CH - CH2 - CH3 H Cl H2: solo in presenza di catalizzatore (Pt, Pa, Ni) H2O: agente elettrofilo = H+ ; agente nucleofilo OH- HCl: agente elettrofilo = H+ ; agente nucleofilo Cl-

IDROCARBURI Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI Regola di Markownikov Nei composti asimmetrici, nell’addizionarsi di HX ad un alchene, H si lega al carbonio che reca il minor numero di sostituenti ed X al carbonio che reca il maggior numero di sostituenti. minor numero sost. H + HCl  Cl maggior numero sost.

Reazioni caratteristiche negli idrocarburi AROMATICI Sostituzione elettrofila aromatica A causa della nuvola elettronica π delocalizzata, il benzene si comporta come una base di Lewis dando tipiche reazioni di sostituzione elettrofila. Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica tipiche del benzene sono: 1. nitrazione del benzene 2. solfonazione del benzene 3. alogenazione del benzene 4. alchilazione di Friedel-Crafts 5. acilazione di Friedel-Crafts

Reazioni caratteristiche negli idrocarburi AROMATICI

Reazioni caratteristiche negli idrocarburi AROMATICI

IDROCARBURI Polimerizzazione Con il termine polimerizzazione si intende la reazione chimica che porta alla formazione di una catena polimerica, ovvero di una molecola costituita da molte parti uguali che si ripetono in sequenza (dette "unità ripetitive"), a partire da molecole più semplici (dette "monomeri"). Molte materie plastiche sono prodotte attraverso reazioni di polimerizzazione degli alcheni.

Polimerizzazione I polimeri possono essere classificati in vari modi: IDROCARBURI Polimerizzazione I polimeri possono essere classificati in vari modi: A seconda della loro struttura, possono essere classificati in polimeri lineari, ramificati o reticolati. In relazione alle loro proprietà dal punto di vista della deformazione, si differenziano in termoplastici, termoindurenti e elastomeri. I polimeri lineari o ramificati sono termoplastici, cioè rammolliscono all'aumentare della temperatura. I polimeri reticolati, con ramificazioni che legano diverse catene, sono termoindurenti, cioè una volta fusi e solidificati non rammolliscono più. Esistono polimeri naturali organici (ad esempio cellulosa e caucciù), polimeri artificiali, ossia ottenuti dalla modificazione di polimeri naturali (come l'acetato di cellulosa) e polimeri sintetici, ossia polimerizzati artificialmente (ad esempio PVC e PET). A seconda del tipo di processo di polimerizzazione da cui sono prodotti si distinguono in "polimeri di addizione" e "polimeri di condensazione".

IDROCARBURI Polimerizzazione

IDROCARBURI FINE