GRUPPI FUNZIONALI ‘’Enrico Fermi’’ 8 – Esteri e saponi N. Rainone ©left (2014) GRUPPI FUNZIONALI 8 – Esteri e saponi Istituto di Istruzione Superiore ‘’Enrico Fermi’’ Montesarchio (Benevento)

Ed è caratterizzato dal gruppo acilossi -COO-R. ESTERI E SAPONI Un estere è il prodotto della reazione di condensazione tra un acido carbossilico e un alcol Ed è caratterizzato dal gruppo acilossi -COO-R.

Il radicale R’ può essere di tipo alifatico o aromatico. ESTERI E SAPONI Il radicale R’ può essere di tipo alifatico o aromatico. Acetato di etile Acetato di fenile

ESTERI E SAPONI Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli.

ESTERI E SAPONI Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol entrambi a lunga catena. La lunghezza della catena, il grado di insaturazione e la presenza di ramificazioni caratterizzano la cera Cera d’api

ESTERI E SAPONI I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.

ESTERI E SAPONI Se la reazione di formazione avviene tra un acido carbossilico con numero di atomi di carbonio (pari) da 12 a 22 e il glicerolo (1,2,3-propatriolo) si ottiene un trigliceride

Grassi saturi e insaturi ESTERI E SAPONI Grassi saturi e insaturi Trigliceride saturo: catene ben strette e quindi rigide. Il trigliceride è SOLIDO Trigliceride insaturo: il doppio legame piega la catena che non è più ben legata alle altre. Il trigliceride è LIQUIDO

Gli esteri volatili hanno un odore caratteristico di frutta. ESTERI E SAPONI Gli esteri sono più volatili dei corrispondenti acidi non essendo presenti legami a idrogeno. Gli esteri volatili hanno un odore caratteristico di frutta. Gli esteri, insieme ai chetoni, sono responsabili della fragranza di molti frutti e fiori usati come sapori artificiali.

ESTERI E SAPONI

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ESTERI E SAPONI Nomenclatura IUPAC La nomenclatura degli esteri è simile a quella dei sali degli acidi carbossilici, cambiando la desinenza -ico in -ato, seguito da quello del radicale R del gruppo OR. In generale quindi il nome di un estere è: alcanoato di alchile

Nomenclatura IUPAC ESTERI E SAPONI Questa parte viene trattata come una ramificazione (-ile) Osservare questo Carbonio. E’ il carbonio carbonilico dell’acido originale, cui viene data la desinenza –ato.

Nomenclatura IUPAC ESTERI E SAPONI Etanoato di propile Propanoato di etile

ESTERI E SAPONI Il sapone è generalmente un sale di sodio o di potassio di un acido carbossilico alifatico a lunga catena; viene prodotto e usato per sciogliere le sostanze grasse nei processi di pulizia. La catena R può essere satura corta (da C11 a C13, saponi molli) o satura lunga (da C13 a C17, saponi solidi), ma anche insatura (saponi liquidi). R-COO-X+

Come si ottiene un sapone (saponificazione) ESTERI E SAPONI Come si ottiene un sapone (saponificazione) Per ottenere un sapone bisogna far reagire a caldo i trigliceridi con una soluzione di idrossido di sodio concentrata, o con una soluzione di idrossido di potassio al 20%. Da questa reazione si ottiene glicerina (o glicerolo), acqua e sapone (ancora in soluzione visto che è il sale degli acidi grassi staccatisi dal trigliceride). Per far precipitare e purificare il sapone occorre procedere con un processo di salatura della soluzione, aggiungendo del classico cloruro di sodio. In questo modo, il sale si lega all'acqua facendo precipitare il sapone.

ESTERI E SAPONI Utilizzato come detergente, il sapone ha funzione di tensioattivo. La molecola del sapone ha una testa idrofila ionizzata negativamente e una coda idrofobica. Il potere pulente della miscela acqua e sapone è attribuito all'azione delle micelle, piccole sferette rivestite all'esterno di gruppi polari idrofilici (la testa della molecola) e contenente all'interno una tasca idrofobica costituita dalle code idrofobiche che disciolgono le sostanza grassa.

ESTERI E SAPONI Additivi agenti anticalcare conservanti coloranti profumi agenti supergrassi (oli) per avere un sapone supergrasso agenti idratanti come il miele abrasivi per avere un sapone esfoliante oli essenziali estratti dalle piante ingredienti antisettici per avere un sapone antibatterico.

ESTERI E SAPONI I detersivi Con il termine “detersivo” si intende quindi qualsiasi sostanza chimica sintetica che funga da sapone. Le caratteristiche strutturali di questi prodotti sintetici sono tali da sostituire nella loro azione detersiva i saponi; anzi, rispetto a questi ultimi, offrono il vantaggio di non formare prodotti insolubili con gli ioni normalmente presenti nelle acque, quali soprattutto Ca++ e Mg++. Il loro impiego ha però causato il problema dell’inquinamento dei corsi d’acqua, in quanto, a differenza di ciò che avviene per i saponi, non vengono rapidamente demoliti dall’azione dei batteri naturali a causa della catena ramificata della loro molecola.

ESTERI E SAPONI I detersivi sintetici anionici sono di gran lunga i più diffusi ma non sono gli unici. Vi sono anche i cationici e i non ionici.

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